Италия особо покровительствовала наукам и старалась спасти греческие рукописные сокровища, уничтожаемые магометанами, в своих библиотеках. Вот только «спасение» это впоследствии приобрело весьма странный характер. Греческие рукописи и книги переводились на латынь, после чего сами подлинники уничтожались. Римские государи и папы крайне негативно относились к признанию первенства восточного научного и богословского опыта.
Стремясь к постижению наук и знаний, Михаил Триволис отправляется в Париж, где приступает к углубленному изучению богословия, философии, истории и современных языков. Некоторое время спустя из Франции он переезжает в Венецию, где изучает древние языки.
На молодого охотника за знаниями неизгладимое впечатление производят проповеди монаха-доминиканца Джироламо Савонаролы, который, не страшась преследований и самой смерти, обличал разврат, лицемерие и честолюбие римского папы Александра VI Борджиа.
В мае 1498 года несломленного пытками и преследованиями Савонаролу сожгли на флорентийской площади. Эта казнь настолько потрясла Триволиса, что он опрометчиво принимает решение перейти из православия в католичество и принимает постриг в доминиканском монастыре св. Марка во Флоренции, настоятелем которого был Савонарола. Но уже менее чем через два года Триволис, видя, насколько поражены мирскими грехами те, кто должен жить в бедности и непрестанных заботах об обездоленных, как среди братии господствуют пороки, которые обличал их сожженный настоятель, оставляет доминиканцев, приносит покаяние и уезжает на святую гору Афон в Ватопедский монастырь. В 1505 (1507?) году он принимает там постриг с именем Максим.
В кругу опытных афонских старцев, в подвигах воздержания и молитвы, в изучении духовного наследия — святоотеческих книг и творений, которыми обладал в те времена Ватопед — проходили афонские годы инока Максима. По всей видимости, инок мечтал именно здесь, в безвестной тишине, достигать духовного совершенства и мирно окончить свой земной путь к Богу.
Но человек предполагает, а Господь располагает. Максиму Греку Бог определил нести апостольский подвиг в чужой, неведомой ему стране, где величие, слава и признание очень часто идут бок о бок с преследованиями, многолетними заточениями и физическими страданиями.
В 1515 году недавно занявший московский трон великий князь Василий III, разбираясь лично в кладовых своих палат, обнаружил множество греческих духовных книг. Государь решил, что было бы хорошо перевести их на русский язык и снарядил за этим на Афон посольство, чтобы подыскать хорошего толмача из монахов. Выбор пал на Максима, и тот, смиренно склонив голову перед судьбой, указавшей новый путь служения Господу, отправился в Великое княжество Московское.
Путешествие к столице Руси было длительным. Русским посланникам пришлось по делам государственным провести достаточно долгое время в Крыму. Максим употребил это время для изучения русского языка. Посольство прибыло в Москву лишь в 1518 году.
Афонского монаха обласкал сам великий князь, его почтительно встретило духовенство и бояре, которые тут же добавили к его имени прозвище «Грек». Сам Василий III определил ему в местожительство Чудов монастырь в Кремле, неподалеку от своих палат.
Максим Грек был поражен количеством древних рукописей, книг латинских и греческих в княжеской библиотеке, которая не отпиралась почти столетие. К сожалению, эта библиотека была практически полностью уничтожена во времена Великой Смуты. Остались лишь те книги, которые успел извлечь и перевести Максим Грек.
С ревностью и вдохновением принялся преподобный монах за великий и ответственный труд. Особо удручали Максима неточности перевода, которыми пользовались в богослужебной и богословской практике, а также наличие в первоисточниках множества еретических вкраплений, поправок и исправлений.
Первой задачей Максима стал перевод огромной, на полторы тысячи страниц, Толковой Псалтири — труд, вызвавший всеобщее восхищение и признание. Эту работу он закончил всего лишь за один год и пять месяцев.
Вслед за Псалтирью были переведены Толковый Апостол, сочинения святителей Иоанна Златоустого, Григория Богослова, Василия Великого, Афанасия Великого, Кирилла Александрийского. Трудно было Максиму от чистой пшеницы толкований святых отцов отделять примеси еретических плевел. Требовалась строгая осмотрительность и глубокое знание богословия. Особую трудность представляло исправление ошибок, которые из-за малограмотности, неаккуратности, а порой и из-за элементарной небрежности переписчиков остались в текстах Библии и богослужебных книг. Эти исправления и стали первым камнем преткновения в отношениях Максима Грека с некоторыми представителями Русской Церкви. Ведь неверные слова, предложения и определения уже успели за многие годы накрепко войти в богослужебную практику — стали обиходом, изменять который не хотели и всячески тому противились.