Приобщение Пантелеева к бандитскому ремеслу произошло при весьма необычных обстоятельствах. Мы уже упоминали о том, что до 1921 года он работал рядовым сотрудником ГПУ. Однако в один злополучный для Пантелеева день, когда он с другом решил посетить, любопытства ради, один из ленинградских притонов, там произошла чекистская облава. В числе многих задержанных оказался и Пантелеев. Узнав об этом, начальство тут же приняло в отношении его карательные меры, и Пантелеева в одночасье уволили из органов. Это было настоящим ударом для 23-летнего юноши. С таким клеймом уволенный из органов за дискредитацию звания не мог найти работу – его теперь никто не решался оформить к себе на постоянную должность. Для Пантелеева потянулись мучительные месяцы ожидания на ленинградской бирже труда. Однако дни тянулись, работу ему так и не предлагали. Зато нашлись на бирже труда друзья – такие же, как и он, молодые люди, выброшенные судьбой на обочину жизни. Среди них был и Дмитрий Гавриков, ставший для Пантелеева чуть ли не родным братом. Вместе с ним и двумя другими сообщниками Пантелеев и пошел на свое первое ограбление. Случилось это 4 марта 1922 года, и первой жертвой этой банды стал богатый ленинградский меховщик Богачев. Ограбление прошло настолько гладко, что Пантелеев со товарищи решил не останавливаться на достигнутом. Ровно через две недели после первого преступления, 18 марта, они «грабанули» квартиру доктора Грилихеса. И вновь это сошло им с рук. После этого длинная череда дерзких ограблений, совершаемых бандой Пантелеева, буквально потрясла Петроград. Причем потрясенными и обезумевшими от страха оказались новые советские буржуа, нэпманы, а простой люд был буквально в восторге от дерзости и лихости «потрошителя богатых», эдакого Робин Гуда советской поры – Леньки Пантелеева.
Отметим, что, в отличие от многих иных налетчиков той поры, Пантелеев никогда не скрывал своего настоящего имени и при каждом налете оповещал свои жертвы о том, кто их ограбил. Это был его своеобразный вызов бывшим коллегам по ГПУ, которые буквально сбивались с ног в поисках неуловимого Леньки и его друзей.
Выгодно отличался Ленька от своих коллег-налетчиков и тем, что был довольно скромен и непритязателен в быту. Он не пил и любил всего лишь одну женщину, бухгалтершу, с которой судьба свела его еще в пору работы в ГПУ. Она знала о новой «работе» своего возлюбленного, сильно переживала за него, но он никогда не давал повода чекистам уличить ее в пособничестве.
В августе 1922 года Пантелеев совершил два вооруженных налета прямо на улице, средь бела дня. Во время одного из них он убил человека – первого на своем веку. Им оказался милиционер Борзов. Дело обстояло так. Ситуация складывалась для Пантелеева и Гаврикова неудачно. Завязалась перестрелка между налетчиками и сыщиками, в результате которой Гавриков был ранен в руку. Спасаясь от погони, друзья забежали в одну из аптек, чтобы на ходу перевязать рану. Один из сыщиков, случайно оказавшийся на дороге у бандитов, заметил, куда они зашли. Не теряя времени, он бросился в ближайшее отделение милиции. Вскоре к аптеке подъехала машина с шестью вооруженными милиционерами. Когда они ворвались в аптеку, Гаврикову еще перевязывали рану, а Пантелеев сидел на лавке с револьвером в руке. Увидев, кого принесла нелегкая, Ленька не раздумывая пустил в дело оружие и убил первого же вбежавшего в помещение милиционера. Остальные на несколько секунд опешили, и этого времени Пантелееву и Гаврикову вполне хватило на то, чтобы, выбив оконную раму, выскочить на улицу. Поймать их после этого так и не удалось.
После этого убийства Пантелеев буквально обезумел. Первая кровь развязала ему руки. Когда однажды на улице его опознал один из милиционеров и попытался самолично задержать, Ленька вырвался из рук стража порядка и, недолго думая, застрелил его. Следом за милиционером он убил ни в чем не повинную старушку, возвращавшуюся с базара, а также шофера, который увез его под дулом пистолета с места происшествия.
И все же, несмотря на все ухищрения, к осени 1922 года кольцо вокруг него сжималось все сильнее и сильнее. В сентябре на одной из «блатхат» чекистам наконец удалось задержать Пантелеева, а вместе с ним и Гаврикова, Лысенкова и Рейнтона. Одного милиционера во время ареста Пантелеев все-таки убил. Арестованных поместили в «Кресты» под надежную охрану. Советская судебная машина начала готовиться к шумному процессу над знаменитым бандитом. Однако фортуна не изменила налетчику даже в тюрьме. В ней нашелся человек, готовый за хорошее вознаграждение (золото, бриллианты и помощь в устройстве его побега за границу) вызволить Пантелеева и его друзей из тюрьмы. Этим человеком оказался заместитель начальника тюрьмы. Получив обещанные драгоценности, он тут же подписал бумаги об освобождении бандитов. Так в ночь на 11 ноября 1922 года Ленька Пантелеев со товарищи оказался на свободе.