Чтобы пройти по ней, необходимо было дождаться серьёзного конвоя, состоявшего из роты егерей и почти сотни казаков: с самого начала движения, сразу после переправы через Терек, за дорогой с безопасного расстояния наблюдали черкесы.
На ближайшей остановке, близ Елизаветинского редута, Бенкендорф и Воронцов были взбудоражены известиями о появлении противника. Они немедленно оседлали своих рассёдланных было лошадей и помчались с небольшим отрядом вперёд. Молодые офицеры стремились поскорее ввязаться в первую схватку, но, к их разочарованию, замеченные всадники обратились в бегство. Ещё большим разочарованием стало то, что эти всадники, как вскоре выяснилось, оказались вовсе не неприятелем, а казаками, конвоировавшими почту из Владикавказа.
Боевого крещения в первый же день не получилось, но в неспокойном краю гор это оказалось легко поправимо. Вскоре после крепости Владикавказ, в узкой теснине между селениями Балты и Ларс, конвой попал под ружейный обстрел. На этот раз противник был настоящий. Гвардии поручик Бенкендорф возглавил авангард отряда, гвардии поручик Воронцов — главные силы, и оба устремились в первую в своей жизни атаку. «Я был бы счастлив, — писал Бенкендорф, — если бы каждый последующий в моей военной карьере бой позволил мне ощутить столь радостный подъём духа, какой я пережил в те минуты боевого крещения!» Нападение горцев было сравнительно легко отбито, и отряд добрался до ночлега за стенами редута в Ларсе.
И вот — естественные ворота Кавказа, самая суровая и величественная часть Военно-Грузинской дороги, Дарьяльское ущелье. На протяжении 17 вёрст приходилось 20 раз пересекать быстрые воды Терека. (Первый постоянный мост появится здесь только в 1809 году, а колёсная дорога будет пробита сквозь скалы ещё позже.) К страху быть унесённым горным потоком, легко перекатывающим камни, примешивался страх перед ущельем глубиной почти в версту, с нависающими над головой скалами («небо чуть видно, как из тюрьмы…»). Вдобавок казаки предупреждали: «Здесь на путников нападают чаще всего». Но всё обошлось, и в конце трудной дороги приятелей встречал замок правителя Хевсурии, князя Казбеги, объявившего о своей преданности России. Вид этой крепости настроил молодых офицеров на романтический лад: он напомнил им «готические» романы модной в то время английской писательницы Анны Радклиф с их суровыми средневековыми подземельями, рыцарями, мрачными тайнами. Бенкендорфу показалось, что здесь, среди гор, средневековье сохранилось в полной мере и они с Воронцовым перенеслись то ли в прошлое, то ли в мир, созданный воображением.
Казалось, что после Дарьяла природа стала благосклоннее к путешественникам; однако им ещё предстояло преодолеть Крестовый перевал. Он оказался так высок, что было страшно взглянуть вниз — туда, где плывут облака и еле угадываются водные потоки: с одной стороны — Терека, а с другой — Арагви, начинающей свой путь в Грузию. Но зато, спустившись с перевала в долину Арагви, офицеры почувствовали, что попали в другой мир: с доброжелательной природой, живописными пейзажами, мягким климатом и укутанной в тень деревьев дорогой. В селении Ананури они отметили переход Кавказского хребта местным вином, приятно удивившим их. До места назначения было рукой подать.
Наутро Бенкендорф и Воронцов оставили медленный конвой и поспешили в Тифлис верхом. Только несколько казаков «на всякий случай» последовали за ними. По дороге пришлось объезжать русскую воинскую часть, отгородившуюся штыками от внешнего мира: недавно по всему Кавказу прокатилась эпидемия чумы, и часовые получили приказ не пропускать в лагерь никого, включая офицеров. Затем — короткая остановка в Мцхети, древней столице Грузии: просто невозможно было не отдать дань живописному пейзажу, сплетающимся водам Арагвы и Куры, необычной для российского глаза архитектуре храмов. Этот прекрасный вид на фоне гор останется в памяти Бенкендорфа.
Ещё 20 вёрст — и Тифлис! Контрасты Кавказа проявляются и здесь: красота города — и чумное кладбище, напоминающее о недавней трагедии; древние стены, скалы над Курой — и опустевшие улицы, дома, брошенные жителями, бежавшими от морового поветрия (в 1803 году население города уменьшилось на треть).
Князь Цицианов в это время готовился к серьёзному походу на Гянджинское ханство. Предлогом стало «арестование и ограбление грузинских купцов» его правителем Джавадханом. Реальной же причиной было стремление Цицианова к «собиранию грузинских земель». К лету 1803 года к Грузии — а значит, и к России — была присоединена Алазанская долина, бывшая прежде базой для лезгинских набегов на Кахетию. Осенью настал черёд лежавшего к югу, вниз по течению Куры, Гянджинского ханства. Как считалось в то время, «прежде Гянджа находилась в подданстве Грузии и платила дань царю Ираклию, но с недавнего времени отложившийся Джеват-хан предался Персии и был главнейшею причиною разорения Тифлиса, в 1795 году случившегося, посему князь Цицианов решился наказать сего хана и Гянджинскую область присоединить обратно к Грузии»12.