Но помимо этих выдающихся достижений, в приходно-расходной книге истории Чикаго имелось множество записей, сделанных черными чернилами. И без того быстрый рост преступности всех видов к концу 1857 года усугубила волна финансовой паники, которая прошла по всей стране и сопровождалась сворачиванием деловой активности и массовой безработицей. Вооруженные грабежи, перестрелки, поножовщина, уличный бандитизм, воровство и просто хулиганство стали привычным явлением. Многие из таких преступлений совершали подростки и люди, бывшие в свое время добропорядочными гражданами, а теперь, «движимые единственным желанием прокормить свои семьи, превратились в грабителей, разбойников и воров». Одну из таких банд в составе 27 головорезов, вооруженных пистолетами, ножами и дубинками, возглавлял восемнадцатилетний парень, который хладнокровно признавался в полицейском участке в сотне ограблений, совершенных его подручными. Местом встреч эта банда выбрала таверну «Лимерик-Хаус» в районе портовых складов на южном побережье озера Мичиган, пользовавшуюся крайне дурной репутацией и хозяином которой был Джерри Шайн, тоже «весьма одиозная личность». Другой шайкой юных воров и карманников руководил бандит по кличке Иоанн Креститель, одевавшийся как священник – во всех черное и с красным платком вокруг шеи, но без рубашки. Его карманы всегда были набиты церковными брошюрами, которые он любил оставлять на месте преступления.
Ежедневные газеты непрерывно сообщали о преступлениях как этих, так и других банд, истерически пугая читателей, что грядут более страшные события. «Люди были буквально парализованы всеобщей паникой, – писал Джон Дж. Флинн, – и просто с наступлением темноты не выходили из дома... Человеческая жизнь и собственность находились в постоянной опасности со стороны криминальных элементов и просто бродяг». Подсчитав, что всего за одну неделю в городе было совершено 53 вооруженных ограбления, «Трибюн» объявила, что «вся власть в Чикаго перешла к преступникам», и призвала горожан назначить Аллана Пинкертона ответственным за очистку города от бандитов. Хотя в целом этот призыв остался без ответа, группа солидных бизнесменов действительно наняла Пинкертона, чтобы положить конец кощунственным набегам бандитов, которые постоянно устраивали зверские погромы на старом католическом кладбище в северной части города, грабя могилы и выкапывая тела для продажи студентам-медикам. Несколько недель кряду кладбище охраняли восемь оперативных сотрудников агентства во главе с Тимоти Вебстером, одним из самых знаменитых сыщиков команды Пинкертона.
Когда-то небольшое гнездо любителей азартных игр, где ранее царствовал знаменитый Джон Сиэрс, к 1857 году превратилось в большую и абсолютно неконтролируемую колонию, состоявшую из многочисленных притонов и ночлежек, основу которой составляли четыре громоздких полуразвалившихся здания. Через винные магазины можно было попасть в дешевые гостиничные номера и грязные пивнушки, в задних комнатах которых селились воры, бандиты, проститутки и жулики всех мастей. Сотни таких притонов появились и в грязных борделях на Уэллс-стрит. Большей частью это были копеечные трущобы исключительно для бомжей, но изредка встречались и более «приличные» номера по цене от пятидесяти центов до доллара, с коврами на полу, кушеткой в гостиной, красными светильниками и такого же цвета шторами на окнах. Самыми шикарными заведениями – которые, конечно, трудно сравнивать с современными апартаментами – считались «Зеленый дом» Джулии Девенпорт на Стейт-стрит и соседняя «Королева прерий», принадлежавшая Элеоноре Херрик, более известной как «мамаша Херрик», которая на протяжении целых тридцати лет была главной фигурой в квартале красных фонарей. «Королева прерий» была известна своим кабаре и эстрадными номерами; танцы продолжались всю ночь без выходных; раз в неделю показывали эротическое шоу; и ежемесячно проводились призовые бои боксеров без перчаток. Победитель получал два доллара и право провести ночь с одной из «воспитанниц» мамаши Херрик.
Танцы и эротическое шоу не слишком волновали полицию, а вот боксерские поединки она в конце концов прикрыла, нагрянув в «Королеву прерий» вечером 3 июня 1857 года и арестовав там местную знаменитость Билли Фэгэна и гастролера из Рочестера (штат Нью-Йорк), Кона Маккарти.
Помимо публичных домов и других злачных заведений в районе Уэллс– и Стейт-стрит, такие же рассадники порока в большом количестве появились на Блу-Айленд-авеню, а также на Мэдисон-, Монро– и Грин-стрит. Весьма дурной славой пользовался и притон на втором этаже кирпичного здания № 109 на Саут-Уотер-стрит, где разместилась большая колония местных проституток, которые завлекали прохожих в свои крошечные комнатушки. Полиция частенько наведывалась в это заведение для усмирения пьяных оргий и драк, однако вечером 19 октября 1857 года они слегка опоздали. Шаловливая жрица любви опрокинула керосиновую лампу, в результате чего вспыхнул пожар, унесший жизни 23 человек и имущества на полмиллиона долларов. Однако из шлюх никто не пострадал.