Противник не рискнул войти в город по пятам отходящих войск; видимо, он не сразу обнаружил их отход, так как советский государственный флаг на башне Вышгорода был спущен лишь после полудня 28 августа.
По решению Военного совета флота вывод кораблей и судов в море предполагалось начать вечером 27 августа и закончить в 10 часов 30 минут утра 28 августа, с тем чтобы самый трудный участок минного поля (к северу от мыса Юминда) форсировать в светлое время суток. Днем подсеченные плавающие мины видны, и их можно уничтожить. Однако возникло непредвиденное обстоятельство, которое внесло нежелательную поправку в наши планы. К вечеру 27 августа резко ухудшилась погода, ветер достиг семи баллов. При таком ветре малые корабли, буксиры, катера, тем более тральщики с тралами идти не могут. По прогнозу погода должна была улучшиться во второй половине дня 28 августа. Делать нечего, пришлось ждать. Чтобы не подвергать корабли и груженые транспорты опасности обстрела вражеской артиллерией, я приказал отвести их с рейда Таллина к островам Нейссар и Аэгна. На наше счастье, авиация противника активности не проявляла; первый вражеский разведчик появился в небе лишь около 12 часов 50 минут 28 августа.
Когда ветер стих, корабли и транспорты начали сниматься с якорей. Первый конвой снялся в 12 часов 18 минут. В его составе были шесть транспортов, плавучая мастерская "Серп и Молот", ледокол, три подводные лодки, учебный корабль "Ленинградсовет", два сторожевых корабля, буксирное судно. На одном из транспортов, "Виронии", эвакуировались отделы штаба и политуправления флота, на трех - "Элле", "Алеве" и "Колпаксе" - раненые. В охранении шли пять тральщиков, пять сторожевых катеров типа Р, два морских охотника. Обеспечивали конвой эскадренные миноносцы "Свирепый" (командир капитан-лейтенант П. Ф. Мазепин), "Суровый" (командир капитан 2 ранга В. Ф. Андреев), имевшие задачу прикрыть суда в случае нападения на них легких надводных или воздушных сил врага. Командовал конвоем опытный начальник, в прошлом командир эскадренного миноносца капитан 2 ранга Н. Г. Богданов.
При выходе конвоя из Таллинской бухты в тралах тральщиков взорвалось несколько мин. Они оказались там, где еще накануне транспорты и корабли проходили в Таллин без риска подорваться. Противник не терял временив
В 14 часов 52 минуты двинулся в путь второй конвой во главе с командиром дивизиона канонерских лодок капитаном 2 ранга Н. В. Антоновым. В составе второго конвоя шло шесть транспортов, в том числе два наиболее современных "Казахстан" и "Иван Папанин" с людьми, два сетевых заградителя. Охраняли его от нападения противника канонерская лодка "Москва" и сторожевой корабль. Обеспечивали переход четыре крупных тральщика, девять катерных тральщиков и два морских охотника. Следом за вторым вышли третий и четвертый конвои. В составе третьего (командир капитан 2 ранга А. Ф. Янсон) шли восемь транспортов и спасательное судно в охранении канонерской лодки "Амгунь", четырех тральщиков, сторожевого корабля, четырех катерных тральщиков, двух морских охотников. Наиболее ценными здесь были транспорты "Луга" с ранеными, "Вторая пятилетка" с бойцами и командирами и "Балхаш" с важным грузом. Четвертый конвой, которым командовал капитан 3 ранга С. А. Глуховцев, состоял из вспомогательных кораблей, но также имел охранение.
Всего на восток двигались 22 транспорта. Большая их часть входила в состав Латвийского и Эстонского государственных пароходств. Как правило, это были устаревшие и небольшого водоизмещения суда, живучесть которых оказалась недостаточной для того, чтобы противостоять не только минам, но даже небольшим бомбам.
Отряд главных сил снялся с якорей около 16 часов. В его составе шли крейсер "Киров", лидер "Ленинград", эсминцы "Гордый", "Сметливый", "Яков Свердлов", подводные лодки "С-4", "С-5", "Лембит", "Калев", посыльный корабль "Пиккер". В голове находилось пять базовых тральщиков, в охранении - пять торпедных и шесть катеров морских охотников. Сразу за базовыми тральщиками шел ледокол "Сур Тылл". Пропуская вперед конвой, отряд главных сил брал на себя их защиту от возможного нападения противника с запада. Выйдя в море, отряд начал обгонять транспорты, с тем чтобы первым форсировать юминдское минное поле. В связи с задержкой, о которой говорилось выше, сделать это предстояло в ночное время, что значительно усложняло уклонение от плавающих подсеченных мин и их уничтожение, затрудняло оказание помощи пострадавшим кораблям и транспортам.
Спустя час с лишним начал движение на восток отряд прикрытия. Его корабли уходили от острова Аэгна уже под огнем артиллерии противника, подтянутой к побережью полуострова Вимси. В составе отряда шли лидер "Минск", эсминцы "Скорый" и "Славный", подводные лодки "Щ-322" и "М-95". Впереди было пять базовых тральщиков, в охранении - 1 четыре торпедных катера и четыре морских охотника, спасательное судно "Нептун". В отряд прикрытия входили также подводные лодки "М-98" и "М-102", оставленные на позиции южнее Хельсинки.
Последним вышел в море арьергард - отряд контр-адмирала Ю. Ф. Ралля в составе миноносцев "Калинин", "Артем", "Володарский" и сторожевых кораблей "Снег", "Буря", "Циклон". В охранении у него шли два торпедных катера и пять морских охотников. Отряд держался на Таллинском рейде до наступления темноты, ведя редкий огонь по берегу и принимая оттуда последние шлюпки с защитниками города. Перед уходом на восток под пулеметным огнем противника корабли приняли на борт еще 150 человек с полуострова Вимси и около 100 человек с полуострова Пальяссари. Отряду пришлось уже отбивать многочисленные атаки авиации противника. Лишь после 21 часа корабли 12-узловым ходом двинулись на восток.
Сразу же после выхода с рейда боевые корабли и транспорты начали подвергаться атакам с воздуха, а несколько позже артиллерийскому обстрелу батареи, установленной на мысу Юминда, и атакам торпедных катеров. Были замечены плавающие мины. В 18 часов на мине подорвался Небольшой транспорт "Элла"; через две-три минуты он затонул. Это-судно еще при приемке раненых в Купеческой гавани имело попадание снарядов, на рейд его выводили под прикрытием дымзавес. И вот теперь "Элла" шла ко дну... Спасти ее не удалось, подошедший транспорт 101 тоже подорвался и затонул. Часть раненых была подобрана спасателем "Нептун", который и доставил их в Кронштадт.