Умение Обамы убеждать прошло проверку и во время президентской кампании. Тогда ему удалось убедить влиятельных и богатых друзей поддержать его. В частности он обратился за помощью к председателю Classic Residence by Hyatt and Transunion Пегги Прицкер, принадлежавшей к чикагской семье Прицкеров — одной из богатейших семей Америки. Она использовала свои связи и собрала наибольшую сумму в избирательный фонд Обамы. Обама убедил оракула телевидения Опру Уинфри отказаться от практики невмешательства в политическую борьбу. В интервью Ларри Кингу в программе Larry King Live на телеканале CNN Уинфри поддержала Обаму еще до того, как тот объявил о вступлении в президентскую кампанию. Причем она продолжала его поддерживать, несмотря на временное падение рейтинга своей программы. По словам Уинфри, «Обама заслуживал, чтобы за него боролись». В 2008 году Опра организовала благотворительный обед в целях сбора средств на кампанию Обамы. Она часто появлялась на его предвыборных митингах, особенно на очень важном митинге непосредственно перед «суперпонедельником». Умение убедить и вдохновить друзей привлекать сторонников ему в помощь становилось ключевым фактором в критические моменты его карьеры.
Еще один очень важный принцип, позволяющий Обаме увеличивать число своих сторонников, сводится к мудрости: не таить обиду. Он никогда не держал зла на людей, несогласных с его взглядами, не захотевших его поддержать или выбравших противоположный политический лагерь. Нежелание переводить дела на личностный уровень и таить недобрые чувства к людям позволило Обаме наладить контакты с могущественными людьми, ранее считавшимися его оппонентами. Когда такие личности появлялись на горизонте, Обама «втягивал» их в свою орбиту и добивался прекрасных результатов сотрудничества. Можно привести немало примеров эффективности такого подхода.
Рассмотрим пример с Уорреном Баффетом. Он выступил в поддержку Обамы на последнем этапе праймериз Демократической партии, когда стало очевидным, что Хиллари Клинтон не будет выдвинута кандидатом в президенты от Демократической партии. Баффета очень уважают в деловом мире, с его мнением считаются. Миллионы людей доверяют его суждениям по широкому кругу вопросов — от тенденций развития экономики до оценки событий политической жизни. Действуя в соответствии с принципом «не держать камень за пазухой», Обама с удовольствием протянул руку Баффету, и это окупилось — доверие к нему в деловом мире сразу возросло.
Тот же принцип Обама широко применял и во время работы в сенате штата Иллинойс. Многие чернокожие законодатели в штате Иллинойс, в том числе Донна Троттер и Рикки Хендон, заставили Обаму пережить немало трудных минут. Они считали, что его нельзя считать «чернокожим» в полном смысле слова, поскольку его мать была белой и он учился в Гарварде. Сенатор Кимберли Лайтфорд вспоминала: «Мы с трудом решались проводить закрытые собрания фракции афроамериканцев, поскольку Донна и Рикки немедленно устраивали ему обструкцию». Многие наблюдатели объясняли этот конфликт завистью к харизме, образованию и высокой популярности Обамы. Тем не менее он не держал на них зла и впоследствии, продвигая законодательные инициативы, сотрудничал с ними. В итоге они оказали ему существенную поддержку на выборах в сенат США.
Вероятно, лучший пример эффективности принципа «не таить обиду» — отношения Обамы и экс-президента США Билла Клинтона. Многие наблюдатели отмечали, что во время президентской кампании 2008 года Билл Клинтон иронически отзывался об Обаме, называя его выдвижение кандидатом от Демократической партии «недоразумением», и даже позволял себе неприемлемые с расовой точки зрения высказывания. Клинтон неоднократно сравнивал выдвижение Обамы с походами на Белый дом борца за гражданские права Джесси Джексона, не имевшими шансов на успех. С учетом этих событий наблюдатели предполагали, что Обама встанет на тропу войны и никакие отношения, кроме откровенной вражды, между политиками невозможны. Но Обама считал иначе. Он не держал зла и установил продуктивное партнерство с Биллом Клинтоном.