Дизраэли отправился в путешествие 28 мая 1830 г. Поездка продолжалась 16 месяцев и имела важное значение для Бенджамина. Путешествие благотворно сказалось на его здоровье, хотя следует иметь в виду, что и в момент отъезда путешественника самочувствие его уже было таково, что позволяло предпринять длительную и довольно трудную поездку. Он пристально изучал страны Средиземноморья, их обычаи, культуру, историю. Без этого Дизраэли не смог бы написать некоторые из последующих романов. Близкое знакомство с этим регионом формировало не только Дизраэли-писателя, но и Дизраэли-политика. Впечатления, приобретенные в поездке, сказывались впоследствии на взглядах Дизраэли на внешнюю и имперскую политику Англии.
Одному путешествовать скучно, неудобно и небезопасно. Поэтому Дизраэли отправился в путь вместе с Джорджем Мередитом. Они были друзьями с детских лет, их семьи поддерживали тесные отношения, и юноши за шесть лет до этого вместе путешествовали по Бельгии и по Рейну. Сестра Бенджамина Сара и Джордж Мередит много лет любили друг друга, но возражения родственников с его стороны мешали им пожениться. Теперь, накануне отъезда, все препятствия были преодолены, и обе семьи условились, что молодые люди вступят в брак сразу же по возвращении Джорджа из путешествия.
Друзья прибыли в Гибралтар в конце июня. Бенджамин ехал под воздействием психологической травмы, возникшей в связи с тем, что критика разнесла в пух и прах его роман. Поэтому он поумерил свой апломб и в первые дни по приезде в Гибралтар вел себя сдержанно. Но вдруг все изменилось. Английская колония здесь была немногочисленной и состояла из административных чиновников и военных местного гарнизона. Совершенно неожиданно для себя Дизраэли обнаружил, что местное общество вопреки негативному мнению метрополии высоко оценивает «Вивиана Грея» и считает его «одним из шедевров девятнадцатого столетия». Бенджамин, вначале самокритично говоривший в местном обществе о своем произведении, вскоре заметил, что его слушатели действительно высоко оценивают роман. Это было естественно, ибо колониальные чиновники и армейские офицеры имели свое мнение о забавной книге и в тонкости ее оценки критиками-литераторами не вникали, да, вероятно, и не знали о ней. В письме к отцу Бенджамин рассказывает, что «вначале я извинялся, говорил о глупостях юности и что мне стыдно и т. п. Но, убедившись, к своему удивлению, что они говорят вполне искренне, и опасаясь, что они по глупости примут мою последнюю оценку романа, я радикально изменил свою позицию, сделал это как раз вовремя и стал держаться весьма важно». И тут же он убедился, как существенно необходимо вести себя уверенно, ибо люди часто оценивают человека именно по этому признаку.
Пока же Дизраэли стремился всеми средствами поддерживать своим важным поведением мнение, что он большой писатель. Этой линии он придерживался и в дальнейшем, на протяжении всего путешествия. «Чрезмерной скромности не было суждено явиться одной из помех для Дизраэли на оставшемся отрезке его путешествия или на протяжении всей его жизни. Его поведение в Гибралтаре свидетельствует об этом достаточно хорошо», — замечает Блэйк.
Приободрившись, Дизраэли принялся играть роль кумира местного общества. Он поучал генерал-губернатора по проблемам морали и политики. Принялся ухаживать за генерал-губернаторшей — он умел это делать — и вскоре покорил ее сердце. Сказалась «необычайная способность покорять пожилых женщин», в дальнейшем хорошо служившая ему на протяжении многих лет. Экстравагантная манера вести себя и одеваться создавала ему ореол сенсационности. Отмечалось, что он демонстративно пользовался двумя тростями — одной утренней, другой вечерней — и менял их строго в полдень по выстрелу сигнальной пушки. Подобным образом Дизраэли вел себя на протяжении всего путешествия.
Из Гибралтара Бенджамин и Джордж совершали поездки верхом по Испании. Они побывали в Андалусии, Севилье, Кордове, Гранаде, Малаге, посетили Альгамбру. Испанцы из-за одежды и цвета лица принимали Дизраэли иногда за мавра, что ему весьма импонировало. Эти поездки были достаточно опасны из-за того, что на дорогах действовали многочисленные бандитские шайки. Испанские гранды и знатные англичане ездили под защитой сильной военной охраны. Но Бенджамина опасности не останавливали.
В конце августа друзья прибыли на Мальту, тоже английскую колонию. Бенджамин путешествовал благодаря финансовой поддержке Остина, но он не испытывал должной признательности верному другу и его семье. Он соизволил написать Остину лишь через три с половиной месяца после отбытия из Лондона. Дизраэли очень многим был обязан Остинам, но уже в это время начал отдаляться от них. Чувство признательности у Бенджамина не было сильно развито.