В результате немецко-фашистского геноцида украинцев и революционно-освободительных действий ОУН весной 1942 года была организованна и стала действовать вооруженная сила украинского народа — Украинская Повстанческая Армия. Большое значение имело также крайне негативное отношение немцев к Акту провозглашения независимой Украины 30 июня 1941 года.
В апреле 1941 года ОУН начала активную подготовку к борьбе с немецкими оккупантами. Это было совсем непросто — Украина не была независимой державой и не имела постоянной армии, не имела помощи извне. Началась пропагандистская работа, готовящая население к активной борьбе с немецкими оккупантами, сбор оружия, подготовка офицерских и старшинских военных кадров.
В ОУН был создан отдельный Краевой Военный Штаб во главе с Военным Референтом Провода ОУН Дмитрием Грицаем, а позднее — Романом Шухевичем — генералом Тарасом Чупринкой. Создаются офицерская школа под Львовом, старшинская — в Поморянах, курсы радистов, санитарная служба. Одновременно создаются отдельные военные отряды ОУН, имеющие своей основной задачей самооборону местного украинского населения от немцев, поляков и большевиков. Создается сеть отрядов Украинской Национальной Самообороны — УНС.
Первый отряд Украинской Повстанческой Армии был создан в октябре 1942 года на Полесье военным референтом краевого Провода ОУН на Северо-Западных землях Сергеем Качинским. Именно тут действовали отряды С. Ковпака, д. Медведева, польские группы. Тогда же известным членом ОУН, сотником Коробкой, был создан первый отряд УПА на Волыни.
Первый бой с немцами отрядом УПА сотника Коробки прошел 7 февраля 1943 года. В феврале начались бои УПА и с советскими партизанами. Всю весну шли постоянные стычки с фашистами и большевиками. В отряды УПА стали вступать полещуки и волыняне. УПА контролирует почти все Полесье и Волынь, кроме крупных городов.
В мае 1943 года отряды УПА разбили карательную экспедицию фашистов — полк СС, два полка венгров, отряд немецкой жандармерии.
Весной 1943 года создаются отряды УПА на Правоборежье. Летом 1943 года Украинская Народная Самооборона в Галиции реорганизуется в УПА. Создаются войсковые группы «УПА — Юг», «УПА — Запад», «УПА — Север». Для руководства была создана Головная Команда УПА, которую с ОУН связывает Краевой Военный Штаб Провода ОУН. Осенью 1943 года решением Головной Команды УПА был создан пост Главного Командира Украинской Повстанческой Армии, которым стал Роман Шухевич под псевдонимом Тарас Чупринка, в январе 1946 года получивший звание генерала.
В конце 1943 года боевые столкновения УПА с фашистами велись постоянно. Кровопролитные бои УПА вела в Карпатах с отрядами С. Ковлака.
В июле 1944 года военные части «УПА — Запад» успешно дрались и отбросили в многодневном бою у села Липа три полнокровные немецкие дивизии. В начале 1944 года вооруженные отряды УПА состояли из 65 куреней и 100000 человек, работали три офицерских школы.
УПА выступала с четкой политической программой: борьба против нацистско — немецкого и большевистско — московского империализма, за Украинскую Независимую Соборную Державу, за свободу народам и человеку.
В июле 1944 года в Карпатах состоялись заседания Украинского Революционного Парламента, назвавшего себя Украинской Головной Освободительной Радой — УГОР. Сразу же после образования УГОР УПА принесла ей присягу.
Летом 1944 года части вермахта были выбиты Советской Армией с территории СССР. Части УПА попытались пробиться на свои основные украинские базы. Начались двухмесячные бои с регулярной Советской Армией и частями НКВД. В результате группа «УПА — Юг» была практически уничтожена. Летом 1944 года все части получили приказ разделиться на отряды в две сотни и уходить в Карпаты и большие лесные массивы. Эта тактика себя оправдала и группа «УПА — Запад» пришла к своим базам и стала готовиться к партизанской борьбе против большевиков.
Во второй половине 1944 года все украинские земли были заняты Советской Армией. Против отрядов УПА стали действовать спецотделы МВД — МГБ, действовавшие методом больших и малых облав. Боевые действия, стычки велись постоянно. Общие потери УПА были большими, но уничтожить ее до конца войны не удалось. УПА начала партизанскую войну с Советской властью. Курени УПА делятся на небольшие отряды. В 1947 году прошло около тысячи военно-политических акций УПА, в 1948 году — около полутора тысяч. В том же году МГБ было уничтожено 94 базы УПА.
5 марта 1950 года в окружении спец войсками МГБ погиб со всей личной охраной Главный Командир Украинской Повстанческой Армии, Председатель Генерального Секретариата УГОР, Голова Провода ОУН Роман Шухевич, в течение семи лет руководивший вооруженной борьбой УПА. Головным Командиром УПА до 1954 года стал Василий Кук — Юрко Лэмиш, ближайший соратник Степана Бандеры. В мае 1954 года Василий Кук был арестован КГБ. Украинская Повстанческая Армия, как военная сила, практически перестала существовать.