Вскоре о нем знали далеко за пределами Плоньска. Руководство движения в Варшаве не замедлило признать талант Давида и направляет его в соседние провинции, где он, несмотря на свой юный облик, достигает заметных успехов. Его лицо становится более мужественным, он тщательно бреет едва пробившиеся усы, отращивает волосы. Но очень скоро его внешний вид — русская рубаха и длинная вьющаяся шевелюра, выбивающаяся из-под модной у революционеров фуражки — привлекает внимание варшавской полиции, которая арестовывает его за антиправительственную деятельность. Потрясенная этим семья абсолютно уверена, что этот «опасный революционер» заслуживает виселицы. Отец тут же отправляется в столицу и быстро добивается освобождения сына. Тюрьма стала для него горьким опытом. Впервые в жизни он сталкивается с еврейскими сводниками: «Я услышал речь, которая просто ужаснула меня. Торговля женщинами находится в руках исключительно евреев. Раньше я и представить себе не мог, что подобные личности существуют на свете».
Почти сразу же его арестовывают вновь в соседнем местечке, где он должен был участвовать в третейском суде. На этот раз он задержан с компрометирующими документами в руках. Отец снова бросается на помощь сыну, и «подарок» в размере 1000 рублей заставляет полицейского забыть о служебном рвении. Выйдя на свободу, Давид возобновляет свою противозаконную деятельность.
Как было обещано, летом 1905 года Шломо Земах приезжает из Палестины, чтобы провести в Плоньске несколько месяцев. Он не забыл о своем первоначальном плане и с помощью Давида старается убедить сестру Самуила Фукса бежать с ним, но девушка отказывается. Однако когда в начале лета 1906 года группа «первооткрывателей» начинает готовиться к отъезду в Палестину, к ним присоединяется некая Рахиль Нелкин.
Высокая черноглазая красавица с темными косами, уложенными вокруг головы, Рахиль — падчерица Симхи Эйзика, руководителя «Ховевей-Цион» в Плоньске. Семьи Гринов и Эйзиков давно связаны тесными узами дружбы, и эту девушку Давид знает с самого детства. Вернувшись из Варшавы, он внезапно замечает, какой очаровательной она стала, и с первого взгляда влюбляется в нее со всем пылом, свойственным молодости. На этот раз он не скрывает своих чувств ни от друзей, ни от родных.
Рахиль настолько привязывается к нему, что, не колеблясь, совершает поступок, из-за которого многие родители категорически запретили своим дочерям бывать у нее: она осмеливается одна, без няньки, появляться с Давидом на улицах! «Люди в Плоньске были очень старомодны, — скажет он много лет спустя. — Юноша и девушка не могли вместе гулять. Наше появление на улице тут же вызывало всеобщее возмущение: «Безобразие! Да как они смеют?».
Идиллия могла закончиться трагически, поскольку Давид был не единственным, кто испытывал к Рахиль нежные чувства. Среди ее воздыхателей был Шломо Леви, слишком робкий, чтобы сказать хоть слово предмету обожания, но невероятно ревновавший ее к Давиду, который не только частенько бывал у нее, но и прогуливался с нею по улицам. Однажды в приступе ярости он выхватил из кармана нож и бросился на соперника, который, спасаясь, пустился бежать через весь город, преследуемый Шломо. К счастью, эта «шекспировская трагедия» завершилась благополучно, молодые люди помирились и стали добрыми друзьями.
В конце лета группа первооткрывателей, на тот момент наиболее значительная, покидает Плоньск и едет в Палестину. В группу входят Шломо Земах, Давид Грин, Рахиль Нелкин и ее мать. Рахиль и Давид выбирают долгий путь из Одессы. Они садятся на ветхое русское грузовое судно, которое должно доставить их в Палестину. При выборе места для ночлега им приходится расстаться и провести ночь на палубе четвертого класса. Мать Рахили, опасаясь последствий страсти молодого человека, решила защитить свою дочь и устроилась между молодыми людьми, где и пребывала как каменная стена в течение всего пути.
Для большинства ровесников Давида Грина выполнение основной задачи сионизма — обоснования на земле Израилевой — было связано с болезненным бунтом против родителей, против жизни в гетто и устаревших традиций. У молодежи были свои резоны. Они разделяли идеи сионизма не из противоречия, не по инерции, не от отчаяния. Никогда не жившее в гетто, это поколение выросло в семьях, где «любовь к земле Израилевой и ивриту» становилась культом, и никто не вынуждал их тайно бежать из Плоньска. Так, накануне отъезда сына в Палестину Виктор Грин, сияя от гордости, сфотографировался с ним под знаменем «Поалей-Цион».