В 1798 году Александр Христофорович Бенкендорф был зачислен унтер-офицером в лейб-гвардии Семёновский полк.
Даже по сравнению с порядками иезуитского пансиона военная дисциплина павловского Петербурга поначалу слишком стесняла Бенкендорфа. К тому же невысокое унтер-офицерское положение его смущало, и он сперва не стремился к обществу сослуживцев. Вместо этого он отдался новому увлечению — черчению: нанял учителя и через некоторое время добился заметных успехов — смог начертить довольно выразительный план острова Мальта. План был настолько хорош, что его не стыдно было поднести в подарок самому Великому магистру Мальтийского ордена — Павлу I. Подношение пришлось весьма кстати — это было время увлечения императора всем, что имело отношение к романтическому и несчастному рыцарскому ордену. В результате повышенное внимание и благоволение государя материализовались в первое заметное продвижение по службе. С 31 декабря 1798 года Александр Христофорович Бенкендорф стал настоящим офицером — прапорщиком Семёновского полка и к тому же флигель-адъютантом императора Павла Петровича42.
Описание внешнего вида семёновского офицера павловских времен оставил Фёдор Петрович Толстой. Его взгляд профессионального художника отметил и передал детали новой униформы, оказавшейся столь же некрасивой, сколь и неудобной. Брат Толстого, офицер-семёновец, предстал однажды «в широком неуклюжем тёмно-зелёного цвета кафтане, …в белых суконных штанах и в чёрных суконных щиблетах выше колен, застёгнутых с боков часто маленькими медными пуговицами, в весьма некрасивой уродливой треугольной шляпе с огромною золотою петлицею, …а вверху петлицы, где в прежней гвардейской шляпе был красивый бант из белой атласной ленты о четырёх петлях с двумя концами, …вместо белого султана торчала неуклюжая небольшая серебряная кисть, воткнутая вверх концами, с двумя короткими пуклями, одна за другою на обоих висках; а сзади от самого затылка шла длинная коса, свитая чёрною лентою. Шпага на нём была надета не сбоку, как всегда я видел, а совсем сзади, и эфес… с серебряным темляком выглядывал из левой задней фалды. Я не мог не расхохотаться над этим смешным костюмом. Сначала мне пришло в голову, что брат для смеху так нарядился, но это был форменный мундир гвардейского полка. Ещё больше я удивился, и насмешило меня, когда брат сверх этого широкого мундира стал надевать точно такой мундир. Я не мог понять, зачем это; мне растолковали, что первое его одеяние был мундир, а второе, называемое юберрок, был сюртук, надеваемый, когда была холодная погода. Брат шёл в этот день куда-то в караул; на руках у него были белые перчатки с большими раструбами, как у нонешних конных. В правой руке у него было оружие вроде старинного бердыша и называемое ешпантоном. Долго я не мог привыкнуть к этому одеянию и не смеяться при встрече с братом в мундире»43.
Но и такая форма гвардейского офицера служила ключом ко многим дамским сердцам. Прапорщик Бенкендорф, в полном соответствии с эпохой, начал создавать свой «дон-жуанский список». Он оставил в мемуарах заметки о своих метаниях между молодой и весёлой женой господина Бале и очаровательной актрисой Джулиани. Его увлечение женским полом — такое понятное в восемнадцать лет! — привело к череде бурных, хотя и поверхностных романов, вызывавших негодование Марии Фёдоровны.
Служба в лейб-гвардии и должность флигель-адъютанта приблизили молодого человека к трону. О доверии императорской семьи говорит тот факт, что в 1800 году Бенкендорф даже ездил «по высочайшему повелению» в МекленбургШверин с частными поручениями44, среди коих было извещение дружественных немецких правящих дворов о свадьбах великих княжон Александры и Елены45, состоявшихся почти одновременно в Гатчине*.
Седьмого октября 1799 года, не пробыв прапорщиком и года, Александр Христофорович стал подпоручиком, а через год с небольшим, 28 ноября 1800 года — поручиком. В этом продвижении, видимо, сыграл свою роль ещё один могущественный патрон Бенкендорфа при дворе, начальник Военно-походной канцелярии Его Императорского Величества генерал-адъютант граф Христофор Ливен. Секрет его покровительства был прост: жена Ливена, Дарья Христофоровна, была младшей сестрой Александра и очень любила брата.
Находясь близ трона, Бенкендорф, по его признанию, наблюдал жизнь Павла «со всеми его буйствами». Именно Бенкендорфу император поручил передать приказ губернатору Палену о восстановлении «на следующее же утро» на Першпективной улице некогда бывшей там аллеи. Курьёз заключался в том, что дело происходило зимой, и сама мысль пришла Павлу в голову во время традиционной послеобеденной прогулки в санях. Как ни был смущён Бенкендорф, он передал приказ «слово в слово», а обратно повёз бодрый рапорт губернатора о том, что приказ уже исполняется. В записках он вспоминает трагикомическую картину: тысячи рабочих убирали снег, кололи лёд, долбили мёрзлую землю и — среди зимы — сажали деревья, тысячами выдранные из окрестных садов46.