В своем первоначальном движении на Украину Добровольческие войска имели лишь одного противника - Красную армию. Однако, подойдя к Киеву, они встретились с украинскими частями, во главе которых стоял Симон Петлюра.
Ранней зимой 1919 года, после захвата Украины большевиками, Петлюра с группой единомышленников скрылся в Галиции. Там он нашел поддержку среди местных украинцев из бывших австрийских офицеров и солдат, образовавших Галицийскую армию.
Петлюре удалось объединить под своим началом хорошо организованных галичан со слабыми воинскими частями, бежавшими с ним из русской Украины. Образовав две армии, Галицийскую (во главе с бывшим австрийским офицером Тарнавским) и Украинскую (во главе с атаманом Тютюнником, служившим одно время начальником штаба недоброй памяти атамана Григорьева), Петлюра провозгласил себя «генералиссимусом». К середине лета войска его достигли численности в 35 тысяч человек, из которых свыше 20 тысяч были галичанами. У каждой из двух сторон имелось свое правительство, и они враждовали друг с другом. Украинская директория Петлюры старалась навязать свою волю галицийскому правительству во главе с Петрашеви-чем. Причина, толкнувшая их к столь непрочному единению, была простая. Выброшенный большевиками за пределы русской Украины, Петлюра искал убежище в родственной ему по крови и языку Галиции. Галичане же, ненавидевшие поляков и боявшиеся, что новое польское государство попытается присвоить себе их территорию, надеялись усилить свои войска отрядами, пришедшими с Петлюрой. Надежды не оправдались. Взаимное недоверие дошло до полного разлада, когда галичане (которых, наконец, Польша в июле 1919 года вытеснила из Галиции) узнали, что за их спиной Петлюра вел тайные переговоры с польским правительством.
Петлюровцы считали своим главным недругом Россию, всякую Россию, как красную, так и белую, В гражданской войне они готовы были поддерживать одну из борющихся сторон лишь для того, чтобы ослабить другую и добиться от обескровленного победителя признания полной независимости Украины. Галичане к России относились благожелательно, видели в ней защиту от колонизации своего края. В принципе они не противились тому, чтобы Украина и Галиция вошли в состав единого русского государства, как объединенная и вполне автономная область. Это резкое расхождение с Петлюрой вело их к следующему этапу разногласий. Галичане не желали воевать с Деникиным. Их правительство и командование верили в порядочность русского генерала, в то время как близкое знакомство с украинским «генералиссимусом» убедило их в его оппортунизме, любви к интриге и моральной нечистоплотности. Примером тому в их глазах служили переговоры, которые еще в начале июля представитель Петлюры вел в Бухаресте одновременно с представителем Деникина и тайно от него с румынским правительством. Предложение петлюровцев деникинскому представителю сводилось к следующему.
Отложить на неопределенный срок разрешение всех спорных вопросов о будущем устройстве русского государства и о положении Украины, чтобы создать единый боевой фронт против большевиков под командованием генерала Деникина. Но тут ставилось щекотливое условие: добровольцы со своим лозунгом «единой, неделимой России» не препятствуют петлюровцам идти под знаменем независимой Украины, ибо отказ от самостийности был для них немыслим.
Предложение Петлюры Деникин не принял, но, по крайней мере, оно обнажало петлюровскую точку зрения. Более макиавеллистичным было предложение, которое Петлюра одновременно делал румынам. В меморандуме к румынскому правительству его представитель старался доказать опасность, одинаково грозившую и румынам, и украинцам как от большевистской, так и от деникинской России. Рано или поздно, говорилось в меморандуме, Россия потребует от Румынии возврата Бессарабии. А потому для совместной защиты и от большевиков, и от Деникина Петлюра предлагал румынам союз, заранее соглашаясь пойти в отношении Румынии на какие угодно «территориальные уступки и даже жертвы».
Если Деникин в то время и не знал деталей сложных изгибов петлюровской политики, он имел о них достаточно определенное представление. Петлюру он считал изменником, проходимцем, авантюристом и не верил ему ни на грош. Даже временное соглашение с таким человеком в глазах Деникина было недопустимо. Но пропастью, разделявшей его с Петлюрой, был принципиальный вопрос: как мог он, генерал Деникин, идти на компромисс с разрушителем единства России?
