Единственным развлечением стал доморощенный театр одного из местных помещиков. Три вечера подряд этот любитель искусства демонстрировал почётным гостям оперу, комедию и трагедию в провинциальной трактовке; в дополнение он не забывал потчевать их концертами за каждым обедом и ужином. «Кто устоит перед обаянием крепостного театра!» — восклицал Бенкендорф, вспоминая, как он попытался завязать роман с оперной примадонной, покорившей его красотой и обаянием. Развязка оказалась совсем не романтичной: за чрезмерный интерес к столичным зрителям примадонну высекли на конюшне. Незадачливый ухажёр предпочёл придержать свои чувства, дабы наказание не повторилось.
Тем временем наступило лето. Долг службы принудил Спренгтпортена оставить Симбирск и направиться в Царицын, близ которого к Волге сходились три разных мира, объединённых — относительно недавно — Российской империей.
К юго-западу от города лежали владения калмыков. К их правителю нужно было ехать верхом не менее сотни вёрст, поэтому необходимый инспекционный визит генерал доверил Бенкендорфу. На ходу меняя выносливых калмыцких лошадей, флигель-адъютант в один день доскакал до резиденции тамошнего князя, изведал особенности местного этикета, вытерпел торжественный церемониал приёма гостей, отметил многочисленность и ухоженность конских табунов, верблюжьих и бараньих стад и вернулся обратно.
Чуть ниже Царицына по течению Волги жили немецкие поселенцы-протестанты. Бенкендорф посетил аккуратный городок Сарепту с населением в 600 душ обоего пола и удивился, насколько типично немецким он оказался: «…Здесь всё вас заставляет забыть, что вы находитесь в степи, населённой калмыками, и на границе с первобытной Азией. Всё напоминает Германию, и можно даже получить чисто немецкое удовольствие в настоящей харчевне, с хорошим обслуживанием и отличной немецкой едой».
Совсем иным был простирающийся к востоку от Царицына мир донского казачества. Именно здесь Дон подходит к Волге ближе всего, и Бенкендорф демонстрирует в записках осведомлённость о грандиозных, но нереализованных попытках Сулеймана Великолепного, а позже и Петра Великого прорыть здесь канал, соединяющий бассейны Волги и Дона. Более того, Бенкендорф оставил предсказание: «Думаю, государь, который осуществит этот грандиозный проект, сделает больше для процветания и обогащения России, чем те, кто прибавляет новые губернии к и без того бескрайней её территории. Канал даст возможность вывозить в Чёрное море продукцию плодородных частей России и соединит Каспийское море с морями Европы».
В первой же донской казачьей станице посланца императора принимало знаменитое семейство Орловых-Денисовых. В. П. Орлов долгое время являлся войсковым атаманом (только в 1801 году его сменил М. И. Платов), а породнившийся с ним род Денисовых был первым графским родом среди донских казаков.
Нагостившись, генерал Спренгтпортен, не любивший без надобности жертвовать комфортом, отправился к казачьей столице, Черкасску, напрямую, по большой почтовой дороге. Бенкендорф же и его молодые спутники Гурьев и Нехлюдов выбрали путь верхом вдоль Дона, от станицы к станице.
Донское казачество вызвало искреннее восхищение Бенкендорфа. Его радовали видимый достаток населения, здоровье и весёлость всех встреченных мужчин и женщин, их чувство собственного достоинства — следствие отсутствия принуждения.
«Истинное удовольствие, — признаётся Бенкендорф в записках, — находиться среди этого свободного, воинственного народа, управляемого своими собственными законами, не имеющего иного страха, кроме страха каких-либо в своей жизни перемен, и иного желания, чем всегда оставаться в том состоянии, в котором он находится. Невольно думалось: насколько же у нас мало правительств, достаточно мудрых и либеральных, для того, чтобы народ не желал никаких изменений!» В этом пассаже впервые проявляются консервативные черты мировоззрения Бенкендорфа: казачьи порядки представляются ему идеальным общественным устройством, а их носители — достигшими золотого века, для которого любые перемены будут ухудшением, а не улучшением. Сам казак — одновременно воин и гражданин — кажется нашему наблюдателю примером для армий всех стран. Там — «несчастные наёмники», оторванные от семьи и родного очага, гнущие шею в казармах и лагерях, ради защиты своих соотечественников перестающие быть членами общества; здесь — воины, готовые идти в бой по первому призыву императора, но при этом возвращающиеся к своим родным, в свои дома, на землю, которую знают с детства.
Такое состояние достигается, по Бенкендорфу, мудрой деятельностью «либеральных» правительств. Конечно, здесь имеется в виду вовсе не политический лцберализм (такого термина в то время и не существовало). Бенкендорф понимал «либерализм» как терпимость и понимание.