Как посредник повстанцев Эмилио занимался связями между ними и союзниками за рубежом и координировал закупки оружия и необходимых повстанцам припасов. Он надзирал за контрабандой боеприпасов в мешках с фасолью и рисом и даже организовывал поставку динамита, при помощи которого повстанцы взрывали мосты.
Чтобы избежать подозрений, нужны были постоянные усилия и изобретательность. Свои письма Эмилио подписывал «Фокион» — в честь афинского полководца и политического деятеля, которого прозвали Добрым за порядочность и верность демократии. Когда Эмилио отправлял деньги или припасы повстанцам в их горных лагерях, то прилагал половину газетной страницы, а вторую оставлял себе. Если для установления контакта приходил другой связной, он должен был предъявить недостающую половину, чтобы подтвердить, что он действительно повстанец.
То, что у второй войны за независимость была более солидная идеологическая основа, означало, что вести эту войну надо было с вниманием не только к военным, но и к социально-политическим вопросам. Новые кубинцы должны были стать народом, в котором не-белое население, прежде ущемленное, пользовалось бы равными правами и возможностями с белыми, а для этого необходимо было реформировать всю систему социально-экономических отношений. Генерал Максимо Гомес полагал, что одна из ошибок Десятилетней войны заключалась в том, что вожди революции не решались пойти наперекор мощным экономическим интересам, особенно в западной части Кубы. Они не стали вести войну в сахароносной сердцевине острова и тем самым помешали революции преобразить страну. Кроме того, Гомес утверждал, что необходимо всеми силами подрывать экономику и тем самым прекратить поток средств, которые Испания получала с Кубы и направляла на финансирование войны.
Так или иначе, стратегических тонкостей было очень много. Например, было неясно, как командирам повстанцев обращаться с крупными землевладельцами. Если уничтожить сахарные и кофейные плантации, от этого будет плохо не только плантаторам, но и простым кубинцам, и вожди повстанцев не могли достичь согласия друг с другом в вопросе о том, насколько далеко может зайти саботаж экономики. В июле 1895 года Гомес издал сокрушительный приказ: «Сахарные плантации прекращают работу, и если кто-то предпримет попытку собирать урожай, невзирая на этот приказ, его тростник будет сожжен, а постройки разрушены». Этот же приказ запрещал ввоз промышленных, сельскохозяйственных и животноводческих товаров в города, оккупированные испанскими войсками. Однако другие командиры предпочитали более мягкий подход. Антонио Масео считал, что плантаторам следует разрешить собирать тростник и производить сахар, если они будут платить военный налог повстанческой армии и не попытаются препятствовать делу революции. Масео командовал повстанцами в восточной части Кубы и заключил на своей территории несколько подобных соглашений с плантаторами и владельцами сахарных заводов, а налоги, которые он собрал в результате этих соглашений, стали ценным источником доходов для революции.
В Сантьяго Эмилио Бакарди поддерживал позицию Масео. Более того, и сам Эмилио собирал военный налог с нескольких владельцев плантаций в окрестностях Сантьяго, начиная с собственной тещи на плантации Санто-Доминго. В иные месяцы сборы составляли несколько сотен долларов — значительная сумма для революционного движения, отчаянно нуждавшегося в наличности. То, что Эмилио не одобрял крайние меры, приверженцем которых был Гомес, соответствовало и его деловым интересам. Если бы производство сахара и коммерция в оккупированных испанцами областях оказались под полным запретом, «Bacardi & Compañía» пришлось бы закрыться. Без бесперебойных поставок мелассы Бакарди не могли бы производить ром, а если бы они не продавали свой товар в Гавану и другие города, контролируемые испанцами, то не смогли бы вообще продолжать торговые операции.