Эта деятельность началась с марта 1917 года, когда Временное правительство по общей амнистии освободило из тюрем всех политических заключенных. Махно сразу помчался на родину, в Гуляй-Поле. С осени того же года, организовав своих односельчан, он приступил к налетам на имения окрестных помещиков, убивая владельцев и расхищая их движимое имущество. После оккупации Украины войсками центральных держав он создал к осени 1918 года значительные отряды партизан и устраивал серьезные набеги на расположения небольших австро-германских гарнизонов. В основу своей политики Махно положил правило: нещадно убивать врагов крестьянства - помещиков и всех офицеров как русской, так и австро-германской службы. Историк махновского движения Аршинов с удовлетворением отметил, что в этой области. Махно весьма преуспел и что в 1918 году он уничтожил «сотни помещичьих гнезд и тысячи активных врагов и угнетателей народа».
Период немецкой оккупации Украины явился для Махно школой ведения партизанской войны. Он понял, что для успеха необходимо иметь доверие и поддержку местного населения. По мере надобности окрестные крестьяне включались Махно в небольшой, но крепко сплоченный постоянный отряд, следовавший за ним повсюду. Остальные сидели по своим деревням. Эти мирные на вид деревенские жители, на самом деле вооруженные до зубов, имели наготове лошадей, повозки, спрятанное оружие и солдатский опыт почти четырехлетней войны. Попав в такое село, постороннему человеку трудно было догадаться, что он находится в вооруженном лагере. А этот лагерь оживал обычно ночью. Тогда по приказанию Махно вся округа начинала кишеть бандитами, и ядро махновского отряда сразу превращалось в значительную боевую единицу.
Система его разведки и шпионажа была основана на верности ему деревенского населения. Крестьяне держали Махно в курсе всего, что происходило в округе, сообщали ему о расположении, передвижении, численности и вооружении войсковых частей неприятеля.
Залог успеха заключался в неожиданности и быстроте нападения. Совершая ночью большие переходы, с невероятной быстротой появлялся он там, где меньше всего его ждали, захватывал оружие, грабил частное и казенное имущество, кроваво расправлялся с местной администрацией, с зажиточным населением и поджигал то, что сам и помогавшие ему крестьяне не могли вывезти на подводах, с такой же быстротой бесследно исчезал.
Для скорости он передвигался на тачанках. Вместе с махновской конницей эта крестьянская пехота могла покрывать большие расстояния.
Махно старался держаться вдали от железных дорог. Опасаясь продвигавшихся по ним воинских эшелонов и бронепоездов, он, по собственному выражению, перенес свои действия с рельс на поля и леса. Днепровские плавни служили ему иногда убежищем. В глазах местного населения Махно стал героем, легендарной личностью, воплощением разбойной удали Запорожья. Городские жители, страдавшие от его набегов, смотрели иначе. Для них Махно был отъявленным негодяем, грабителем и убийцей. Они считали, что движение его отражало веками накопившуюся злобу на всякие несправедливости, выпавшие на долю крестьян; что, прорвавшись наружу, эта злоба выявляла в самом отвратительном виде звериные инстинкты, в прошлом связанные с именами недоброй памяти Емельяна Пугачева и Стеньки Разина.
После поражения Германии Махно сотрудничал с армией большевиков, надвигавшейся с севера на Украину. В марте 1919 года его повстанческие части официально вошли в состав Красной армии. Месяцем позже начались трения, кончившиеся полным разрывом в мае, когда Троцкий объявил Махно вне закона.
В середине июля 1919 года в районе города Александрии Херсонской губернии произошла встреча двух главарей повстанческого движения - атамана Григорьева и батьки Махно, которому атаман прислал короткое послание: «Батько! Чего ты смотришь на коммунистов? Бей их!» Встреча происходила в расположении махновских отрядов по инициативе Махно якобы с целью договориться о дальнейшем совместном плане действий. На самом деле Махно хотел заманить Григорьева в ловушку и расправиться с ним.
«Семен Каретник, ближайший помощник Махно, несколькими выстрелами из кольта сбил Григорьева с ног, а подбежавший Махно с возгласом: «Смерть атаману!», тут же дострелил его». Так описал этот эпизод биограф Махно Аршинов.