О своей твердой позиции он известил (3 августа) состоявших при нем союзных военных представителей. К тому времени они сами убедились в бесцельности дальнейших переговоров с Петлюрой. Деникин отдал приказ войскам:
«Самостийной Украины не признаю. Петлюровцы могут быть или нейтральны, тогда они должны немедленно сдать оружие и разойтись по домам; или же примкнуть к нам, признавши лозунги, один из которых широкая автономия окраин. Если петлюровцы не выполнят этих условий, то их надлежит считать таким же противником, как и большевиков».
При таких обстоятельствах деникинские войска под командованием генерала Бредова встретились 17 августа у Киева с галицийскими частями. Пользуясь расстройством Красной армии, отступившей под напором Деникина, Петлюра свободно продвинул свои соединения к Киеву с запада, чтобы первым войти в столицу Украины и удержать ее в своих руках. Бредов и галичане вступили в Киев одновременно. Однако, желая избежать столкновения с добровольцами, галичане согласились на предложение Бредова покинуть город и отойти от него на один переход. На следующий день было опубликовано соглашение между Бредовым и галичанами. Неожиданно для Петлюры галичане заявили, что они действуют независимо от него. Днем позже и на этот раз неожиданно для галичан Петлюра заключил договор с Польшей, уступив ей Галицию и прикарпатскую Русь. С этого момента пути галичан и петлюровцев окончательно разошлись. Галичане признали над собой верховное командование генерала Деникина. Петлюра же превратился в послушное орудие польской политики, целью которой было ослабление и расчленение России.
В течение двух последующих месяцев добровольцы имели несколько кровавых стычек с петлюровцами и сильно потрепали их в районе Умани, Гайсина и Бирзулы. В начале ноября Петлюра со своим штабом, правительством и ничтожным количеством войск бежал от добровольцев за линию расположения польской армии. Чтобы оградить себя от возможности нападения, генералу Деникину пришлось оставить на «петлюровском фронте» около 8-10 тысяч бойцов.
Разногласия с Грузией, ссора с Петлюрой принуждали Добровольческое командование держать заслоном войска на второстепенных участках вместо посылки их на главный фронт - против большевиков.
Не имея времени и не желая вмешиваться в мало ему знакомые функции гражданского управления, Антон Иванович поручил эти вопросы своему управлению внутренних дел, указав, что подбору администрации необходимо уделить самое серьезное внимание, особенно назначению людей на должности начальников губерний и уездов. Бывший тогда управляющим отдела внутренних дел Н. Н. Чебышев решил использовать административный опыт людей, оказавшихся под рукой, которые до революции занимали посты губернаторов. Расчеты Чебышева не оправдались. Люди, им выбранные, проявили полное непонимание грандиозных психологических сдвигов, происшедших в стране. Печальную картину администрации южно-русской провинции описал в своих воспоминаниях генерал Деникин:
«Для них все было в прошлом, и это прошлое они старались возродить и в формах и в духе. За ними следом потянулись низшие агенты прежней власти: одни - испуганные революцией, другие - озлобленные и мстящие. Приходили они в районы для них незнакомые, пережившие уже не один режим, с населением, потерявшим уважение к закону и власти и недоверчивым, с жизнью, выбитой из колеи, насыщенной взаимными обидами и классовой враждой. Уезды кишели шайками… всевозможных атаманов и остатками рассеявшихся красноармейцев, до крайности затруднявшими передвижение… Жизнь гражданской администрации, как и всего служилого элемента Юга, была неприглядной благодаря нищенскому содержанию и толкала их на искушения».
Избежав большевистской опасности, Кубанская рада к командованию Юга России относилась все более вызывающе. Трения, как мы знаем, начались давно. Уже в конце 1918 года генерал Деникин мечтал перевести свою Ставку из Екатеринодара куда-нибудь подальше от кубанской столицы. Сперва он думал перебраться в Крым, но по различным причинам это оказалось невозможным. Однако с продвижением его армии на север Главнокомандующий перевел, наконец, свою Ставку в Таганрог. Антон Иванович со вздохом облегчения расстался с интригами кубанской столицы. Деникин не предвидел тогда, что с переездом Ставки и правительства из Екатеринодара положение там резко изменится к худшему, что моральный авторитет добровольческого командования быстро поблекнет. Почувствовав, что тормоза деникинской власти ослабли, Кубанская рада открыто начала проявлять центробежные стремления.