Самое время отметить, что адъютантская должность тогда не предполагала уютного сидения у тёплой штабной печки. Адъютанты осуществляли непосредственную связь с войсками на полях сражений и поэтому постоянно оказывались в самых жарких местах боёв. С. Г. Волконский, служивший в ту кампанию адъютантом генерала Остермана-Толстого, писал: «…Моё боевое крещение было полное, неограниченное. С первого дня я приобык к запаху неприятельского пороха, к свисту ядер, картечи и пуль, к блеску атакующих штыков и лезвий белого оружия, приобык ко всему тому, что встречается в боевой жизни, так что впоследствии ни опасности, ни труды меня не тяготили»40.
Отбившись от наседавших наполеоновских войск, русская армия пошла к границе России, и это отступление — днём в распутицу, ночью в мороз, да ещё без продовольствия — породило в ней бродяжничество и мародёрство. Беннигсен, храбрый и умелый в бою, оказался слаб в организации повседневной жизни вверенных ему частей. Во время одной из стоянок мародёры ворвались даже в его комнаты, и генерал хладнокровно отреагировал: «Выгоните негодяев!» Толстой доносил Александру и о бедственном положении армии, и о неутихавшей вражде двух генералов (один из них даже сжёг единственный мост через реку Нарев, чтобы корпуса отступали по разным берегам). Александр писал в ответ, что и сам пришёл в смятение: «Трудно описать затруднительное положение, в котором я нахожусь. Где у нас тот человек, пользующийся общим доверием, который соединял бы военные дарования с необходимой строгостью в деле командования? Что касается до меня, то я его не знаю. Уж не Михельсон ли, Григорий Волконский из Оренбурга, Сергей Голицын, Георгий Долгорукий, Прозоровский, Мейендорф, Сухтелен, Кнорринг, Татищев? Вот они все, и ни в одном я не вижу соединения требуемых качеств»41. О Кутузове, «провинившемся» под Аустерлицем, Александр даже не упоминал.
В конце концов выбор пал на Беннигсена как на победителя при Пултуске. Буксгевден был удалён из армии, а Толстой, с его опытом петербургского военного губернатора, должен был в качестве дежурного генерала компенсировать неумение Беннигсена поддерживать порядок в войсках. Граф получил право проводить самостоятельные расследования и наказывать мародёров с любой строгостью, вплоть до смертной казни. На эту жестокую меру он получил разрешение лично от Александра: «Бродяг и непослушных расстреливать именем императора». Естественно, во всех делах борьбы за дисциплину в армии Толстому помогал Бенкендорф. Уж не тогда ли он впервые задумался о необходимости специальной военно-полицейской структуры, подобной той, что успешно действовала в армии Наполеона, где её служащих называли «вооружённый всадник», или «жанд’арм»? Впрочем, в самом начале 1807 года Бенкендорф стремился в бой — просил выделить ему кавалерийский отряд в 400 сабель для рейда за Вислу, к осаждённому французами Данцигу, в чём ему было вежливо, но решительно отказано42.
Вслед за установлением единоначалия Александр I потребовал от Беннигсена наступления в Восточной Пруссии. Оно началось в январе. Беннигсен торопился разгромить французов по частям, застав их в неведении на зимних квартирах. Бенкендорф, измученный изнурительной борьбой с мародёрством, жаждал встречи с неприятелем. В составе войск генерала Маркова он участвовал в столкновении авангардов под Липштадтом, когда застигнутые врасплох ночной атакой французы бежали, потеряв почти 300 человек пленными. Через день, в самом начале боя, неподалеку от Липштадта погиб начальник Бенкендорфа на Корфу, талантливый генераллейтенант Р. К. Анреп.
Увы, зимнее наступление было слишком медленным, «отлично задуманный план оказался скверно выполненным»43. Наполеон успел собрать войска в кулак, и уже Беннигсену пришлось уходить от охвата, собирать разрозненные дивизии и разворачиваться навстречу идущему ему во фланг противнику. Манёвры по заснеженной Пруссии привели к тому, что 22 января армии встали друг напротив друга в боевом порядке. Бенкендорф ждал первого в своей жизни генерального сражения. Но Наполеон, хотя и прощупал расположение русских довольно активными действиями, не решился на немедленную серьёзную битву из-за усталости своих войск. Он дал им отдохнуть, а Беннигсен свернул оборону и отступил по Кёнигсбергской дороге на позицию, казавшуюся ему более выгодной. За скромной записью в послужном списке Бенкендорфа («от Гинькова следовал до Прейсиш-Эйлау»44) стоит череда четырёхдневных арьергардных боёв. Смысл этого неблагодарного дела, заранее обречённого на отступление, передал участвовавший в нём Барклай де Толли. После весьма жаркой схватки при Гофе 25 января он написал: «Мне и сотоварищам моим, в сём деле храбро сражавшимся, остаётся успокоиться тем, что удержана была наша позиция и через то армия от внезапного наступления сил неприятельских была защищена: таково было наше назначение и вся цель наша, и если сие удалось, то вознаграждены все жертвы»45. В последнем бою было даже отбито первое французское знамя. Эту диковинку возили по всему расположению русской армии для поднятия боевого духа накануне уже решённого сражения.