Книги и брошюры, изданные анархистами, приписывают это преднамеренное убийство желанию Махно отомстить Григорьеву за якобы высказанное им намерение перекинуться на сторону Деникина, за еврейские погромы, учиненные Григорьевым.
В Махно действительно не было антисемитизма. Он не устраивал еврейских погромов и даже собственноручно пристреливал тех из своих партизан, кто в таком деле принимал участие. Его идеологическими вдохновителями были евреи: Волин (Эйхенбаум), Зиньковский, Барон, Марк Мрачный и другие. И, тем не менее, состав махновского отряда не слишком считался со взглядами вождей и по словам очевидца, грабил, убивал и расправлялся с евреями «на общем основании».
В убийстве же Григорьева преобладало, по-видимому, желание избавиться от опасного конкурента. Этой версии придерживался и генерал Деникин. Он говорил «о двух пауках в одной банке, о борьбе двух атаманов за власть и влияние на тесном пространстве нижнего Днепра, куда загнала их судьба и наступление Вооруженных Сил Юга России».
Наступление деникинских войск летом 1919 года гнало Махно на запад. Много крестьян из его отрядов по дороге разбежалось по своим деревням. Сам же Махно с ядром своей «армии» и с длинным обозом раненых добрался до города Умань, поблизости от которого находились войсковые части Петлюры. Петлюра и Махно, оба воевавшие с Деникиным, заключили между собой соглашение о нейтралитете, причем петлюровцы взяли на себя уход за ранеными махновцами. Оторванные от своей базы - Гуляй-Поля, махновцы четыре месяца непрерывно отступали под напором деникинских частей. Шли они в неизвестном для них направлении свыше 600 километров. В конце сентября, утомленные, оборванные, голодные, они готовы были восстать против своего вождя. И чуя грозившую опасность, Махно принял неожиданное для всех решение. Он вдруг круто повернул свой отряд в обратном направлении, ударил в лоб преследовавшим его добровольцам и, прорвав их расположение, полным ходом бросился на восток, к родным местам. По дороге армия его снова обрастала крестьянами.
Армии генерала Деникина в то время напрягали все силы в борьбе с большевиками вдоль огромного фронта: Житомир-Киев-Чернигов-Орел-Елец-Воронеж-Лиски-Царицын. Войска были брошены на передовые, а тыл оказался оголенным. И по этой гладкой степи беспрепятственно неслись на тачанках с запада на восток повстанцы батьки Махно. Никто в его штабе статистикой не занимался, и численность его войск осталась предметом догадок. Советские источники высказывали предположение, что к середине октября 1919 года число махновцев достигало 25 тысяч человек. По дороге они взрывали военные склады добровольцев, истребляли местную администрацию и государственную стражу, портили железнодорожные пути, неся повсюду хаос, панику и разорение. В двадцатых числах октября неожиданно для всех Махно ворвался в Екатеринослав, один из самых значительных городов Украины, и подверг его жестокому разграблению. Махновские части хлынули на Таганрог к Ставке генерала Деникина.
Командованию Юга России пришлось спешно перебросить с фронта войска. Это произошло как раз в момент, когда военное счастье Деникина начинало колебаться.
Терская и чеченская дивизии генерала Шкуро, а также бригада донцов сильно потрепали Махно. Но банды его, несмотря на большие потери, снова пополнялись. Тогда ликвидация была поручена пехотным частям, переброшенным с запада, под командованием генерала Слащева. Они остановили махновские отряды в 80 километрах от Таганрога и временно разогнали их. Но истребить повстанческие банды им не удалось: они то распылялись, то вновь воскресали. Крестьяне прятались по своим деревням, сам батько Махно куда-то исчезал, чтобы опять появиться и годом позже участвовать совместно с Красной армией в разгроме войск генерала Врангеля в Крыму.
Рейдом по глубоким тылам Добровольческих войск Махно оказал большую услугу Красной армии. Он помог ей вырвать военную инициативу из рук Деникина. Но через год, использовав Махно в своих целях, большевики снова объявили его вне закона и на этот раз всерьез занялись его ликвидацией.