Вітаўту ўдалося ўцячы з Крэва да крыжаносцаў, здабыць там давер і пры іхнай дапамозе распачаць змаганьне з Ягайлам. Бачачы гэта, Ягайла як вялікі князь суступіўся перад Вітаўтам і перадаў яму пад кіраўніцтва Горадзенскае княства. Ягайлава палажэньне ўсё-ж было цяжкім, бо і жыхарства з яго ня было задаволенае, і згода з Вітаўтам была няпэўная, дый Полацкі князь Андрэй далей падтрымліваў свае прэтэнзіі да вялікакняскага пасаду.
Тэўтонскі Ордэн, які ўтрымліваў узьбярэжжа Балтыцкага мора, працягваў сыстэматычную нямецкую экспансыю на ўсход (Drang nach Osten). Згодна з салынскім дагаворам 1398 году, Вітаўт саступіў Ордэну Жамойць, але гэта не спыніла немцаў. Абодва бакі рыхтаваліся да новае вайны, якая ўспыхнула ў 1409 годзе. Ліцьвіны і палякі выступілі ў ёй хаўрусьнікамі. Вырашальная бітва гэтай «Вялікай вайны» адбылася на тэрыторыі Прусіі пры вёсцы Грунвальд паблізу ад Танэнбэрга ў 1410 годзе. На дапамогу Ордэну прыбыло шмат атрадаў з нямецкіх княстваў, а таксама і з іншых эўрапэйскіх краінаў; разам войска налічвала прыблізна 80 000 чалавек. Войскі Вітаўта і Ягайлы складаліся з беларускіх, польскіх, украінскіх, жамойцкіх і розных іншых замежных атрадаў. Беларускія атрады складаліся з харугваў з такіх гарадоў, як Берасце, Горадзен, Ваўкавыск, Ліда, Пінск, Полацк, Віцебск; было тры харугвы са Смаленска ды Іншых гарадоў Беларусь Вітаўт пазычыў Ягайлу 20 000 грошаў для наняцьця замежных войскаў, вершнікаў з Чэхіі ды Татары!. Гэтымі вайсковымі фармаваннямі камандаваў Ян Жыжка, які пазьней камандаваў у Чэхіі сіламі гусітаў. Сілы Вітаўта і Ягайлы налічвалі 91 харугву або 160 000 ваяроў.
Беларускія і ўкраінскія харугвы разьмясціліся ў цэнтры, жамойты — на правым крыле, а палякі — на левым. Бітва распачалася з атакі нашага войска 15 ліпеня 1410 году. Немцы адбілі наступ з дапамогаю гарматаў і самі перайшлі ў атаку. Цяжкая нямецкая кавалерыя прарвалася праз слабейшыя шыхты жамойтаў і татараў і адначасова атакавала палякоў на левым фланзе. Тыя пачалі адступаць. Цэнтрам камандаваў князь Юры Мсьціслаўскі; яму ўдалося стрымаць націск немцаў. Пазьней польскі хранікёр вось што напісаў пра бітву: «У гэтай бітве найболей вызначыліся смаляне, якія ўваходзілі ў тры асобныя харугвы; яны змагаліся далей з ворагам, ня гледзячы на адступленне астатняга войска. Ім хвала і пашана».
У Літоўскай хроніцы гаворыцца, што перамогі дасягнулі сілы Вялікага Княства Літоўскага. Пад час бітвы Ягайла быў на імшы і Вітаўт прыйшоў да яго і папрасіў дапамогу такімі словамі: «Ты слухаеш імшу, а князі і баяры, мае браты, ляжаць параненыя, шмат хто забіты, а твае людзі ня хочуць ім дапамагчы». Пачуўшы гэтыя словы, Ягайла паслаў свайго «камергера» па свежыя войскі, каб разьбіць немцаў; «іншыя польскія жаўнеры не дапамагалі, а проста назіралі».
Непахіснасьць беларускіх вояў у цэнтры дала магчымасьць аб'яднанаму войску сабрацца і перайсьці ў контранаступ. Нямецкае войска было ўшчэнт разьбітае, а Вялікі Магістр Ордэна Ульрых фон Юнгінгэн загінуў у бітве. Толькі невялікая колькасьць тэўтонскіх рыцараў здолела ўратавацца. Бальшыня рыцараў загінула, астатнія трапілі ў палон.
Войскі Вітаўта і Ягайлы рушылі на Марыенбург, сталіцу Ордэна. Новы Вялікі Магістр Ордэна, Хайнрых фон Пляўэн, рыхтаваўся да абароны горада, але з прычыны палітычных супярэчнасьцяў між Ягайлам і Вітаўтам апэрацыі былі прыпыненыя і ўсе вярнуліся на радзіму. Ягайла быў змушаны спыніць наступ і ў 1411 годзе ў Торуні было заключанае мірнае пагадненьне з Ордэнам. За нанесеныя ў часе вайны страты Ордэн выплаціў 100 000 кап. грошаў, вярнуў частку захопленых земляў Польшчы, а таксама Жамойць і Судаву Вялікаму Княству Літоўскаму і зьменшыў мыта на экспартныя тавары.
Тэўтонскі Ордэн ня здолеў акрыяць пасля такога разгрому і пачаў слабець, пакуль, урэшце, у 1466 годзе не стаў васалам Польшчы.
Здабыўшы ў Ордэна часткі Балтыцкага ўзбярэжжа, Польшча пачала ў другой палове XV ст. пашыраць гандаль з Заходняй Эўропай і такім чынам дапамагала ВКЛ атрымліваць прыбытак.
Ягайлава палажэньне было цяжкім яшчэ і дзеля таго, што дачыненьні j суседзямі, прыкладам з Масквой, татарамі, крыжаносцамі, не былі ў парадку. Але вось у гэтым часе палякі перажывалі ў сваім гаспадарсьцьве бескаралеўе. Бо як памёр у 1382 г. польскі кароль Людвіг Вэнгерскі, Польшча засталася без караля. Польскія паны спрачаліся тады два гады за тое, хто мае быць каралём, і ўрэшце ў 1384 г. выбралі маладую каралеўну Ядзьвігуды пачалі старацца, каб ейным мужам стаўся вялікі князь Ягайла, думаючы пры тым здабыць сабе падтрыманьне і ўплывы ў Вялікім Княсьцьве. Праект жаніцьбы Ягайле падабаўся, бо такім парадкам ён паляпшаў сваё асабістае палажэньне, становячыся польскім каралём, і меў надзею, што палякі памогуць яму ў змаганьні з ворагамі. Палякі, аднак, ставілі пры гэтым свае ўмовы, на якія Ягайла, ратуючы асабістае. палажэньне, згадзіўся У выніку даўгіх перамоваў у 1385 г. была падпісаная спэцыяльная ўмова (вунія), якая збліжыла Вялікае Княства Літоўскае з Польшчай. Паводле гэнае ўмовы хатняе, нутраное гаспадараваньне ў кажным гаспадарсьцьве заставалася асобнае, асобнае было войска, скарб, асобныя ўрады. Палякі нават ня мелі права асядаць у Вялікім Княсьцьве Літоўскім і купляць тут зямлю. Юрыдычна, аднак, летувіска-беларускія землі былі злучаныя з польскай каронай. Апрача таго, Ягайла дакляраваў ахрысьціць усіх жмудзінаў у каталіцкую веру. Сам ён таксама перайшоў з праваслаўя ў каталіцтва і, прыняўшы імя Уладзіслава, 15 лютага 1386 г. заняў польскі пасад у Кракаве, адначасна жэнячыся з Ядзьвігай.