Белевская культура в Археологии – неолитическая культура, распространенная в IV–II тыс. до н. э. по верхнему течению р. Ока (район Белев – Серпухов). Древнейшая стоянка Белевской культуры – Гремячевская, против устья р. Жиздра, относится ко времени перехода от мезолита к неолиту. Для Белевской культуры типична выделка кремневых орудий из крупных ножевидных пластин. Характерны длинные и узкие кремневые кинжалы, скребки на удлиненных пластинах, наконечники стрел из пластин с частичной ретушью. В керамике – шахматный узор из ромбических вдавлений.
Во второй половине первого тысячелетия нашей эры в запада сюда пришли славянские племена вентов, у нас они получили название вятичи. Они мигрировали из центральной Европы ориентировочно с территории Австрии. Коренное население гор Альп до сего времени славяне, их там называют Сорбы. Часть Вентов ушла на берег Балтийского моря и основала здесь обширное Вентское царство, с главным святилищем верховному божеству семиглавому Свентевиту на горе Аркона на острове Рарог ныне называемый Рюген. Это царство было завоевано в результате крестовых походов 12 века. Хотя до сих пор на территории Германии в верховьях реки Лабы, называемой на немецкий манер Эльбой, живут компактные группы западных славян, которых здесь называют – сорбы. Они сохранили свой язык и культуру. Вятичи заняли земли не заселенные славянами по реке Оке и ее притокам. Занимаясь, в основном, собирательством и земледелием, они быстро обживали и заселяли наши места. Это были не только хорошие хозяева, но и мужественные воины. Во сто крат их сильнее была Киевская Русь, но князь Киевский не рисковал проезжать через их земли из Киева во Владимир, и всегда делал это через Смоленск. Если же он проезжал здесь, то это считалось подвигом и записывалось отдельной строкой в летописях.
Вятичи активно занимались торговлей. Так вблизи современного Белева, на Федящевском городище обнаружены дирхемы 814–815 гг. и два дирхема найдены на территории Белева, так же датируемых концом VIII – серединой X вв.
В 964 г. великий князь Киевский Святослав Игоревич пошел на р. Оку и занял земли вятичей. Несмотря на восстание вятичей в 982 г. князь Владимир удержал за собой их земли и обложил их данью.
Белев впервые упоминается в Ипатьевской летописи под 1147 г. В составе вятичиских земель входил в Киевское Древнерусское государство. В XII веке земли вятичей были разделены между Черниговским и Рязанским княжествами.
Когда, после смерти в 1246 г. черниговского князя Михаила Всеволодовича, убиенного в Орде, черниговская земля в свою очередь распалась, Белев отошел в один из образовавшихся уделов – Глуховское, а затем – Новосильское княжество. Княжества, образованные в результате дробления Глуховского, расположенные в верхнем течении р. Оки, получили название Верховских княжеств.
Верховские князья, не имея достаточных сил для противостояния ордынским нашествиям вынуждены были искать союза с Московскими, а позднее и Литовскими великими князьями.
В 1368–1372 гг. в ходе войны Москвы с Литвой, новосильский князь Роман Семенович вошел наряду с Тарусскими князьями в антилитовский блок. В 1369–1370 гг. с помощью Дмитрия Ивановича Московского сместил своего брата Ивана, ориентировавшегося на союз с Литвой, с Новосильского княжения. В 1372 и 1375 гг. водил новосильскую дружину на стороне Москвы в ряд походов.
Когда в 1375 г. Мамай разорил Новосиль, центр Новосильского княжества сместился в Одоев. В 1380 г. Роман Семенович участвовал в Куликовской битве на стороне Москвы. В 1385 г. с Тарусскими князьями на стороне Дмитрия Донского водил свои дружины на Рязань.
Старший сын Романа Новосильского и Одоевского – Василий, получивший в удел Белев и ставший родоначальником Белевских князей, предположительно, умер раньше своего отца, поэтому его сын Михаил, по смерти деда – Романа Семеновича, в разделе Одоевского княжества не участвовал и свою долю в Одоеве наряду с родственными ему Одоевскими и Воротынскими князьями не получил.
В начале XV в. часть Верховских князей (Тарусские и Козельские) потеряли свои вотчины в пользу Москвы и вынуждены были перейти к великим Московским князьям на служение. Земли Верховских князей сделались объектом притязаний Москвы и Великого княжества Литовского и Русского. В 1408 г. великий князь Литовский и Русский Витовт разорил Одоев. Им были захвачены многие Верховские земли, а большинство Верховских князей со временем склонились к союзу с Витовтом. Влияние Москвы в этом регионе заметно ослабло. В 1420 г. Одоевские, Новосильские и Воротынские князья присягнули на верность Витовту. Белевских князей среди них не отмечено.