Кроме тех, кто становился холопами невольно, были и другие, которые попали в рабство по своей воле. Русская Правда объясняла, что они могли сделать это тремя способами: продав себя в холопство, женившись на холопке или приняв должность тиуна или ключника (ст. ПО). В двух последних случаях особым соглашением – «рядом» возможно было установить и иные отношения в отмену обычных правил. Для предотвращения злоупотреблений законом были установлены гарантии. Для человека, продавшегося в холопство, устанавливалась минимальная цена в полгривны, причем сделка должна была совершаться в присутствии свидетеля. Мужчина, собиравшийся жениться на холопке, мог сам избежать обращения в холопа, если господин его будущей жены давал на то согласие. И точно так же человек, ставший тиуном, мог избежать участи холопа, если его господин позволял ему сохранить свободу.
Холоп считался движимым имуществом своего хозяина и был совершенно бесправен. Пункт статьи Русской Правды об опеке предписывал опекуну несовершеннолетнего отчитываться за все имущество, находящееся на хранении, включая «потомство как холопов, так и скота». Статья 99 в Русской Правде гласит: «Если остаются в доме малолетние дети, которые не в состоянии заботиться о себе сами, а мать их пойдет замуж, то ближайший родственник берет их вместе с имением под опеку до совершеннолетия. А товар отдавать в присутствии посторонних людей, и что тем товаром наживет, продавая или отдавая в рост, то опекун берет себе, а самый товар полностью возвращает опекаемым; прибыль он потом берет себе, что кормил и заботился о них. Приплод от челяди и скота сдает весь в наличности детям, также в случае утраты чего-либо за все им платит». Процедура, установленная для возврата украденного раба, была такой же, как и для украденного имущества (ст. 38), хотя закон объясняет, что «холоп не скотина, про него нельзя сказать „не знаю, у кого купил“, но его указаниям должно идти до последнего ответчика – когда будет найден настоящий вор, краденого холопа возвратить его хозяину». Однако холоп уподоблялся скотине, поскольку находился во власти своего хозяина, который делал с ним все, что хотел, вплоть до убийства. За убийство холопа не налагалось штрафа, если только жертва не принадлежала другому хозяину. Это считалось преступлением против собственности, и злоумышленник должен был возместить ущерб. «За холопа нет виры; но кто убил его безвинно, должен платить господину за холопа или рабу урочную цену… а князю 12 гривен сверху» (ст. 89). Господин нес юридическую ответственность за все действия своего холопа. «Ежели воры будут холопы княжеские, боярские или монастырские, которых князь не карает продажей, потому что они не свободные люди, то за холопью кражу платить двойные урочные цены в вознаграждения за убытки» (ст. 46). Холопы могли покупать и продавать, брать взаймы и владеть имуществом, но всегда от имени своего хозяина. «Если кто дозволит своему холопу торговать и холоп тот одолжает, то господин обязан платить за него долги, но не властен от него отступиться» (ст. 116, 117).
Хотя в правовом отношении все холопы находились в одинаковом положении, на самом деле между ними существовали резкие различия. Холоп, распоряжавшийся господским имуществом, или тот, которому разрешалось заниматься торговлей и приобретать собственное имущество, или служивший в свите князя или боярина, безусловно, стоял намного выше смиренного домашнего или земледельческого холопа. Разница отражалась на штрафах, которые надлежало заплатить за убийство холопа, принадлежавшего князю. «За княжого приказчика или конюшего – 80 гривен; за убийство княжеского слуги, конюха или повара брать 40 гривен; за княжеского приказчика сельского или земледельческого – 12 гривен; за дядьку так, как и за кормилицу, – 12 гривен; за смерда и за холопа – 5 гривен, за рабу – 6 гривен» (ст. 12, 13, 16, 17).
Холоп мог купить свою свободу, если его хозяин на это соглашался, но этот путь к свободе, вероятно, был доступен лишь немногим. Чаще освобождение от холопства приобреталось по завещанию его владельца. Такая практика поощрялась церковью. В отличие от западной церкви, русская церковь мирилась с порабощением христиан. Но она изначально стремилась облегчить участь холопа, пыталась поднять моральный уровень отношений между господином и холопом и поощряла освобождение.
На основании разрозненных упоминаний в источниках подсчитано, что обычная цена раба в X–XII вв. составляла около 5 гривен. Другие источники той эпохи показывают, что овца или коза продавалась за 6 ногатов или дирхем (в 1 гривне было 20 ногатов), свинья – за 10 ногатов, а кобыла – за 60 ногатов. Во времена перенасыщения рынка цена на людской товар резко падала, и можно было заключать выгодные сделки. Так произошло, например, в 1169 г., когда Новгород выиграл крупную битву против войск суздальского князя. Победители захватили такое количество пленных, что рынок рабов был наводнен и им пришлось продавать пленных всего за 2 ногата, или одну пятую обычной цены.