Правда, эмигрантский писатель Марк Алданов (кстати, в жизни редко встречавшийся с Куприным) считал утверждение, что Александр Иванович подрабатывал физическим трудом, «развесистой клюквой», уверяя, что он зарабатывал на жизнь исключительно литературной работой. Во всяком случае, Куприн пишет много, но за гроши, и часто разъезжает по России. Из-за недостатка культуры и литературных навыков его очерки и рассказы нередко оказываются традиционной душещипательной мелодрамой, изобилующей газетными штампами. В 1901 году он сам высмеял свое раннее творчество в очерке «По заказу».
Хотя Куприну и не хватало культуры, но у него был особый талант. Д.Н. Мамин-Сибиряк говорил: «А вот Куприн. Почему он большой писатель? Да потому, что он – живой. Живой он, в каждой мелочи жизни. У него один маленький штришок – готово: вот он весь тут, Иван Иванович… Кстати, он, знаете, имеет привычку настоящим образом, по-собачьи, обнюхивать людей. Многие, в особенности дамы, обижаются. Господь с ними, если Куприну это нужно». Тоже подметила Н.А. Тэффи: «Вы обратите внимание, как он всегда принюхивается к людям! Потянет носом, и конец – знает, что это за человек». Надо заметить, что и в описаниях природы у Куприна на первом месте – запахи.
В последние годы XIX века Куприн часто меняет место своего жительства – Ялта, Одесса, Сумы, Таганрог, Москва, Коломна, село Луховицы Зарайского уезда Рязанской губернии, снова Ялта… Скитания приносят жизненный опыт, но отнюдь не материальное благополучие. Да и беллетристика отставного поручика далека от совершенства, в своем подавляющем большинстве это искусственные сюжеты, посвященные сумрачным болезненным «загадкам» жизни и смерти, в которых постоянно звучит надрывный пессимистический сентиментальный тон повествования. Такова и его книга «Миниатюры», изданная в Киеве в 1897 году. Гораздо удачнее оказался сборник очерков «Киевские типы» (1-е издание – Киев, 1896, 2-е издание – Петербург, 1902), в которых проявилось мастерство художественной типизации, изображены характерные черты городских жителей различных профессий.
Наиболее удачным произведением Куприна 1890-х годов называют повесть «Молох», напечатанной в декабрьской книжке журнала «Русское богатство» за 1896 год, где показана жизнь рабочих металлургического завода. В повести прозвучали острое недовольство автора социальной действительностью, поклонению золотому тельцу и пошлости современной цивилизации.
В конце 1890-х годов появляется и другая замечательная сторона таланта писателя – умение изображать величие дикой природы, ее благодатное воздействие на человека (повесть «Олеся», рассказы «В лесной глуши», «На глухарей»).
В мае 1897 года Куприн знакомится с И.А. Буниным, в 1900 году – с А.П. Чеховым, осенью в 1902 года – с М. Горьким. Бунин и Горький стали для него друзьями, Чехов – учителем.
В конце ноября 1901 года Куприн вместе с Буниным приехал в Петербург, где стал заведовать беллетристическим отделом популярного «Журнала для всех», затем перешел на ту же должность в журнал «Мир Божий». Как ни странно, в этом журнале с религиозным названием печатались, в основном, марксисты (социал-демократа), не верящие ни в бога, ни в черта..
В начале февраля 1902 года Куприн обвенчался с Марией Карловной Давыдовой, приемной дочерью владелицы журнала «Мир Божий» и покойного директора Петербургской консерватории. У них 3 января 1903 года родилась дочь Лидия. Семейная жизнь шла с переменным успехом – муж время от времени запивал, попадал в неприятные истории, а жена выручала его из полицейского участка и спасала от суда.
Журнальные иллюстраторы наперебой публиковали карикатуры на разгулявшегося Куприна, в петербургских салонах пересказывали стишок:
Но он умел не только прикладываться к водочке, но и работать. Куприн с 1902 года входит в круг литераторов издательства «Знание», где главной фигурой был М. Горький. Александр Иванович печатает в журналах свои рассказы и очерки, которые вызывают значительный интерес, как у читателей, так и у литературных критиков: «В цирке» (1902), «Болото» (1902), «Трус» (1903), «Белый пудель» (1904) и другие.
В 1900 году Куприн опубликовал автобиографическую повесть «На переломе (Кадеты)», написанную под впечатлением учебы в кадетском корпусе, в которой изобразил, как калечат детскую душу нравы военной школы.