Продолжая наступление из Риги по псковскому шоссе, авангард ливенского отряда во главе с самим св. князем Ливе-ном 24 мая у станции Роденпойс нарвался на засаду красных. В лесном бою св. князь Ливен был тяжело ранен, и командование отрядом принял капитан К.И.Дыдоров.
С прибытием союзников в Ригу две роты ливенцев были отправлены в Либаву, где приняли от уходящих немецких частей охрану города, а одна осталась для караульной службы в Риге.
8 июне отряд вырос до 3500 человек за счет прибывших из Германии военнопленных, а также приехавшего из Польши полтавского отряда полковника Соболевского. Роты развернулись в батальоны.
До начала июля, когда св. князь Ливен выписался из госпиталя и прибыл в Митаву, развертыванием частей отряда занимался капитан Дыдоров. Он же продолжал фактически командовать отрядом, так как св. князь Ливен приступил в Митаве к формированию штаба Западного корпуса, в который должны были войти кроме его отряда прибывшие из Германии отряды полковников Бермондта и Вырголича.
9 июля пришел приказ генерала Юденича об отправке всех отрядов Западного корпуса на Нарвский фронт. Но только один св. князь Ливен выполнил приказ, отправив капитана Дыдорова во главе своего отряда. Когда первые два батальона ливенцев прибыли в Нарву, то они были почти с хода 13 июля брошены в бой в районе Сабека. Командир 1-го стрелкового корпуса генерал граф Пален в приказе по корпусу № 96 от 14 сентября объявил благодарность ливенцам за успешное отражение уже прорвавшейся и обходящей с фланга колонны противника{~3~}.
Приказом Главнокомандующего генерала Н.Н. Юденича № 15 от 10 августа 1919 г. капитан К.И. Дыдоров был произведен в подполковники{~4~}. Ему и приехавшему, несмотря на ранение, св. князю Ливену стоило немалых усилий, чтобы добиться прекращения распыления отряда по разным частям Северо-Западной армии и, сохранив его, переформировать в 5-ю (Ливенскую) дивизию, вошедшую в 1-й стрелковый корпус генерала графа Палена.
Батальоны были развернуты в полки и получили наименования по местам своего возникновения: 17-й Либавский (1-й Либавский) полк, 18-й Рижский (2-й Ливенский) полк, 19-й Полтавский (3-й Ливенский) полк. В дивизию также вошел стрелковый дивизион спешенных кавалеристов, две батареи и два броневика. И. д. начальника дивизии был назначен подполковник К.И. Дыдоров.
Перед октябрьским наступлением на Петроград Ливенская дивизия заняла фронт по реке Луге на крайнем левом фланге 1-го стрелкового корпуса. Согласно приказу о наступлении, она должна была, после переправы через реку, занять станцию Веймарн на Балтийской железной дороге. Далее, используя внезапность, совершить бросок на Ропшу и Кипень, с тем чтобы захватить Красное Село, где только и войти в связь со 2-й дивизией, нацеленной на Гатчину. Из Красного Села дивизия должна была выйти на берег Финского залива, занять предместья Петрограда Стрельну и Лигово и отрезать от бывшей столицы группировку красных в районе Красная Горка-Петергоф. Таким образом, оперативной целью дивизии было занятие предместий и возможно части города у Нарвской заставы, в ожидании выступления в пользу белых в самом городе, а также в Кронштадте.
Подполковник Дыдоров, выполняя приказы с максимальной быстротой, достиг Красного Села: в ночь с 10 на 11 октября дивизия переправилась через Лугу у Муравейно и уже утром 11-го успела с боя занять станцию Веймарн. Вечером 15 октября после упорного боя было занято сильно укрепленное село Высоцкое, причем подполковник Дыдоров лично выехал вперед на броневике, поддерживая огнем атаку 19-го Полтавского полка. Почти без отдыха в 2 часа ночи 16 октября 17-й Либавский полк под командой генерал-майора Радена двинулся из Русской Копорской в обход Красного Села. 19-й Полтавский полк двинулся туда же через Ропшу, отбросив на север, в сторону Петергофа значительные силы красных. Не дожидаясь результатов обходов, 18-й Рижский полк начал фронтальное наступлении на Красное Село и своей внезапной атакой упредил происходившее в это время в Красном Селе совещание красного командования, посвященное обороне. В 19 часов 30 минут 16 октября 18-й Рижский полк вошел в Красное Село «под радостные крики местных жителей», как писал 10 лет спустя св. князь А.П. Ливен.
