Последовала перебранка и обмен затрещинами. «Добровольцы» ушли только после того, как Эмилио выхватил у их предводителя винтовку, приготовленную для новобранца, выбросил ее через окно на улицу и велел незваным гостям убираться из отцовского дома.
Противоречия между политикой и социальным положением поставили Эмилио в труднейшее положение. Ему уже исполнилось двадцать четыре, и юность и начало взрослой жизни прошли в непрерывных метаниях. Он разрывался между преданностью родной семье, владевшей рабами, и собственным неприятием рабства, между верностью отцу и семейному предприятию — делу всей отцовской жизни, — и стремлением бороться за свободу Кубы, которому он посвящал все больше времени и сил. Эти противоречия проявлялись все сильнее, особенно теперь, когда Эмилио взял на себя больше обязанностей и в семье, и в отцовской компании по производству рома, а там коммерческие соображения зачастую приходилось сообразовывать с политической реальностью. Эмилио всегда удавалось интуитивно нащупать компромиссное решение, однако испанские власти заняли такую непримиримую позицию, что «золотая середина» стремительно исчезала.
Переломный момент для Эмилио настал весной 1869 года. 26 марта, в Страстную Пятницу, торжественная религиозная процессия, шествовавшая через центр Сантьяго, была вынуждена остановиться, заслышав крики «¡Viva Cuba libre!». Полиция ринулась в толпу в поисках провокатора, началось столпотворение. Власти схватили молодого раба по имени Корнелио Роберт, принадлежавшего влиятельному сантьягскому анти-испанскому активисту; всего через несколько часов испанская военная администрация подвергла его трибуналу. Испанские колониальные власти помнили, что революция рабов на Гаити привела к тому, что Франция потеряла эту колонию, и твердо решила обращаться с подозреваемыми в симпатиях к рабам-повстанцам со всей возможной жестокостью. Против Роберта нашлись улики, и его обвинили в infidencia — неверности или предательстве, — и назавтра рано утром расстреляли. «Испанские власти хотели донести определенное послание, — писал историк Сантьяго Эрнесто Буш Лопес, — и никакие юридические последствия их не страшили. Они намеревались совершить серию «легальных убийств», чтобы запугать население». В течение недели были арестованы и практически сразу расстреляны еще несколько предполагаемых сторонников повстанцев.
Власти расширили понятие infidencia, включив в него и предоставление повстанцам убежища и сведений, выражение подрывных и бунтарских взглядов, распространение пропаганды «и все прочее, что имеет отношение к политике и нарушает мир и порядок в обществе либо еще каким-то образом подрывает целостность народа».
Эмилио Бакарди был в ужасе от кровавых расправ, отказался от воззрений reformista и стал революционером, посвятив себя подпольной деятельности. Он получил задание добывать деньги на покупку оружия и амуниции для повстанческой армии и служил посредником между засевшими в горах бойцами, их сторонниками в Сантьяго и изгнанниками, поддерживавшими революцию из-за океана. Согласно семейной легенде, Эмилио и сам хотел присоединиться к повстанцам в горах, однако его товарищи убедили его, что в городе он принесет больше пользы. Вероятно, задание, которое получил Эмилио, было ничуть не менее опасным, если учесть, какая разветвленная сеть испанских шпионов работала в Сантьяго и что грозило Эмилио, если бы вскрылось, что он поддерживает дело повстанцев.
Вскоре в неловком положении оказался уже дон Факундо. Он не поддерживал революцию, однако и репрессивная политика колониальной администрации ему не нравилась. Когда он обнаружил, что некоторые его «полуостровные» сограждане из «Сиркуло Эспаньол» финансируют батальоны смерти voluntarios, то решительно вышел из организации. Этот поступок и нежелание выдать Эмилио вскоре навлекло на Факундо серьезные неприятности с властями. Однажды его с женой вызвали в губернаторский дворец в Сантьяго на ковер к губернатору, который в ярости спросил, как они допустили, чтобы их сыновья якшались с мятежниками. Дон Факундо был оскорблен и отказался отвечать, но донья Амалия ничуть не испугалась.
— Они уже взрослые и имеют право сами выбирать, — твердо сказала она. — Не нам диктовать им, что делать и чего не делать.
В бешенстве от ее дерзости губернатор заявил, что семейство Бакарди — «плохие испанцы», и велел Факундо и Амалии покинуть дворец.