1392—1430 годы – Правление Витовта, двоюродного брата Ягайло, в Великом княжестве Литовском.
1401 год – Заключена Виленско-Радомская уния, положившая конец самостоятельной политике Витовта по отношению к Королевству Польскому, которую он проводил с начала своего правления; вновь подтверждено главенство Польши в союзе двух государств.
XV век – Великое княжество Литовское достигает пика своего могущества.
15 июля 1410 года – В Грюнвальдской битве объединенные польско-литовские войска разгромили войско Тевтонского ордена.
1413 год – Заключена Городельская уния между Королевством Польским и Великим княжеством Литовским, еще сильнее закреплявшая сюзеренитет Польши и ее короля Ягайло (Владислава II).
1422 год – Жемойты (жмудины) стали подданными Великого княжества Литовского, которое отныне стало называться Великим княжеством Литовским, Русским и Жемойтским.
1432—1437 годы – Гражданская война в Великом княжестве Литовском между сторонниками великого князя литовского Свидригайло Ольгердовича и его двоюродным братом Жигимонтом (Сигизмундом) Кейстутовичем, закончившаяся победой последнего.
1440—1492 годы – Правление Казимира (Казимира IV), сына польского короля Ягайло от его четвертой жены Софьи Гольшанской в Великом княжестве Литовском.
1468 год – Издание так называемого «Судебника Казимира», состоявшего из двадцати восьми статей.
Конец XV – середина XVI века – жизнь и деятельность Франциска Скорины, белорусского первопечатника и одного из наиболее выдающихся белорусских ученых.
1500—1503 годы – Война между Русским государством и Великим княжеством Литовским, закончившаяся победой русских.
1507–1508 годы – Война между Русским государством и Великим княжеством Литовским, по итогам которой Литва вернула часть завоеванных русскими земель.
1517 год – Франциск Скорина издал в Праге «Псалтырь» на старобелорусском языке, положив начало белорусскому книгопечатанию.
1520 год – Создание первой типографии Великого княжества Литовского в городе Вильно.
1529 год – Утверждение Первого Статута (свода законов) Великого княжества Литовского.
1558–1583 годы – Ливонская (Инфлянтская) война московского царя Ивана IV (Грозного) с Ливонской конфедерацией и ее союзниками, в числе которых было Великое княжество Литовское.
1566 год – Утверждение Второго Статута Великого княжества Литовского.
1569 год – По Люблинской унии Великое княжество Литовское и Польское Королевство объединяются в единое федеративное государство – Речь Посполитую (фактически эта уния означала поглощение литовского государства польским).
1579 год – Учреждение Академии и Университета виленского Общества Иисуса, впоследствии преобразованной в светский университет.
1588 год – Утверждение Третьего Статута Великого княжества Литовского.
1596 год – Брестская (Берестейская) церковная уния, ознаменовавшая создание униатской церкви на территории Беларуси и Украины.
1654—1667 годы – Русско-польская война (Тринадцатилетняя война).
1700—1721 годы – Северная война между Шведским королевством и коалицией государств Северной Европы, в которую входила Речь Посполитая.
1772 год – Первый раздел Речи Посполитой, в результате которого восточные белорусские земли были присоединены к Российской империи.
1791 год – Принятие сеймом Речи Посполитой Конституции, известной под названием «Правительственный акт».
1793 год – Второй раздел Речи Посполитой, в результате которого к Российской империи была присоединена центральная часть белорусских земель.
1794 год – Народно-освободительное восстание (Великопольское восстание) под предводительством Тадеуша Костюшко.
1795 год – Третий раздел Речи Посполитой, в результате которого Российская империя присоединяет все белорусские земли.