В 1918 году Пантелеев записался добровольцем в Красную армию, был направлен в расположение части, воевавшей на Нарвском фронте и принял участие в боях с войсками генерала Юденича и белофиннами. Воевал молодой человек отменно, можно даже сказать геройски: без специального военного образования дослужился до должности командира пулеметного взвода, затем умудрился попасть в плен, бежать из него и снова вернуться в строй. По окончании основной фазы Гражданской войны Пантелеев попал под демобилизацию и в 1921 году был уволен в запас.
К тому времени стихия войны, атмосфера риска, азарта, насилия настолько захватила Пантелеева, что ни о каком возвращении к прежней мирной специальности не могло быть и речи. В итоге Леонид поступает на службу в Чека: в июле 1921 года его оформляют на должность следователя в дорожно-транспортную ЧК Северо-Западных железных дорог. Одна из легенд утверждает, что принимал Пантелеева на службу чуть ли не сам Дзержинский, что вполне может быть как правдой, так и результатом последующего мифотворчества.
Вот только в «чрезвычайке» Пантелеев надолго не задержался. Сперва сослуживцы начали подозревать Лёньку в употреблении наркотиков, затем прошла информация, что он-де участвовал в самочинных «обысках», наконец на обыске настоящем куда-то вдруг запропала золотая безделушка, которую якобы видели у Пантелеева в руках… И хотя, помимо нескрываемой лютой неприязни к зарождавшемуся классу нэпманов, более весомых доказательств Лёнькиной вины, похоже, не было, но… кому они тогда были особо нужны? Общая масса негативной информации о Пантелееве превысила критическую отметку и из ЧК его вышибли. Кстати сказать, не исключено, что основной причиной его увольнения стали отнюдь не криминальные «грешки», а Лёнькина неспособность влиться в коллектив, вовремя попридержать язык и шебутной характер. Говорят, у него уже тогда стал проявляться эдакий «наполеоновский комплекс»: на товарищей своих смотрел, как на быдло, разговаривал «через губу» – ну кому это может понравиться?
Для Пантелеева, планировавшего сделать в ЧК головокружительную карьеру, увольнение стало настоящим шоком. Лёнька предпринимает несколько попыток восстановиться в органах, однако у него ничего не выходит, и вот тут оскорбленное самолюбие и общая авантюрность натуры не оставляют экс-чекисту никакого иного пути, кроме как… в банду. В данном случае Пантелеев стал как бы Ванькой-Каином наоборот. Каин из воров подался в сыщики, а Лёнька – из сыщиков в воры.{ С некоторых пор получила хождение альтернативная историческая версия, согласно которой увольнение Леонида Пантелеева из ЧК на самом деле было инспирировано с целью последующего его перевода на нелегальное положение и оперативного внедрения в преступную среду Петрограда. Ну а дальше, дескать, случился «эксцесс исполнителя», и вкусивший крови вкупе с легкой жизнью чекист-разведчик попросту… заигрался в бандита. Основанием для возникновения такой версии послужил тот факт, что в обнаруженном личном деле чекиста Пантёлкина (Пантелеева) отсутствуют дата и номер приказа об увольнении. Что, само по себе, впрочем ничего не доказывает. Равно как и не опровергает.} Среди знакомых Пантелеева был опытный уголовник Белов, который, возможно, первым сумел разглядеть в Леньке необходимые для лидера банды черты характера. Впрочем, справедливости ради стоит все же отметить, что бандитствовать отставной чекист начал не на следующий же после увольнения день – первый «официальный» свой налет Ленька совершил 4 марта 1922 года, ограбив квартиру меховика Богачева в д. 30 по улице Плеханова. Тогда все еще обошлось без жертв, без стрельбы – были лишь угрозы оружием. 8 марта произошло новое ограбление, на этот раз квартиры врача, и, видать, понравилась Пантелееву новая работа, потому что грабежи и разбои с его участием пошли один за другим. Помимо налетов на богатые квартиры банда, в которую кроме Пантелеева входило еще человек десять бандитов (Варкулевич, Гавриков, Белов, Рейнтон, Лысенков и др.), не брезговала и обычным вульгарным гоп-стопом. Они раздевали на улицах припозднившихся прохожих, поддатых посетителей ресторанов, игроков, покидающих игорные заведения.