За участие в овладении городским предместьем, садами и караван-сараем Гянджи Бенкендорф и Воронцов получили первые боевые награды. На эфесах шпаг обоих поручиков засветился красный финифтевый медальон с крестом — «клюква», знак ордена Святой Анны 3-й степени. Теперь им хотелось новых боевых подвигов. Но война приобрела характер неспешной лагерной жизни: обед на открытом воздухе, верховая прогулка-рекогносцировка, иногда несколько ружейных выстрелов по крепости. Потянулась рутина осады с неторопливым ходом сапёрных работ, устройством батарей и укреплений, проведением переговоров.
Цицианов несколько раз предлагал Джавад-хану сдаться, чтобы избегнуть лишнего кровопролития, но ответом были неизменное «ты найдёшь меня мёртвым на крепостной стене» и ночные вылазки осаждённых. Не добавляло желания сдаться и размещение штаба Цицианова в мечети.
И вот в один из декабрьских дней Цицианов вызвал к себе Воронцова и Бенкендорфа и сказал, ч+о хочет избавить их от скуки долгой осады и поэтому отправляет назад, в Грузию, под начало генерала Гулякова, готовящего военную экспедицию в горы. Там, убеждал начальник, у них будет гораздо больше шансов отличиться.
Цицианов хитрил. Он уже решил брать Гянджу приступом и, насмотревшись на характерную для молодости безудержную храбрость обоих поручиков, хотел застраховать себя от неприятной обязанности сообщать о смерти героев их столичным покровителям. В письме Цицианову канцлер Александр Романович Воронцов просил поберечь племянника Мишу: «Он один у нас». С другой стороны, предложение Цицианова послать молодого Воронцова в Петербург с сообщением о первой же одержанной победе было отклонено Воронцовыми-старшими как недостойный способ получения чина и награды (вестников удачи в то время награждали независимо от их вклада в победу). Компромиссом стала отправка заезжих столичных гвардейцев на казавшийся более безопасным участок.
Пятидесятидвухлетний генерал-майор Василий Семёнович Гуляков считался храбрым и опытным воином и «бывалым» кавказцем. Он находился здесь уже три года и заслужил Георгия 3-й степени. Его успешный поход против лезгин весной 1803 года заставил этих неспокойных соседей присягнуть на верность России. Но, как это часто бывало на Кавказе, присяга, принесённая на бумаге, не смогла остановить опустошительные набеги на Грузию. В октябре 1803 года даже военный лагерь Гулякова подвергся атаке десятитысячного «скопища» горцев (лезгин и дагестанцев), которую пришлось отбивать с помощью пушек. На самое начало 1804 года был запланирован новый поход русских сил в Алазанскую долину. Однако пока войска собирались, пришло известие о том, что один из дагестанских правителей, казикумыкский Сурхай-хан (тот, что нападал на лагерь в октябре), перешёл пограничную реку Алазани и грабит грузинские селения в сорока верстах от русского лагеря. Гуляков решил атаковать вторгшихся грабителей.
Бенкендорф и Воронцов попали в боевой поход, словно с бала на корабль. Ещё недавно они встречали Рождество с весёлым тифлисским комендантом, «в окружении певцов и бутылок», наперегонки увивались за княжной Юстинианой в тщетных надеждах ей понравиться; теперь в самый канун новогодней ночи им пришлось выступить в поход и почти немедленно идти в бой.
Первого января 1804 года в первых рядах стрелков приятели пошли в атаку на неприятельский лагерь. Однако личной храбрости оказалось недостаточно для немедленного прорыва обороны. Знаменитая русская штыковая атака натолкнулась на яростное сопротивление горцев. Завязалась долгая интенсивная перестрелка. Вообще, судя по воспоминаниям Бенкендорфа, эта схватка с Сурхай-ханом не была такой успешной в военном отношении, какой её рисуют донесения Гулякова и Цицианова и вторящие им исторические исследования. Горцы не бежали, как писали в реляции, «спасаясь вплавь», а обеспечили отход главных сил со значительной частью захваченной добычи. Бенкендорфа поразила картина, дающая представление о размерах награбленного: когда он с одним из отрядов двинулся в обход, то издалека увидел на горе и большой части долины словно гигантское белое покрывало — это были стада овец, угнанные у местных жителей. Запомнилась ему и ночёвка в чистом поле, под снегопадом: отряд построился в каре и ощетинился штыками, опасаясь внезапной атаки вражеской конницы. Стонали раненые, хотелось пить, но воды не было ни для людей, ни для лошадей — до самого возвращения в лагерь.