Справедливости ради следует сказать, что автобиография Каина (в отличие от сочинения Комарова) написана довольно увлекательно. Вопрос о том, является ли её автором сам Каин, остается открытым. Историк Г. В. Есипов, который на основании подлинных бумаг Сыскного приказа составил подробнейшее жизнеописание Каина, утверждал, что Ванька даже имени своего написать не мог, но не исключено, что хитрый пройдоха морочил таким образом головы судьям. Сам он в автобиографии кичится своей грамотностью. Но даже и в том случае, если текст просто надиктовывался, он, несомненно, носит характер автобиографический.
Мы не станем доставлять Каину удовольствие и подробно излагать все его «подвиги». Скажем только, что карьера Ваньки началась в Москве в 1731 году, когда, обокрав своего хозяина купца Филатьева, он бежал от него, но уже через сутки был схвачен. Случай в лице служанки Филатьева помог Каину узнать, что за купцом водились кое-какие грехи, и, воспользовавшись этим, он объявил «слово и дело». В Тайной канцелярии вину Филатьева признали, а Каину выдали вольную. С тех пор с наглым хохотом в компании дружков переходил он от одной удачной кражи к другой.
Пробовал гулять и на Волге, но масштаб Степана Разина был явно не для него - шумная, грязная Москва с её дворами, чердаками и закоулками нравилась ему куда больше.
В декабре 1741 года Каин решает круто изменить свою судьбу и стать сыщиком. Причины этого неожиданного решения остаются загадкой. Как справедливо заметил первый его биограф: «Кто бы возмог отгадать чужие мысли, а кольми паче вникнуть во внутреннее сердце человеческое». Вряд ли это странное превращение объяснялось искренним раскаянием: нравственные проблемы не занимали Каина никогда. Сам он в автобиографии напишет достаточно просто: «Ходил я по Москве и проведывал воров и разбойников, кто где пристанище имеет…, а как о многих сведал, то вздумал о себе, где надлежит объявить, а помянутых воров переловить». Так Ванька Кайн очутился в Сыскном приказе, где его встретили с распростертыми объятиями и куда он теперь ежедневно доставлял бывших своих товарищей. С декабря 1741-го по ноябрь 1743 года он поймал 109 мошенников, 47 воров, 50 становщиков, 60 покупщиков да ещё 42 беглых солдата. Но правильно говорят: от трудов праведных не наживешь палат каменных. Денег Ваньке платили мало, гораздо меньше, чем он заслуживал и тратил. Тогда он решил изменить тактику: вернулся к прежней воровской жизни и завел дружбу с подьячими Сыскного приказа, которым отныне поставлял только мелких мошенников. Дела Каина тут же пошли в гору. В Китай-городе он купил себе роскошный дом, куда приводил пойманных воров, устрашая их своим званием сыщика и вынуждая к сотрудничеству. По вечерам за игрой в карты сходились воры, информаторы, подьячие, полицейские. Ванька глумился над всеми, в упоении своей властью он чувствовал себя хозяином положения. Роман «Три мушкетера» ещё не был написан, но, словно предчувствуя горестную судьбу отца Мушкетона, который, как известно, успешно и долго выдавал себя то за католика, то за гугенота, но был повешен на дереве, когда представители двух этих религий встретили и узнали его, Каин позаботился о собственной безопасности.
В декабре 1744 года он обращается в Сенат и заявляет о своих опасениях, что «злодеи по поимке будут на него показывать», поскольку он вынужден «знаться с ворами и участвовать в их воровских делах» по роду своей деятельности. Сенат заверяет Каина, что он может действовать без опасения, и выдает ему бумагу, в соответствии с которой «сыщик» мог брать под арест всякого, кого пожелает. С того момента Каин фактически руководит преступным миром Москвы. Оградив себя от возможного преследования друзей-воров и предоставив подьячим Сыскного приказа законное право не давать ходу доносам на себя, он чувствует себя в полной безопасности.
