Каждый том «Очерков» вводит нас в конкретную эпоху, определяющую развитие и взаимодействие различных литературных течений и направлений.
Автор «Очерков» не ограничивается в своей работе исследованием только литературных процессов. Он дает полную и яркую картину жизненного и творческого пути писателей, конфликтов, воспроизводимых в литературе на фоне широкой панорамы исторических, культурных и социальных изменений, происходивших в странах Запада на разных этапах его истории. Так, в первом томе П. С. Коган пишет: «Главным культурным фактором, влиявшим на все стороны жизни в средние века, является христианство». Он подчеркивает важную роль монашества и монастырей в сохранении величайшего культурного наследия, оставленного античным миром: «Монастыри были и образцовыми формами, и рассадниками наук и искусств... Пораженные глубиной и величием античной мудрости, лучшие умы старались согласовать ее взгляды с требованиями церкви». И далее: «Тертулиан говорит, что христианство только венчает продолжительную умственную работу, начатую задолго до него».
На примере средневековой литературы П. С. Коган показывает, как в недрах феодальной раздробленности и беззакония зародилась система рыцарства, вобравшая в себя глубинную суть древних традиций и вернувшая к жизни высшие ценности и вечные добродетели, чтобы стать орудием истины и справедливости.
Средневековую христианскую литературу составляли литературы церковная и светская, или рыцарская. Первая проповедовала целомудрие, послушание, веру, аскетизм, нестяжание, человеческие добродетели. Рыцарская, в свою очередь, создала рыцарский роман и рыцарскую поэзию «воинственных похождений и мистический культ дамы», воспевая доблесть, благородство, служение даме. И здесь огромная роль принадлежит трубадурам, труверам, миннезингерам, которые искусством и изяществом слога, красотой формы, яркими красками и музыкальным созвучием прославляли рыцарские подвиги, воспевали культ дамы, любовь, рыцарское служение «Богу, женщине и королю». Возникновение таких жанров как фабльо, шванки, сатирические сирвенты, канцоны, серенады, альбы, тенцоны, эпические песни, известные под названием Chansons des Gests, создали яркие страницы средневековой литературы как выразительницы нравов и понятий эпохи.
Автор «Очерков» дает подробную, развернутую картину утверждения и укрепления папской власти в средневековой Европе, духовных и политических конфликтов между папами и королями, вследствие чего в Италии возникают и противостоят друг другу две политические партии: сторонники папы — гвельфы и приверженцы императора — гибеллины, на фоне которых проходит жизнь и творчество величайшего поэта средневековья Данте Алигьери. Борьба гвельфов и гибеллинов сводилась к тому, что итальянские города-коммуны более не желали быть подвластными императорам Священной Римской империи, частью которой являлась Италия, и предпочитали протекторат папы.
«Вся Флоренция разделилась на два лагеря. «и не было конца этому расколу, — говорит флорентийский хронист, — и много отсюда произошло неурядиц, злодеяний и гражданских войн», — продолжает тему П. С. Коган.— Папы и императоры давно уже забыли великие цели, которыми руководились их предшественники. Честолюбие, жажда власти и житейские блага стали единственными стимулами их действий».
С наглядной убедительностью автор «Очерков» показывает влияние на любовную лирику Данте его современников, поэтов Гвидо Гвиничелли и Гвидо Кавальканти, нравственное влияние на поэта Беатриче, девушки, любовь к которой Данте пронес через всю жизнь. Подчеркивается исключительное значение произведений Данте «Новая жизнь», «Пир», трактата «О монархии» как подготовительного опыта для создания главного труда жизни поэта — «Божественной комедии». Этому произведению в «Очерках» отведена отдельная глава, в которой со скрупулезной тщательностью настоящего ученого анализируется аллегорический смысл поэмы, отражение в ней религиозно-моральных воззрений эпохи, политические воззрения Данте, отражение его личности в этом произведении, связь Данте с эпохой Возрождения.