Судьба Гнедича была, действительно, невесёлой. Его детство прошло в полумужицкой среде небогатой малороссийской усадьбы. Он рано потерял родителей, “старосветских помещиков” из Полтавской губернии, и был девяти лет от роду помещён в Полтавскую духовную семинарию (откуда вынес брутальный бурсацкий юмор и чтение стихов нараспев). В раннем детстве он переболел “воспой”, его лицо осталось обезображено, а правый глаз утрачен. На портретах его изображали, как одноглазого Кутузова, с одного бока. На единственной картине, где он справа, он в специальных очках, в которых синяя шторка прикрывает вытекший глаз.
Внешнее уродство Гнедич компенсировал модными нарядами. Он носил невероятных расцветок шейные платки, запонки и пряжки, кружева и пёстрые жилеты, и забубённые шляпы. Первые годы в Петербурге он нищенствовал, снимал угол и жил на гонорары. Но когда получил должность помощника библиотекаря Публичной библиотеки – уже мог себе позволить щегольски одеваться. Он следил за модным рынком, и когда в Москве появился дешёвый батист, просил Батюшкова выслать ему “полдюжины платков”. И должность, и неплохое жалованье он получил благодаря Оленину, “продвигавшему” Гнедича как талантливого переводчика. Он же выхлопотал Гнедичу пенсию от “Аполлонши”, как за глаза называл Гнедич великую княгиню Екатерину Павловну (грант на переводы из Гомера).
В общей сложности Гнедич получал около 8000 в год – для сравнения доходы Батюшкова с имений были почти вдвое меньше. К тому же Гнедич жил холостяком на казённой квартире и не платил за аренду и “коммуналку”. Эту квартиру он изысканно обставил дорогой мебелью и утварью и устраивал чтения. Читал он нараспев высоким завывающим голосом (как читают ектенью) – так, что собака его Мальвина пряталась под диван и подвывала. Этажом ниже Гнедича квартировал Иван Крылов, которому Оленин тоже покровительствовал. Они с Гнедичем по-соседски дружили и когда выходили вместе, представляли довольно дикую пару: тучный высоченный Крылов, одышливый человек-гора – и разодетый как павлин одноглазый рябой. Вспоминали, что даже цвет фрака Гнедич приноровлял ко времени дня, в которое выходил из дому.
Для Гнедича, считавшего себя проповедником античной культуры и модерного развития России, Батюшков оставался милым вологодским помещиком и баловнем, которому можно и нужно покровительствовать. “Грудьонка твоя треснула бы, – писал Гнедич, – если б ты был в моих объятиях”. Как истинный Штольц, он трудился сам и подталкивал к работе товарищей. Крылова он убедил сесть за перевод “Одиссеи”, и только природная лень не позволила Ивану Андреевичу пойти дальше нескольких строк. Он мечтал увидеть на русском поэмы Торквато Тассо, а Батюшков, прекрасно читавший на итальянском, постоянно откладывал работу. Гнедич был стихотворец и переводчик, но не большой поэт, и не мог взять в толк, что настоящему поэту перевод нужен для “разгона” собственной поэтической мысли. Он ругал Батюшкова, когда тот забросил переводы.
В своё время Оленин представил Гнедича ко двору, и как всякий неродовитый провинциал, Гнедич чрезвычайно кичился связями в высшем свете. Молодой Гоголь надписал ему “Вечера на хуторе…” фразой “Знаменитому земляку от Сочинителя”, и этот “земляк” сильно раздосадовал Гнедича. Он желал бы поскорее забыть свое невесёлое прошлое. Гнедич не мог и подумать, что своих “Ивана Ивановича – Ивана Никифоровича” Гоголь спишет с него и Крылова.
Поглощённый работой над Гомером, Гнедич стал гнушаться литературных партий и собраний, особенно “патриотических”. В одном из писем к Батюшкову он в довольно резких выражениях описывает подобные сборища: “Я давно уже отказался, – пишет Гнедич в декабре 1809 года, – не вмешиваться ни в какие разговоры, ибо их, сколь я заметил, ведут или дураки или о дурачестве. Не думай, чтобы это заставляло говорить оскорблённое моё от них самолюбие. Нет, именно их вонючие курения, другому бы вскружившие уже голову, раздирают мою душу. Два бывшие со мною приключения пусть послужат тебе доказательством, как самая наружность нынешних людей оподлена: у Шишк<ова> я одному из членов словенофилизма приказывал подать мне стакан воды, почитая его лакеем; в доме Держ<авина> у одного из его юных поклонников спросил: куда у них на двор ходят? почитая его тоже лакеем. Из таких фигур, из таких тварей я вижу общества, советы и суды о произведениях ума и вкуса”.