Подполковник Дыдоров пошел на большой риск, так как в тот момент не знал, взяла ли 2-я дивизия Гатчину. Он наступал с открытыми флангами, ясно и отчетливо понимал главную оперативную идею наступления и следовал ей последовательно в ходе своего пятидневного броска от нижнего течения реки Луги до Красного Села.
Но этого понимания, очевидно, не было в штабе 1-го стрелкового корпуса, допустившего двухдневную задержку 3-й дивизии в Гатчине и не обеспечившего открытый левый фланг 5-й дивизии. Перейдя снова в наступление, согласно приказу 18 октября, 5-я дивизия достигла окраины Лигово и Стрель-нинской Подставы. Однако на следующий день обнаружилось наступление значительных сил красных из Петергофа и Ораниенбаума, занявших скоро Ропшу и Русское Копорье.
Командующий 7-й армией красных Надежный отдал 21 октября приказ о контрнаступлении, учитывая открытые фланги Северо-Западной армии. Согласно замыслу Надежного, Кол-пинская группа С.Д. Харламова (полковник Генерального штаба в 1917 году) должна была начать свое наступление на Павловск, а усиленная моряками и курсантами 6-я стрелковая дивизия В.В. Любимова (подполковника Генерального штаба в 1917 году) на Ропшу, с тем чтобы ударом во фланг 5-й Ливенской дивизии выбить ее из Красного Села.
Расчеты генерала Родзянко на то, что этот открытый левый фланг прикроют эстонцы при поддержке английской эскадры, не оправдались. На левом фланге подполковник Дыдоров мог располагать только малочисленным Конно-Егерским полком.
Тесня его жидкие цепи, 6-я стрелковая дивизия быстро продвинулась вперед и 23 октября заняла Ропшу и Русское Копорье. Подполковник Дыдоров, как он вспоминает, «...ругался со штабом корпуса, как никогда»{~5~}. Но спасать положение пришлось ему самому. Он снял с фронта 17-й Либавский (1-й Ливенский) полк генерал-майора Радена, занимавший позиции в одной версте от железной дороги Петроград-Ораниенбаум, и в ночь с 23 на 24 октября бросил его из Красного Села на Русское Копорское. Это решение означало отказ от дальнейшего наступления Ливенской дивизии на петроградские предместья.
Усталые и измученные офицеры и солдаты Либавского полка заняли на рассвете 24-го Русское Копорское, захватив в плен больше 500 красноармейцев. Генерал Раден решил продолжать наступление (купола Ораниенбаума были уже видны). Но части 6-й стрелковой дивизии заняли построенные еще во время Великой войны для защиты Петрограда окопы и укрепления, обнесенные колючей проволокой, и открыли оттуда сильный артиллерийский и пулеметный огонь.
«Около 12-ти часов дня (25 октября 1919 г. — Н.Р.), — вспоминает командир пулеметной роты капитан Цельминь, — генерал Раден отдал приказ идти в наступление. Нас было всего 400 человек. Мы двинулись по болотистому лугу, не дающему никакого прикрытия... Одним из первых пал генерал Раден, смертельно раненный в горло, половина наших пулеметчиков тоже пала, многие были ранены»{~6~}.
25 октября остатки Либавского полка ожесточенно оборонялись в Русском Копорском, но вынуждены были к концу дня отойти. После этого Дыдорову ничего не оставалось, как отступить сначала к Красному Селу, а затем оставить и его.
26 октября Главнокомандующий генерал Юденич приказал принять чрезвычайные меры для восстановления положения на левом фланге Северо-Западной армии. По его приказу была создана ударная группа генерала Б.С. Пермикина с задачей выбить красных из Ропши и Кипени и снова занять Красное Село.
В группу генерала Пермикина (см. его биографию) вошли снятые с фронта 2-й дивизии Талабский и Семеновский полки. Их поддерживали Конно-Егерский и имени Булак-Балахо-вича конные полки. В то же время 28 октября перешла, наконец, на приморском участке в наступление 1-я эстонская дивизия. Ливенская дивизия, занявшая оборону на реке Пудость, должна была снова наступать на Красное Село.