Большая часть этих «прожорливых пионеров» направлялась дальше, в дикие прерии, но многие из них оседали и в самом Чикаго, в результате чего захолустный приграничный поселок быстро превращался в оживленный крупный город, охваченный спекуляцией земельными участками – причем в таких масштабах, которых Америка доселе не видела. Этот спекулятивный бум, разразившийся весной и летом 1833 года, привел к быстрому возведению сразу полутораста зданий и огромному количеству сделок с недвижимостью, большая часть которых формально касалась приобретения площадей под постройку жилья. По мере естественного скачка цен появлялись спекулянты и земельные агенты, открывшие свои конторы и организующие аукционные торги, которые «по масштабу не уступали земельным аукционам в Филадельфии и Нью-Йорке». Как вспоминал Андреас, «спекулятивная лихорадка быстро охватила как горожан, так и прибывавших гостей. К концу 1834 года эта зараза победила окончательно, и самым выгодным бизнесом в Чикаго считалась перепродажа земельных участков».
Земельный ажиотаж достиг своего пика летом 1836 года, когда процесс получил мощной толчок в связи с принятием решения о начале строительства канала между рекой Иллинойс и озером Мичиган. Английский писатель Гарриет Мартино, посетивший город как раз в эту пору, пишет, что «нигде не видел такой бешеной деловой активности, как в Чикаго летом 1836 года. Все улицы были заполнены спекулянтами, которые спешили поспеть с одного аукциона на другой, а по улицам гарцевали на белых лошадях негры в ярко-красной одежде и с такими же флагами, выкрикивая объявления о начале очередных торгов. На всех углах, где бы они ни остановились, их сразу окружали толпы любопытных, которых, казалось, охватила неведомая эпидемия. Жажда спекуляций была повсеместной. Пока мы двигалась по улицам, из распахнутых дверей нас все время окликали организаторы аукционов, предлагавшие участки для ферм и другие земельные лоты, предостерегая при этом, что цены постоянно растут».
Торговля землей достигла невиданных масштабов. Один начинающий адвокат в течение пяти дней ежедневно зарабатывал по пятьсот долларов, просто выписывая документы на собственность; другой всего за два года сумел увеличить свое состояние в десять раз, обеспечив себя до конца жизни. За четыре месяца Земельное управление США продало в частные руки свободные земли общей стоимостью полмиллиона долларов; за десять месяцев через руки одного торговца недвижимостью прошло 1,8 миллиона долларов, а шесть его коллег совершили продажу участков на сумму более миллиона долларов. Территории, выделяемые под застройку Чикаго, тут же исследовались, картографировались и выбрасывались на рынок, где в течение месяца десятки раз переходили из рук в руки. «По мере распределения центральных участков, – писал Андреас, – одержимость спекуляцией землей все больше распространялась на отдаленные районы, и весь Чикаго превратился в огромный аукционный зал, где за месяц продавалось и перепродавалось невероятное количество гектаров земли далеко за пределами городской черты, во всех направлениях Северо-Западного региона. Сюда входили сельскохозяйственные земли, лесные территории, участки под строительство новых городов, мелиоративных сооружений и других нужд. Часто карты территорий под городское строительство в штатах Висконсин и Иллинойс составляли без предварительного осмотра, а просто из общих представлений». Другой чикагский историк, Джозеф Балистер, замечает, что «прерии Иллинойса, леса Висконсина и песчаные холмы Мичигана, где предполагалось расположить новые поселки и города, представляли собой практически неосвоенные и неразведанные земли. Целые районы размечались и населялись людьми исключительно на бумаге». Чикагская газета «Американец» в выпуске от 2 июля 1836 года саркастически писала, что «быстрота, с которой на рынке недвижимости появляются целые города, просто изумляет».