Кроме того, благодаря своему блестящему уму и широкой образованности, преподобный Максим, несмотря на свою сосредоточенность на литературных трудах, тем не менее не мог не оказаться в центре светских, церковных и политических событий современного ему Московского государства. Он не мог не видеть множество недостатков в русской жизни, громадного количества суеверий и откровенно языческих традиций, накрепко вошедших в жизнь тогдашней Руси. Молчать Максим Грек не мог, мнения свои в тайне не хранил, да еще и обличал невзирая на лица, что вскоре сделало его жертвой доносов, к которым прибавлялись как измышления, так и откровенные небылицы. Образованность, ум и знания далеко не всегда вызывают лишь восхищение и признательность. Часто они способны вселять зависть и злобу в сердца не вполне доброжелательных людей. Так произошло и с преподобным Максимом: многие ему завидовали и всячески старались оклеветать перед власть имущими. Не способствовало улучшению положения и то, что у Максима сложились не вполне хорошие отношения с московским митрополитом Даниилом, который не мог, да и, по-видимому, не хотел быть совестью русского народа, наставником и правдивым советником государя, а лишь покорно потакал любым царским желаниям.
Охлаждению в отношениях с великим князем и митрополитом способствовала также и принципиальная позиция Максима Грека, занятая им в истории развода государя со своей законной супругой Соломонией Сабуровой: ради женитьбы на обольстительной полячке Елене Глинской князь отправил жену в монастырь. Этот факт настолько возмутил преподобного, что он даже написал трактат (актуальный во все времена) под названием: «Слово к оставляющим жен своих без вины законныя».
Именно во время трудов преподобного Максима в Москве разгорелся спор между нестяжателями и иосифлянами: двое мужей, со временем прославленные в лике святых, — преподобные Нил Сорский и Иосиф Волоцкий — обсуждали возможность для монастырей владеть богатствами и имениями. Максим Грек не мог остаться в стороне и в своих статьях об иноческом жительстве он с пафосом Савонаролы резко осуждал монастырское землевладение, ростовщичество и сребролюбие. Тогдашние иерархи Церкви, пользовавшиеся полной поддержкой государя, простить ему это просто не могли. Преподобного Максима, по сути вернувшего людям книжную святоотеческую мудрость, судят на двух церковных соборах — 1525 и 1531 годов, причем в вину ему вменяют преднамеренное искажение текстов богослужебных книг. Для сурового приговора данных обвинений было недостаточно, но тут же находятся клеветники, свидетельствующие, что богомудрый подвижник по злодейскому умыслу искажал суть Священного Писания.
Максим Грек просит отпустить его на Афон, но осуждается как еретик и по приговору церковного суда отправляется в заточение в Иосифо-Волоцкий, а затем в тверской Отрочий монастырь. Около 20 лет проводит преподобный в сырой, тесной келье. Терпит голод и холод. Долгое время ему не позволяли даже на короткое время выйти на свежий воздух.
Великую и чудесную силу духа явил в заточении Максим Грек. «Не тужи, не скорби и не тоскуй, любезная душа, о том, что страдаешь без правды…» — этими словами открывается сочиненная им в утешение самому себе проповедь. С ее чтения начиналось каждое утро Максима в узилище. Кусочком угля на стене кельи затравленный, истерзанный пленник написал прекрасный канон Утешителю Святому Духу — Параклиту. Принятый впоследствии Церковью, он звучит сегодня во многих наших храмах в праздник Сошествия Святого Духа на апостолов.
Многократные обращения афонских монахов и даже самого Константинопольского патриарха с просьбой отпустить Максима результа-то в не принесли, и мечте Максима об окончании своего жизненного пути на родине не суждено было сбыться. Иван Грозный в 1551 году (называют и иную дату — около 1547-48 годов) распоряжается выпустить преподобного из заточения и разрешает ему перебраться в Троице-Сергиев монастырь. Здесь в 1556 году и предстает пред Господом афонский инок, кладезь мудрости и образ верности, претерпевший великие страдания, но несмотря на все не переставший любить свою вторую родину.