Позже отец Ипполит рассказывал: «Особенно запомнился из глинских старцев отец Андроник. У меня даже есть его фотография. Лукаш, да. Там хорошие старцы были: отец Андроник, еще потом Серафим, настоятель… Серафим (Романцов).
Оттуда много хороших старцев вышло, вот Иоанн (Маслов), мы же с Масловым вместе жили. Он послушник был. Я пришел, он в келье со мной был, и он был слабенький. Я помню, за ним ухаживал как медбрат, примочки делал всякие, компрессы».
Все старцы глинские обладали духовными дарованиями, в том числе даром духовного рассуждения, прозорливости, и многие из них, в том числе схиархимандрит Андроник, прославлены Церковью в лике преподобных.
Вступление в Псково-Печерскую обитель
В 1958 году, после года послушничества в Глинской пустыни, Сергей Халин впервые вошел во врата Псково-Печерской обители. Здесь милостью Божией примет он монашеский постриг.
15 сентября того же года датируется прошение Сергея Халина о принятии монашеского пострига, одобренное тогдашним настоятелем архимандритом Августином (Судоплатовым). В ответной резолюции Епископа Псковского и Порховского Иоанна (Разумова) содержатся слова, которые промыслительно предопределили дальнейший жизненный подвиг будущего подвижника.
«Если послушник С. Халин действительно пришел в обитель, чтобы стать монахом и сыном обители, он должен навсегда уяснить себе, что смысл иноческой жизни состоит в самоотверженном подвиге самоотречения, то есть: все дни жизни быть воином духовным, хранить чистоту душевную и телесную, со смирением переносить все удары судьбы и все испытания. Он должен быть послушным и смиренномудрым не на словах только, но и на деле. Принимая во внимание его усердное желание пострижения в мантию с именем Ипполит, за всенощным бдением в канун дня памяти Трех святителей — благословляю».
В ночь на 12 февраля 1959 года, на праздник трех святителей Василия Великого, Григория Богослова, Иоанна Златоуста, в Успенском храме Псково-Печерской обители в Ангельский образ постригли двоих послушников: одного в честь священномученика Ипполита Римского, другого в честь мученика Кенсорина Римского. Этих двух монахов впоследствии связала крепкая дружба. Ночь после пострига они провели в храме Лазаревского корпуса, где жили валаамские старцы.
Архимандрит Кенсорин (Федоров) не раз повторял: «Отец Ипполит был моим другом, но и старцем. В чем это выражалось? Сколько я ни знал старцев, все они были образцом смирения. Это и отличает настоящих старцев: смирение и любовь к людям. Он был моим духовником. Я часто исповедовался у него. Случалось и так, что мне было стыдно исповедовать свои грехи, но отец Ипполит кротко и милостиво снисходил к человеческой немощи, хорошо чувствовал и знал нашу природу. Это был самый любимый и близкий для меня человек, и я очень жалею, что его сейчас нет рядом».
В Псковской обители, как и прежде в Глинской, монах Ипполит получал старческое окормление. За советом и откровением помыслов вместе с монахом Кенсорином они обращались к иеросхимонаху Симеону (Желнину; † 1960), прожившему в монастыре шестьдесят четыре года и ныне прославленному в лике святых. Обоих прозорливый старец благословил на монашеский постриг. Однажды монах Ипполит духовными очами узрел преподобного Симеона, выходящего из проломленной монастырской стены, в огненном столпе…
Старец Симеон как-то приветствовал пришедших к нему молодых монахов: «Наместники пришли, игуменами будете». Его слова сбылись: отец Кенсорин стал наместником Святогорского монастыря в Пушкинских Горах на Псковщине, а отец Ипполит — Рыльского Свято-Николаевского монастыря Курской епархии.
Вскоре после пострига епископ Псковский и Порховский Иоанн рукоположил монаха Ипполита во иеродиакона, а 14 июня 1960 года — во иеромонаха.
Отец Ипполит часто посещал последних Валаамских старцев, закончивших земной путь в Псково-Печерском монастыре: схимонаха Николая (Монахова; † 1969) и схиигумена Луку (Земскова; † 1968). Особенно теплые отношения сложились у него с благостным Валаамским старцем иеросхимонахом Михаилом (Питкевичем; † 1962).
Сам старец Михаил сорок один год нес подвиг ежедневного совершения Божественной литургии. Батюшка отец Ипполит благоговейно чтил его как угодника Божия и, произнося его имя, осенял себя крестным знамением.
Афонский путь
Письмо с Афона