Первым и главным богатством Таллинна был порт, судоремонтный завод, удобные гавани и рейды. Всё это согласно полученной директиве подлежало уничтожению или приведению в состояние, исключающее возможность какого-либо ремонта. Особому отделу флота и органам НКВД Эстонии, которые, естественно, не могли самостоятельно выполнить такой большой объем разрушительных работ, предлагалось эти работы только организовать и проконтролировать, предупредив исполнителей о «личной персональной ответственности».
Однако в полученной директиве существовал и ещё один пункт, выполнить который могли и были обязаны только органы НКВД и Особого отдела КБФ. Если немцы ни в коем случае не должны были воспользоваться богатой инфраструктурой Таллиннского порта, то в равной степени они не должны были воспользоваться и услугами людей, которые в силу многих различных обстоятельств сочувствовали им или могли сочувствовать. А поскольку совершенно нерационально было подобный враждебный или потенциально враждебный элемент куда-то из Таллинна увозить, то вполне естественно, что их было необходимо ликвидировать до ухода войск и полного оставления Таллинна.
Это являлось наиболее сложной задачей, поскольку катастрофически не хватало исполнителей. А привлекать к выполнению подобных задач сухопутные и военно-морские части считалось «нецелесообразным» по политическим соображениям. Однако все «чекисты» понимали важность поставленной перед ними задачи.
Ночью дивизионный комиссар Лебедев собрал совещание, на котором кроме его заместителя — батальонного комиссара Клименко — присутствовал сам нарком внутренних дел Эстонии Кумм, секретарь ЦК компартии Эстонии Каротамм и Уполномоченный ЦК ВКП(б) по Эстонии Бочкарёв.
Нарком внутренних дел Эстонии Кумм с самого начала войны получил неограниченные полномочия от своего московского шефа Лаврентия Берия в наведении порядка на вверенной ему территории. Как и у всякого представителя советской службы государственной безопасности, воспитанной на элегантных методах Ленина и Дзержинского, сами понятия порядка и безопасности всегда ассоциировались у Кумма с истреблением собственного народа. Он активно участвовал в предвоенных расстрелах и депортации эстонского населения, проявив при этом столько инициативы, что заслужил поощрение из Москвы с пожеланием несколько умерить свой «революционный пыл», поскольку катастрофически не хватало транспорта, чтобы отправить в Сибирь всех назначенных Куммом на депортацию и в ГУЛАГ. Однако вскоре из Москвы пришло указание о новой депортации из Эстонии не менее 50 тысяч представителей коренного населения. Указание было датировано 14-м июня 1941 года и, разумеется, никак не могло быть выполнено до начала войны.
С началом войны стоящие перед НКВД Эстонии задачи. с одной стороны, осложнились благодаря небывало стремительному продвижению вермахта по Прибалтике, но, с другой стороны, упростились, благодаря законам военного времени. НКВД создал специальные части, честно назвав их «истребительными батальонами». Тюрьмы и многие приспособленные под тюрьмы складские и прочие помещения были набиты арестованными ещё со времен первой волны расстрелов и депортаций 1940-го года, не говоря уже об июне 1941-го. Под предлогом борьбы с полумифической «диверсионной» организацией «Эрна», засланной в Эстонию абвером, истребительные батальоны прочёсывали деревни и хутора, расправляясь с местным населением, наивно ожидавшим прихода немецких войск как освободителей. За одно подобное ожидание полагался расстрел.
К беде «истребительных» отрядов НКВД, остатки Красной Армии бежали на восток так быстро, что вскоре практически все истребительные батальоны оказались в Таллинне, где простор для их деятельности был несколько ограничен. Кроме того, адмирал Трибуц решительно заявил, что ему не нужна в осажденном городе такая большая карательная армия и приказал влить указанные батальоны в состав 22-й дивизии НКВД, которая панически убегая с самой западной границы, сумела несколько отдышаться только в Таллинне.
Истребительные батальоны хотя и увеличили личный состав дивизии, боеспособности ей добавили мало. Тем не менее нарком Кумм написал на Трибуца донос, что тот, лишив его наркомат карательных батальонов, фактически вошёл в сговор с противником, сорвав все мероприятия по наведению порядка в тылу.
Однако, как отлично понимали все присутствующие на совещании, подобные оговорки вовсе не освобождали от выполнения полученного приказа. Директива, выпущенная ещё в первые дни войны и позднее неоднократно подтвержденная, категорически требовала ни в коем случае не оставлять немцам контингент следственных изоляторов, тюрем и лагерей. Москва не так карала за брошенные совсекретные архивы, сколько за оставление противнику подследственных и заключенных. Все понимали, что времени в обрез и расстрелять весь контингент заключенных просто физически невозможно.