Отличительной чертой гражданской войны того периода стал грабеж. «Почти все солдаты Красной Армии имели при себе значительные суммы денег, в обозах красных войск можно было найти все, начиная от мыла, табака, спичек и кончая собольими шубами, хрустальной посудой, пианино и граммофонами...» — писал барон, который поначалу никак не мог привыкнуть к такому ведению войны и даже повесил нескольких мародеров из своей дивизии. Но соседние начальники, Покровский и Шкуро, с подобным злом не боролись, и Врангелю пришлось идти на уступки, создать комиссии, которые делили между казаками захваченную добычу и оставляли в дивизионном интендантстве все, что имело военное значение.
Лично для Врангеля и всей 1-й конной дивизии наступление началось неудачно. Когда барон выехал на передовые позиции у реки Уруп, налетела красная конница, и Врангель, покинутый казаками, вынужден был убегать пешком по кукурузному полю и даже отстреливаться не мог, так как недавно подарил свой револьвер одному черкесу. Конфуз был полный, красные захватили два орудия и без потерь отошли к своим, когда барон все же смог организовать контратаку.
Две недели дивизия пыталась форсировать реку Уруп, была переброшена под Армавир и наконец смелым маневром обошла и с двух сторон атаковала зазевавшегося противника. Победа была полной. Три тысячи пленных и много пулеметов достались победителям.
«Чувство победы, упоение успехом, мгновенно родило доверие к начальнику, создало ту духовную связь, которая составляет мощь армии. С этого дня я овладел моими частями и отныне дивизия не знала поражений», — с гордостью вспоминал Врангель о том моменте, когда казаки встретили его появление на поле сражения громким «ура».
Бригадные командиры Науменко и Топорков разделили славу со своим начальником дивизии.
С этого момента Врангель стал использовать в рядах своей дивизии пленных. Весь командный состав, до отделенных командиров включительно, всего 370 человек, приказал тут же расстрелять, а остальным здесь же выдал оружие и поставил в ряды пластунского батальона своей дивизии. Опыт удался. Батальон, развернутый впоследствии в стрелковый полк, прошел с Врангелем весь Кавказ, был под Царицыном и «приобрел себе в рядах армии громкую славу».
Следующим маневром в условиях жестокого ветра и заморозков Врангель отбил попытку красных захватить Армавир.
В Армавире Врангель виделся с генералом Деникиным, который в это время готовил окружение в районе Ставрополя Таманской дивизии красных. Поблагодарив барона за успешные бои, Деникин приказал ему наступать на Ставрополь в лоб, с запада.
30 октября Ставрополь был окружен. Но в ту же ночь красные попытались прорваться на север и сбили пехотные полки «добровольцев». Врангель, воспользовавшись тем, что ударные силы противника оторвались от своих, атаковал их с тыла, а затем, развернув свои полки, бросил их на город. Командир Корниловского конного полка полковник Бабиев ворвался на ставропольский вокзал, но был выбит. Врангель запросил подкреплений, быстро получил их и при помощи бронеавтомобиля «Верный» приказал возобновить наступление. Он был так уверен в успехе, что сам уснул в недавно отбитом монастыре; и действительно вскоре его разбудили и донесли, что части Топоркова город взяли.
Прорвавшиеся красные уходили на северо-восток, в степи. Конница Врангеля преследовала их, захватывая пленных, огромные обозы и почти не неся потерь.
6 ноября Деникин объявил барону о назначении его командиром 1-го конного корпуса, в состав которого включались 1-я конная дивизия и 2-я кубанская полковника Улагая. Корпусу приказывалось преследовать Таманскую армию красных.
Командование своей дивизией Врангель передал полковнику Топоркову, а сам с начальником штаба полковником Соколовским организовал преследование корпусом отступавшего противника.
Военное счастье переменчиво. Корпус вырвался вперед, но израсходовал боеприпасы и еле-еле держался. Красные навалились на него, был перехвачен приказ об общем наступлении на части Врангеля с указанием точного времени. Топоркову передали все оставшиеся в корпусе патроны и приказали удерживать позиции, а сам Врангель с Улагаем и Кубанской дивизией атаковал красных в конном строю за несколько часов до назначенного для наступления времени, когда они только-только собирались выступать на указанные частям позиции. Победа!.. Но Врангель не удовлетворен. Маневром и атакой в южном направлении он бьет противника, противостоящего генералу Казановичу. 2 000 пленных, 40 пулеметов, 7 орудий и огромный обоз достаются победителям. Через день еще один удачный бой, пленные, взятые пулеметы, орудия...