Но предугадать всего не мог даже Каин. Донесли на него раскольники, с которых Ванька вымогал деньги. В 1745-м он был арестован, «нещадно бит плетьми», но выпущен под наблюдение полиции и взялся за прежнее. Благодаря его «успешному» сотрудничеству с полицией, преступность в Москве окончательно вышла из-под контроля властей. В мае 1748-го подтвердились слухи о предстоящих пожарах и грабежах - Москва загорелась. Для расследования причин пожаров была создана специальная комиссия, которая работала в течение трех месяцев, осложняя деятельность Каина. Для того чтобы восстановить свое реноме, 8 августа 1748 года он сдает своего верного друга Петра Камчатку. Этот шаг оказался для него роковым: Ванька потерял доверие у воров, а подкупленные подьячие справедливо опасались того, что при случае «сыщик», не задумываясь, сдаст и их. Так оно и случилось.
В январе 1749 года Каин воспылал очередной страстью к 15-летней дочери Федора Зевакина и увез её. Отец девочки обратился в полицию, а, на беду Ваньки, об этом узнал приехавший в то время из Петербурга генерал-полицмейстер А. Д. Татищев, который, невзирая на прежние Ванькины заслуги, приказал арестовать его и допросить с пристрастием. Каин по обыкновению пытался «запеть свою страшную песню» - объявил «слово и дело», но на сей раз этот номер не прошел. За ложный донос он был бит и отправлен в сырой погреб, сидеть в котором ему явно не хотелось. Пришлось признаваться. Он начал говорить и повыдавал всех. Когда Татищев узнал о том, что на откупе у Ваньки состояли полицейские и чиновники Сыскного приказа, он пришел в ужас и предложил организовать по делу Каина особую следственную комиссию, что и было сделано.
Следствие тянулось четыре года, но закончено не было. В июле 1753 года комиссию упразднили, а дело Каина передали в Сыскной приказ. Личный состав этого учреждения к тому времени успел перемениться, но двое из тех, что помнили Ванькины благодеяния в бытность его сыщиком, ещё служили секретарями. Благодаря этому обстоятельству в отличие от прочих колодников Каин имел здесь некоторые льготы: в ножных кандалах он спокойно перемещался по двору, заходил в помещения и охотно делился своими приключениями с многочисленными слушателями.
Так продолжалось два года, но 27 февраля 1755-го приговор ему все-таки вынесли. Поскольку во времена Елизаветы смертной казни не существовало, Каину вырвали ноздри, на лбу и щеках поставили клейма, избили кнутом и отправили в ссылку - туда, где будет написана та самая автобиография.
В ней Каин постарается выставить из себя личность яркую и самобытную. Образ веселого, не чуждого самоиронии вора, который «на разбоях никогда не был и убийств не чинил», удался вполне. В глазах народа он остался разудалым добрым молодцем, который сыплет прибаутками и лукаво водит всех за нос. Ему приписывают авторство многих разбойничьих песен, среди которых такая известная, как «Не шуми, мати, зеленая дубравушка». Современные исследователи относятся к этому скептически, полагая, что большинство из них явно имеют народное или литературное происхождение. Как бы то ни было, Ванька Каин добился того, чего хотел: о нем помнят. А сам он так и сгинул на каторге…
Возможно, именно разбойничьи песни, прославляющие силу характера и смелость, стали причиной того, что в народном сознании образ разбойника был подчас сильно романтизирован. В них усматривали свободолюбивых удальцов, которые хоть и творят беззаконие, но способны на великодушие и являются к тому же ярыми противниками крепостного права. Расцвет разбойничьих песен пришелся на вторую половину XVII века; источником вдохновения для них стал бунт Стеньки Разина. На этот же период падает и пик разбоев, которыми занимались даже женщины. На Волге известны рассказы о разбойнице Марье, которая во времена Разина собрала шайку молодцов и успешно грабила окрестных купцов. В начале XVIII века в Ветлужском уезде был известен атаман Шапкин. И не на пустом месте родилась поговорка «Орел да Кромы - ворам хоромы, Ливны ворами дивны, а Елец - всем ворам отец, да и Карачаев на поддачу!». По существующему преданию, в руки орловских разбойников попал однажды сам Петр I. Узнав, на кого они кистень подняли, воры, конечно, струхнули и на вопрос царя, что заставило их заниматься таким промыслом, униженно отвечали: «Твои, государь, чиновники». Петр их, как водится, простил, потому что преступность чиновников интересовала его куда больше.