Задолго до избрания Вентворта на пост мэра многие горожане добивались ликвидации игорных притонов в Песках, однако в то время судебное законодательство США не распространялось на подобные территории, заселенные сквоттерами. Как писала газета «Трибюн», «изначальная неопределенность существующих законов обрекает на неудачу любые попытки истцов изгнать с этих земель оккупантов». В апреле 1857 года некто Вильям Б. Огден, выкупив интересы группы таких истцов, поручил своим представителям довести до сведения обитателей Песков, что он предлагает им не просто освободить свои жилища, а «приобрести их за приемлемую цену». Некоторые тут же продали свои дома, однако большинство сквоттеров решительно отказались, заявив, что лучше сто раз умрут, чем согласятся покинуть свои убежища. Об этом доложили мэру, который пообещал предпринять необходимые действия, как только обстановка позволит обойтись без кровопролития. Такая возможность представилась во время поединка между псом Немца Фрэнка и четвероногим питомцем Билла Гэллахера, владельца мясной лавки с Маркет-стрит, где победителю причиталось двести пятьдесят долларов.
В назначенный день, ранним утром 20 апреля, Фрэнк в сопровождении всего мужского населения Песков направился к месту поединка в районе Брайтон-стрит. Чикагская легенда гласит, что якобы Длинный Джон сам подстроил этот бой и широко разрекламировал его, но документально эти сведения не подтверждены. Хотя не приходится сомневаться, что пользу из этого события он извлек немалую. Едва Фрэнк и его «группа поддержки» покинули родные Пески, Длинный Джон перешел через мост в районе Кларк-стрит (отделявший Чикаго от территории, занятой сквоттерами). Его сопровождали: поверенный в делах Вильяма Огдена, порядка тридцати конных полицейских во главе с помощником шерифа, прихвативших с собой длинные цепи с крюками, а также нескольких сотен любопытных горожан. Незаконным обитателям пяти многоэтажных бараков и четырех хибар разрешили покинуть свои убежища, а затем, «накинув на ветхие конструкции крюки с цепями, свалили их наземь». После этого толпа направилась к другим домам, где беззастенчиво расхватывала все, что попадалось на глаза, разбивала мебель, бутылки и вышвыривала жителей на улицу. В самый разгар всеобщего возбуждения в Пески прибыла пожарная команда, тут же растащившая на куски две или три лачуги и мощными водяными струями выбившая из щелей забившихся туда обитателей ночлежек. После того как мэр и толпа зевак покинули «поле боя», в Песках вспыхнули три из оставшихся там развалюх. Вскоре пламя перекинулось на три соседних дома, а через десять минут все шесть строений рухнули. «Учитывая, что все три дома загорелись практически одновременно, – писала «Трибюн», – можно определенно заявить, что их подожгли сами жители». Когда после полудня мужская половина населения возвратилась в Пески после собачьих боев, от их грешной колонии мало что осталось, кроме углей и пепла. 21 апреля 1857 года газета «Трибюн» писала: «Таким образом, это убежище зла и порока, населенное самыми развращенными и опустившимися созданиями, было буквально «смыто» с лица земли, вместе с тем мерзким образом жизни, который там господствовал. Теперь мы вправе надеяться, что в Песках воцарятся нравственность и честное предпринимательство, а также будут приняты решительные меры, дабы подобное тамошним обитателям отребье не нашло прибежище в другом районе города».
4
Целых четыре года, последовавшие за паникой и экономической депрессией 1857 года, Чикаго оставался практически в «замороженном» состоянии. В 1858 году городское население вообще сократилось на десять тысяч человек, покинувших город в поисках работы. Но, как отметил историк Элиас Колберт, «Чикаго никогда не терял веру и энергию». Напротив, городская жизнь «напоминала деятельность трудолюбивого предпринимателя, который не жалеет свободного времени на то, чтобы внимательно изучить изменение биржевых ставок, и направляет свои усилия туда, где просматривается больше перспектив». Тем временем в Чикаго закончили возведение на центральных городских магистралях многоэтажных зданий; проложили рельсы первой конки по Стейт-стрит, от Лэйк-стрит на юге до северных окраин; построили шестнадцать церквей, новое здание почты и деловой центр; впервые допустили женщин к работе помощниками учителей в общественных школах.