Украинская Повстанческая Армия организованно создавалась из боевых отрядов революционной ОУН под руководством С. А. Бандеры. Структура УПА была похожа на структуру ОУН, часто руководящие посты в УПА занимали известные лидеры ОУН.
В основу организации УПА лег принцип территориальности, связанный с тем, что основной задачей УПА была защита украинского населения.
Украинская Повстанческая Армия делилась на 4 группы: «УПА — Север» (Волынь, Полесье); «УПА — Запад» (Галиция, Буковина, Закарпатье); «УПА — Юг» (Каменец-Подольский, Житомирщина, Винничина); «УПА — Север» (часть Житомирщины, Киевщины и Черниговщина).
Каждая группа делилась на Военные Округа — ВО, а ВО — на Тактические отделения — ТО.
Войсковой единицей УПА был курень, состоящий из трех или четырех боевых сотен и вспомогательных частей. Сотня состояла из трех стрелковых взводов и одной пулеметной, а взвод — из трех роев и отделений. Обычно стрелковая сотня состояла из 130–200 бойцов. Иногда курени объединялись в оперативные группы. Существовал еще термин «отряд». В последние годы численность бойцов в подразделениях уменьшалась.
Командиры назывались — роевой, четовой, сотенный, куренной, командир отряда. Каждый член УПА имел псевдоним.
Содержание УПА осуществляла сеть ОУН С. Бандеры на украинских землях. Провод ОУН делился на Краевые Провода, они на округа, районы, станища и кусты. ОУН фактически была административным аппаратом УПА.
Службой безопасности УПА была Служба Безопасности ОУН. Посты в УПА и ОУН часто совмещались.
Всей деятельностью УПА руководило Головное Командование УПА, Головной Командир УПА, заместитель Головного Командира УПА и Главный Военный Штаб во главе с Шефом Штаба УПА.
Главный Военный Штаб состоял из отделов:
1. Организационно-мобилизационный, или оперативный;
2. Разведывательный
3. Хозяйственный
4. Учебный
5. Пропагандистский
6. Политико-воспитательный.
Штаб куреня состоял: командир куреня, его заместитель, адъютант куренного командира, воспитатель, начальник — врач.
Награды УПА:
1. Благодарность;
2. Бронзовый Крест Боевой Заслуги;
3. Серебряный Крест Боевой Заслуги II класса;
4. Серебряный Крест Боевой Заслуги I класса;
5. Золотой Крест Боевой Заслуги II класса;
6. Золотой Крест Боевой Заслуги I класса.
Существовали награды и для гражданского населения.
Головной Командир УПА генерал Тарас Чупринка
Настоящая фамилия — Роман Шухевич. Родился в 1907 году в местечке Краковец Яворивского повету в Галиции. Среднее образование получил в филиале Украинской Академической Гимназии во Львове, после чего стал студентом львовской Политехники.
В 1923 году в шестнадцать лет вступил в ряды Украинской Военной Организации — УВО. В 1925–1929 годах организовал и руководил разными боевыми акциями против польских оккупантов.
В 1929 году Роман вступил в ОУН в числе первых его членов и занимал пост Военного Референта в Краевой Экзекутиве (Руководстве) ОУН. Занимался всеми видами спорта, чемпион по бегу и плаванию.
Призван в польскую армию, учился в старшинской школе, из которой через несколько месяцев исключен как политически неблагонадежный. Остаток двухлетней службы служил артилерристом в польском гарнизоне на Волыни. Военное образование совершенствовал на различных военных курсах за границей, куда неоднократно выезжал по поручениям Провода ОУН. В 1030 году закончил там курс для высших офицеров.
В 1932 году Роман руководил нападением боевой группы ОУН в Городке Ягеллонском, в связи с чем был арестован, однако после следствия, которое не дало никаких материалов для суда, был освобожден. В 1933 году как военный референт Краевой Экзекутивы ОУН организовал покушение на большевистское консульство в Львове, выполненное М. Лемиком.
В 1934 году Роман Шухевич участвует в организации покушения на польского министра Перацкого. В связи с этим он арестован и отправлен в концлагерь в Березе Картузской, откуда был переведен вновь в тюрьму и осужден на 6 лет. В 1938 году, по амнистии освобожденный из тюрьмы, переезжает в Карпатскую Украину, где под фамилией Шика занимал в штабе Карпатской Сечи пост офицера для особых поручений.
В 1939–1940 годах Роман Шухевич работал в Проводе ОУН, как Референт связи с украинскими земляками в СССР. Член Революционного Провода ОУН, активный член Главного Военного Штаба ОУН.