Пагубное воздействие такого способа наследования семейного состояния усугублялось неопределенностью современной политической и экономической жизни и такими стихийными бедствиями, как голод и чума. Так, в 1332 г. в Москву из Киева прибыл могущественный вельможа по имени Родион Нестерович Квашнин со своей свитой из 1700 человек с целью поступить на службу московскому государю. Само собой разумеется, что великий князь Иван Данилович Калита встретил его с распростертыми объятиями, пожаловал его в московское боярство и наделил крупными земельными владениями. После смерти боярина Родиона его имущество было поделено между его наследниками, и этот процесс продолжался в каждом последующем поколении. Кроме того, часть вотчины отдавалась в качестве приданого женщинам – членам семьи, часть продавалась, а часть дарилась монастырям. Затем, когда в XVI в. царь Иван Грозный повел борьбу против бояр, роду стала грозить конфискация всего оставшегося имущества, а ее членам – казнь. Дабы избежать подобной участи, Квашнин передал свои владения монастырям, которые затем взяли бывших землевладельцев под свою защиту. К 1580-м гг. все, что осталось семье от огромных земельных владений, принадлежавших ее прославленному предку Родиону, представляло из себя крестьянское хозяйство приблизительно в 65 десятин.
Распад вотчины меньших родов часто происходил гораздо быстрее. Яков Воронин во второй половине XV в. владел около 6750 десятинами земли в Переславле. У него было пятеро сыновей, между которыми поделили имущество Воронина после его смерти. Подверженные бедствиям чумы, голода и продолжавшегося дележа земли между наследниками, потомки Воронина вскоре настолько обеднели, что были вынуждены продать свою вотчину, и ко второй четверти XV в. их род стал безземельным.
Большая часть земли, пожалованная князьями в эпоху монгольского владычества, становилась полноправным, частным владением одаряемого, и князь утратил дальнейший контроль над ней. Однако правители также раздавали землю на условии продолжения службы. Если получатель не выполнял своих обязательств, князь мог забрать землю обратно. Обычно условные пожалования давались мелким служащим, свободным и несвободным, составлявшим княжеский двор: его дружинникам, некоторым из дворовых людей, его ремесленникам, приказчикам, егерям и прочим. Более значимые люди на государевой службе иногда отказывались от условных дарений на землю, но они, скорее всего, награждались через назначение на прибыльное «кормление» или прямое дарение недвижимости. Земли, которые князья использовали в качестве этих пожалований, поступали из их личных владений; практика раздачи государственных земель в служилое пользование началась лишь во второй половине XV в. Состоятельные бояре и монастыри также давали землю своим вольным и невольным холопам на условии службы. Кроме того, мелкие и незадачливые землевладельцы иногда отдавали себя и свое имущество под покровительство какой-нибудь крупной церкви или светских магнатов, добровольно превращаясь в холопов, которые удерживали за собой свою землю при условии продолжения службы.
Эти условные пожалования делались либо по той причине, что князья или бояре не могли позволить себе содержать свои дворы за счет собственных доходов, либо потому, что они считали пожалования и привилегии более дешевым способом обеспечивать своих младших слуг, чем платить им деньгами напрямую. Более того, эта система давала крупным землевладельцам определенные экономические преимущества. Поскольку их земельная собственность зачастую была разбросана на большой территории и раздроблена на множество мелких частей, управлять ею эффективно и получать выгоду было крайне затруднительно. Раздавая эти участки в виде пожалований своим слугам, магнат не только получал надзирателя за хозяйственной деятельностью на этих землях, но и доход от услуг, оказанных ему человеком, которому он передал эти участки. Кроме того, малочисленность населения и спорадическое распространение крестьянских поселений означали, что большей части владений крупного землевладельца грозило остаться необработанной. Выделяя пожалования слугам, земельный магнат способствовал обработке неиспользуемой земли и более эффективной эксплуатации земли, уже обрабатываемой, тем самым увеличивая общую стоимость своих владений.