В тот же день Джемс Фримен, листая на дежурстве иллюстрированные журналы, увидел большую фотографию Диллингера. Фримена охватил страх. Он вспомнил лицо одного из четверых, спасенных им несколько часов назад. Фримен внимательнее вгляделся в фотографию и окончательно уверился, что прав.
Шериф Джордж Хантер рассмеялся, когда Фримен сообщил ему, что «государственный преступник номер один», пьяный и отравленный дымом, лежит в госпитале. Но Фримен так настаивал, что Хантер, наконец, удосужился послать в больницу чиновника. То, что шериф считал дурной шуткой или по крайней мере ошибкой, оказалось правдой. Два деревенских полисмена сделали то, чего не мог добиться весь аппарат ФБР. Полицейские надели наручники на Диллингера и его сообщников, словно это были простые бродяги, и препроводили их к онемевшему от изумления шерифу. На этот раз ближайшее отделение ФБР быстро выслало эскорт сыщиков. Похоже было, что банде Диллингера на самом деле пришел конец. Чтобы наверняка отправить пойманных на электрический стул, что при разночтении уголовных законов в разных штатах не так-то легко сделать, заключенных переслали туда, где их точно ждал смертный приговор. Джона Диллингера самолетом отправили в штат Индиана — там он застрелил полицейского. Во всех американских штатах убийство полицейского карается смертью. Остальные три гангстера попали в штат Огайо — там ими был убит шериф из Блатфона. Вся Америка вздохнула с облегчением.
В тюрьме Краун-Пойнт с Диллингером обращались как с приговоренным к смерти. На руках и ногах у него были кандалы, держали его в камере-клетке из стальных прутьев, и день и ночь на него были направлены прожекторы. Три надзирателя с оружием на боевом взводе стерегли каждое его движение. Стража даже ночевала в тюрьме и была строго изолирована от внешнего мира. От общественности место заключения Диллингера тщательно скрывалось.
И тем не менее через две недели после того, как Диллингера привезли в Краун-Пойнт, совершилось невероятное.
Камера Диллингера находилась в крыле IV-6, где содержались смертники; эта часть здания была наглухо отделена от остальной тюрьмы. Помимо гангстера, в той же камере сидел убийца Гарри Янгблуд. Его охраняли не менее строго, чем Диллингера.
14 февраля 1934 года в два часа дня, когда сменялись вторая и третья стражи, завыла тюремная сирена. Сигналы следовали попеременно: короткий — длинный, короткий — длинный. Так оповещали только о большом побеге, о бунте заключенных или пожаре. По этому сигналу вся стража должна была тотчас собраться на тюремном дворе. В соответствии с инструкцией надзиратели приговоренных к смерти тоже вышли во двор.
Все полицейские были обеспокоены. Никто не знал, почему был дан сигнал тревоги, хотя в тюрьме царил полный порядок. Оставалось только предположить, что сирена завыла сама собой: видимо, какая-то техническая неисправность. Стража вернулась на места. Когда надзиратели Диллингера подошли к освещенной прожекторами клетке смертников, они остолбенели. Потом послушно подняли руки. Перед дверью камеры стоял без кандалов сам Джон Диллингер. На стражу смотрело дуло тяжелого автомата. Рядом с Диллингером, тоже без наручников, стоял Гарри Янгблуд. Нахально ухмыляясь, Янгблуд приблизился к страже.
Трое насмерть перепуганных надзирателей вели себя сейчас точно так же, как и банковские чиновники. Они были вооружены, они даже думали: «Если бы хоть у одного из нас хватило мужества вытащить пистолет!» — но никто из них не решался играть со смертью. Они слишком хорошо знали, как быстро и метко стреляет Диллингер. Все трое были отцами семейств и исправными чиновниками, но никто из них не был национальным героем.
Гарри Янгблуд отобрал у них оружие и ключи от тюрьмы, запер их в опустевшей клетке. Из корпуса IV-6 можно было попасть в правление тюрьмы. Из правления в обход многочисленных сторожевых постов был путь на улицу.
Диллингер и Янгблуд добрались до выхода — там их ждал автомобиль Лилиан Холли, жены директора тюрьмы. Когда о побеге преступников стало известно, они были уже далеко.
Газеты дали специальные выпуски, население было взбудоражено до крайности. Вольно или невольно правительство вынуждено было заняться необычным происшествием. Несколько дней спустя журналистам показали деревянную модель автомата, якобы найденную на дороге, по которой скрылись беглецы. Возникла версия о том, будто бы «супер-гангстер» без всякой поддержки извне, сидя в камере, выстругал из дерева макет автомата и ввел в заблуждение стражу. Редакции серьезных газет расценили эту версию как выдумку.