После окончания университета в 1976 году он устроился на работу в транспортную компанию Boston & Main Railroad. Несмотря на прозаическое название компании, деятельность Дэвида была связана с компьютерными технологиями. На его плечи была возложена обязанность создания системы по управлению тысячами транспортных средств – вагонов, составов, погрузочно-разгрузочных машин, грузовиков. И он весьма успешно с этим справился. Это было время рождения новой индустрии, закладывались основы «новой экономики». За год до этого, в июле 1975 года, Билл Гейтс и Пол Аллен основали компанию Microsoft. В 1976 году Стив Возняк и Стив Джобс создали компанию Apple. В 1977 году Лоренс Эллисон создал Oracle. Но до расцвета было еще далеко.
В 1986 году Дэвида пригласили на место управляющего директора в компанию College Marketing Group (CMG). Бизнес этой компании заключался преимущественно в почтовой рассылке разнообразных учебных пособий, а также издании учебных пособий. Первым шагом Дэвида на новом месте была попытка поглощения компании-конкурента. Сделка сорвалась, а перетряска финансовых активов компании едва не привела к самым печальным последствиям – прибыль сменилась убытками, компания залезла в долги. Впрочем, Дэвид не отступил. За шесть следующих лет оборот компании возрос в три раза – до $9 млн, и компания стала получать стабильную прибыль.
А на пороге был 1993 год. В воздухе чувствовались перемены, связанные с началом развития Интернета, возможностью передачи информации с одного компьютера на другой по телефонной линии фактически в любую точку земного шара. И такая технология сулила бизнесу поистине неисчерпаемые возможности. Однако проблема заключалась в том, что общедоступных технологий, понятных не только опытным программистам, тогда еще не было. Их еще предстояло создать.
В результате по распоряжению Уэзерелла был запущен проект Booklink Technologies – создание первого интернет-браузера, облегчающего работу пользователя в Сети. Одновременно этим занимались и другие компании, в том числе ставший впоследствии знаменитым Netscape. На разработку программы было потрачено полгода и $900 тыс. Было очевидно, что для CMG это непозволительная роскошь, так как, используя ее в рамках бизнеса компании, окупаемости пришлось бы ждать очень долго. С предложениями о выкупе программы к Уэзереллу обращались представители Microsoft, тогда уже известной и крупной компании. Однако предпочтение было отдано компании America Online (AOL).
В середине 1994 года AOL рассчиталась за программу своими акциями на сумму $30 млн. Впоследствии CMG продала эти акции за $70 млн.
* * *С этого момента у Уэзерелла началась новая жизнь. Он понял, что в период бурного развития сети Интернет даже небольшие инвестиции в нужном направлении могут принести сверхприбыли за очень короткое время. Для развития нового бизнеса было создано подразделение ©Ventures, и половина дохода шла именно сюда. Одновременно компания была переименована в CMGI, где буква «I» означала Information.
С целью привлечения новых средств в том же 1994 году CMGI провела IPO. Всего было продано 1,2 млн акций по цене $8 за штуку. А суммарная капитализация компании составила около $67 млн. Вырученные от продажи акций средства пошли на покупку новых компаний. Первым был куплен контрольный пакет сетевого поисковика Lycos. Затем были Engage Technologies (сетевой маркетинг), ADSmart (продавец онлайновой рекламы), Planet Direct (доска объявлений по покупке-продаже действующего бизнеса в Интернете) и GeoCities (поставщик хостингового сервиса). Впрочем, радость от всех этих покупок, произведенных за два года, испытывал, похоже, один Уэзерелл. Только на раскрутку и развитие этих ресурсов уходило по $5 млн в год, при том что операционный доход CMGI за 1996 год составил $4,7 млн. Опасения усилились после того как Lycos, главная надежда Уэзерелла, провела IPO в 1996 году. Ровно через год ее акции продавались на 73 % дешевле, чем при первичном размещении. Таким образом, миссия CMGI ставилась под сомнение. Если стоимость компании не росла, то скупка ее акций становилась бессмысленной.
Средства подходили к концу, а кредиторы теряли доверие к CMGI. Уэзерелл даже стал поговаривать о провале. Однако времена быстро менялись. Биржевые аналитики стали благосклоннее относиться к интернет-компаниям. В результате рынок развернулся, и акции Lycos не только вернулись к стоимости первичного размещения, но и пошли значительно выше. С этого момента Уэзерелл назад не оглядывался.