В самом конце своего движения Отряд натолкнулся на непривычно сильное сопротивление. В Ростове-на-Дону и вокруг него были сосредоточены силы большевиков, в 25 раз превосходившие количество Добровольцев (стало известно это только позднее). Дроздовский впервые собрал военный совет, на котором все командиры высказались за штурм города, бывшего последней преградой перед соединением с Добровольческой Армией. Все буквально рвались в бой, и лишь сам командир был настроен сдержанно, понимая, что Отряду предстоит испытание гораздо более серьезное, чем прежние походные стычки.
В 10 часов вечера 21 апреля добровольцы начали наступление. Под командованием полковника Войналовича 1-й эскадрон штаб-ротмистра Аникеева быстро занял вокзал; едва ли не единственной потерей стал сам начальник Штаба Отряда, застреленный в упор каким-то красноармейцем. Тогда же 2-й эскадрон штаб-ротмистра Двойченко захватил станцию Ростов-Товарная и выслал связь на вокзал. Правда, кавалерия была вскоре вытеснена за Темерник (предместье Ростова), но в полночь основные силы белых выбили противника на левый берег Дона. Чины Отряда прямо из боя попали на празднование Пасхи: «Нам нанесли в узелках куличей и пасок… – рассказывает один из них. – Обдавая весенним свежим воздухом, с нами христосовались. Все говорили тихо. В мерцании свечей все это было как сон. Тут же, на вокзале, к нам записывались добровольцы, и рота наша росла с каждой минутой». Офицеры были тронуты и воодушевлены столь искренней встречей.
Но к рассвету усиленный подкреплениями из Новочеркасска противник при поддержке двух бронепоездов контратаковал город. Дроздовский, сам возглавив кавалерию (под ногами его лошади разорвался снаряд легкого орудия, но вреда полковнику не причинил), пытался ударить в обход. Это оказалось невозможным ввиду многочисленности и непривычной для добровольцев организованности красных, наступавших правильными цепями с умелым маневрированием. Командир Сводно-Стрелкового полка генерал Семенов проявил трусость, укрывшись в ямах возле кирпичного завода. Из-за этого не был вовремя выполнен приказ об отводе пехоты, и ротам пришлось буквально прорываться из окружения; часть убитых и даже раненых оказалась брошена. Только благодаря самоотверженности артиллеристов и кавалерии, во главе с самим Дроздовским прикрывавшей отход, стрелки спаслись от разгрома. Потери оказались весьма значительными, достигая, по разным оценкам, 90–100 человек. Генерал Семенов был с позором изгнан из Отряда, а его должность занял полковник Жебрак. Дроздовский был крайне подавлен, «плакал и говорил, что он по своей вине погубил отряд».
«Во время похода, вернее под конец его, в бою под Ростовом, когда наш отряд, отвлекая от Новочеркасска большевицкие силы, понес тяжкие потери в неравной борьбе, его с превеликими трудностями удалось оттянуть в деревню Мокрый-Чалтырь, – вспоминал почти два десятилетия спустя генерал Н. Д. Неводовский. – Остановились мы в армянской избе. И тут, оставшись вдвоем со мной, полковник Дроздовский – этот сильный духом человек – опустил голову, и слезы потекли из его глаз…
…Слезы Дроздовского выражали силу той любви, которую он питал к своим соратникам, оплакивая смерть каждого из них. Но Ростовский бой, где мы потеряли до 100 человек, отразился на его психологии: он перестал быть суровым начальником и стал отцом-командиром в лучшем смысле этого слова. Проявляя лично презрение к смерти, он жалел и берег своих людей. И кончил, играя сам со смертью, впоследствии тяжелым ранением, стоившим ему жизни…»
В Мокром Чалтыре Отряд нашли гонцы от восставших донских казаков, просившие помощи. Дроздовский мгновенно выступил на Новочеркасск и подошел к донской столице в самый критический момент, когда восставшие были почти разбиты. После первой же атаки красные в панике бежали, но уйти удалось немногим. 25 апреля 1918 года стало датой окончания похода «Яссы – Дон».
Победа, одержанная на Дону, позволила Дроздовскому дать своим подчиненным возможность хорошо отдохнуть, одновременно совершенствуя их боевую выучку и дисциплину. В этом его требовательность совпала с характером полковника Жебрака, который тоже «вызвал к себе общее уважение. В офицерской роте было до двадцати георгиевских кавалеров, все перераненные, закаленные в огне большой войны; рядовыми у нас были и бывшие командиры батальонов, но Жебрак ввел для всех железную дисциплину юнкерского училища или учебной команды, – вспоминал ротный командир. – В этом он был непреклонен. Он издавал нас заново… И он умел так себя поставить, что даже старшие офицеры не решались спрашивать у него разрешения закурить. Все воинское он доводил до совершенства. Это была действительно школа». Шли строевые занятия, тактические учения, стрелковая подготовка, изучение уставов. Строго проверялся внешний вид, не говоря уже о чистоте оружия. Некоторые подразделения Отряда участвовали в операциях по освобождению Области Войска Донского от остатков красных войск, вскоре вернувшись к своим основным силам.