Не доходя до школы, дорожка ведет к уже упомянутому ущелью Канлы- (или Ханлы-) Дере.
По одному преданию, это было место казни; по другой версии, здесь находилось медресе, и жившие в нем 40 учеников погибли от рук неприятеля, откуда якобы и название ("канлы" — кровавый). Но для второго названия — «ханлы» (ханский) тоже есть основания: не доходя до ущелья, располагались подземелья двух мавзолеев (ханских?). Своды их были выложены из прочного мелкого обожженного кирпича на известковом растворе, пол выстлан кирпичом, паруса и подпружные арки украшены орнаментом восточного типа синего и сурикового цвета. В 1950 году склепы еще удавалось различить, в настоящее время они засыпаны.
У остановки автобуса № 2 «Скала», за красивой группой ломбардских тополей с низкой оградой, — продолжение уже упомянутой улицы Басенко. Это — бывшее село Староселье, а еще ранее — Салачик. Слева в отвесных скалах — углубление с навесом, место стоянки первобытного человека, исследованное археологом Д. А. Крайневым.
Сразу за мостиком через Чурук-Су, справа, предстоит подъем по каменистой дороге; шагов через тридцать с высоты открывается красивый вид на всю долину. Среди группы жилых построек выделяется большой двухэтажный дом — один из корпусов областного дома-интерната для инвалидов (бывшее медресе конца XIX — начала XX века). За ним виднеются крыши уже знакомых нам памятников — Зинджирли-медресе и дюрбе Хаджи-Гирея.
Местоположение долины таково, что она почти целый день освещена солнцем и представляет резкий контраст с начинающимся здесь, большей частью затемненным ущельем, в глубине которого — одно из зданий дома инвалидов (бывшая монастырская гостиница). Дорога поднимается все выше. Отвесные огромные скалы в одних местах гладко стесаны рукой человека, и в них вырублены пещеры; в других местах они причудливо испещрены выбоинами и промоинами, как бы от прибоя волн, — следы выветривания в течение многих тысячелетий…
Через полкилометра — остатки высеченного в скалах Успенского монастыря. Мы находимся на ровной площадке нижнего яруса пещер. Прямо перед нами наземные его постройки: бывший дом настоятеля со звонницей, справа у подножия скалы — остатки фонтана. Дальше — в сторону Староселья — узкая эспланада, вдоль которой слева — ряд искусственных пещер, служивших кельями. Широкая каменная лестница, вырубленная в массиве скалы, ведет вверх, на площадку второго яруса. Отсюда более узкая лестница приводит в главную, Успенскую церковь (кроме нее были еще четыре церкви).
Стены этого обширного светлого зала с притвором побелены известью; они сохраняют следы довольно примитивной первоначальной обработки камня, со слабыми намеками на архитектурное оформление в виде двух колонн на правой стороне и оконных проемов слева. В небольшом углублении между колоннами — следы поздней росписи масляными красками. Снаружи, над окнами, — роспись того же времени (середина XIX века), выполненная прямо на скале.
Возникновение Успенского монастыря относится предположительно к эпохе начала феодальных отношений в Крыму и связано с иконоборчеством в Византии. В VIII–IX веках византийское духовенство настолько усилилось, что в руках монастырей и церквей была сосредоточена большая часть государственных земель. Монашество приобрело угрожающие размеры — чуть ли не треть мужского населения ушла в монахи. Императоры Исаврийской династии Лев III (717–741) и Константин V (741–775) начали преследование духовенства и монахов под предлогом борьбы с иконопочитанием. Церковным собором 754 года икопопочитание было осуждено. По приказу властей разрушались церкви с росписями, уничтожались иконы, у монастырей конфисковывались земли. В VIII–IX веках монастыри были закрыты, а монахи, да и светские почитатели икон, бежали из Византии, в частности, на север, в Крым. Здесь в долинах рек в неприступных скалах возникают многочисленные монастыри — Качи-Кальон, Шулдан, Челтер. Многие из них прекратили свое существование в XIII веке, после вторжения татар. Успенский же монастырь с XV века (с момента захвата Мангупа турками) стал центром христианской церкви в Крыму и с некоторыми перерывами существовал почти семь столетий.
Вначале это был небольшой скит, подчиненный так называемой Готской епархии (позднее — митрополии). В период Крымского ханства русские цари Федор Иоаннович и Борис Годунов покровительствовали Успенскому монастырю, неоднократно оказывали ему материальную поддержку. Пленники, содержавшиеся в Чуфут-Кале, могли посещать богослужения и встречаться в церкви с русскими посланниками. Крымские ханы отличались веротерпимостью, ставя при этом условие — уплату денежных взносов в ханскую казну.