Во многом именно беспомощностью местной полиции объясняется и та репутация, которую Чикаго снискал среди большинства американцев в годы Гражданской войны – «как самый опасный город в Штатах». Причем от этого ярлыка он так и не избавился. В условиях фактического отсутствия сколь-нибудь эффективного противодействия преступным элементам со стороны официальных органов правопорядка рост преступности в Чикаго не отставал от его достижений в других областях. Привлеченные возможностью легкой наживы от земельных спекуляций в стремительно растущем городе, наличием тысяч простодушных ополченцев с армейским жалованьем в карманах, возможностью получить сразу 300 – 350 долларов, записавшись добровольцем, и зная о практическом отсутствии в городе полиции, в Чикаго стекались отбросы общества со всей страны. Город заполонили тысячи искателей приключений и наживы – от уличных бродяг и карманников до элегантных, барственного вида мужчин, под личиной которых скрывались картежные кидалы и шулеры мирового класса. Эта публика заполонила все пригороды, особенно район Лемонт, где сложился целый квартал притонов и ночлежек под названием Копченая Слободка, который добрых сорок лет был гниющей язвой на теле Чикаго, а также район Сисеро, знаменитый тем, что позднее там разместилась штаб-квартира самого Аль Капоне. В начале 60-х годов XIX века «Трибюн» неоднократно обращала внимание общественности и властей на рассадник заразы, созревший в Сисеро, особенно на постоянные перестрелки и поножовщину в районе Голландского парка, общегородского места отдыха, которое в свое время было создано по инициативе и при поддержке Пита Шлаппа. «Более беззаконного, нецивилизованного и бесконтрольного места не существует во всей стране, – утверждала «Трибюн». – Складывается ощущение, что большей частью местное население состоит из буйного, неуправляемого и оскотинившегося хулиганья».
Как правило, приехавшие в Чикаго переселенцы селились в изолированных пригородных «резервациях», где погоду делали уголовные элементы, изгнанные в свое время из Песков. Через год после начала в США Гражданской войны, в центре Чикаго, даунтауне, практически не осталось ни одной улицы без нескольких борделей, пивных, карточных притонов и дешевых ночлежек. Причем все злачные заведения работали днем и ночью без выходных. Южная часть города, ниже Мэдисон-стрит и вдоль набережной реки Чикаго почти полностью находилась под контролем криминальных структур, и для добропорядочных горожан эта территория многие годы была фактически запретной; даже страшный пожар 1871 года не изменил ситуацию. Чикагское издание «Джорнал», подводя итоги создавшегося положения, с горечью констатировало: «Нас обложили со всех сторон бандиты и преступники всех мастей!»
«Ядро разврата и порока», как выразился один из тогдашних журналистов, расположилось в «развлекательном центре» Роджера Планта на углу Уэллс– и Монро-стрит. Первоначально этот грязный притон занимал единственный двухэтажный дом, но постепенно присоединял к себе все новые злачные точки и к середине 1860-х годов раздулся на несколько кварталов, захватив чуть не половину строений на каждой из улиц. Полиции было прекрасно известно о «бараках Роджера», но сам Плант сентиментально окрестил свой омерзительный комплекс «Под ивой», поскольку именно это безвинное дерево росло рядом с его главной конторой. Для привлечения клиентов все окна его заведений подсвечивались ярким синим светом, а сверху золотом было выведено: «Почему бы и нет?» По всей Америке эта фраза надолго стала ключевой при характеристике такого рода бизнеса.
Фредерик Фрэнсис Кук назвал знаменитые «бараки Роджера» «одним из самых известных и самых тошнотворных мест на Американском континенте» и «прибежищем для самых опустившихся слоев преступного мира и тюремных отбросов». Бытовало мнение, что под Уэллс-стрит имелся туннель, соединявший этот квартал с районами вдоль южного притока реки Чикаго. В каждом из бараков, принадлежавших Роджеру Планту, было не менее шестидесяти разнокалиберных комнат, и в каждой из них ежедневно совершалось одно из многочисленных преступлений, которые только известны человечеству. Наряду с традиционной пивной имелось два или три борделя, где клиентов нередко грабили, раздевали и выбрасывали на улицу; кабинеты для тайных свиданий; комнаты, где несколько мужчин вначале все вместе насиловали юных девушек, а затем продавали их в публичный дом; крошечные каморки, которые снимали уличные бродяги и сексуальные извращенцы; и несколько укромных комнатушек для особо «изощренных» занятий сексом. Одним из постояльцев Роджера Планта в военные годы была Мэри Ходжес, магазинная воровка и карманница, которая по нескольку раз в неделю подъезжала с пустой тележкой к торговой лавке и выкатывала ее доверху набитой награбленным. Другой клиенткой была Мэри Бренная, которую «Трибюн» окрестила «закоренелой старой греховодницей», организовавшая воровскую школу для девочек, где отличницами и одновременно учителями были две ее собственные дочери. Дети овладевали мастерством обчищать карманы, умыкать бумажники, воровать товар с прилавка; а добычу они отдавали своей наставнице, которая давала им несколько центов на леденцы. Третьей звездой ансамбля «Под ивой» являлся Джимми Колвелл по кличке Рябой, грабитель и медвежатник, который, как говорят, любил связывать свои жертвы и затыкать им рот пластырем. По слухам, он также причастен к изготовлению первой в Чикаго самодельной бомбы, которую подложили в одну из беговых колясок на ипподроме в Блю-Айленд в конце декабря 1870 года «Подобная находка в цивилизованном обществе, – писала «Трибюн», – выглядит просто невероятной, но, увы, это именно так».