В 1897 году Бердяев был арестован на несколько дней как участник большой студенческой демонстрации. Демонстрацию окружили казаки, но стрельбы не было. Арестованы были практически все и сидели вместе в арестантских ротах. Через год, в ночь на 12 марта 1898 года, Николая арестовали во второй раз за организацию беспорядков. В квартире Бердяевых произвели обыск, изъяли нелегальную литературу. В этот раз Бердяев провел месяц в Лукьяновской тюрьме, находившейся на окраине Киева. Городские остряки называли ее Романовской дачей. Николай пережил в тюрьме настоящий духовный подъем и воодушевление, испытал редкое для него (как крайне индивидуалистически настроенного человека) чувство единения с другими арестантами — их заключение представлялось ему в романтическом свете «общего дела». Справедливости ради надо сказать, что заключение не было тяжелым. Сначала Бердяева держали в большой камере, где арестованные (и конечно же Николай) выступали друг перед другом с докладами, а во время прогулок в тюремном дворе устраивались настоящие собрания и обсуждения самых разных вопросов. Затем Бердяева перевели в одиночную камеру, но это отнюдь не означало ухудшения условий его содержания, скорее наоборот: дверь камеры держали открытой, и он мог ходить по коридорам и общаться со знакомыми даже на других этажах тюрьмы. В конце концов вольному режиму пришел конец, Николая поместили в настоящую одиночку, сделав невозможным общение с товарищами. Впрочем, здесь тоже были свои положительные моменты: он мог читать. Но и такое заключение не было долгим — из тюрьмы его смогли «выхлопотать» родственники, заплатив залог в пять тысяч рублей. Немалые деньги в то время.
Дело было громким, получившим всероссийский резонанс. В Лукьяновскую тюрьму приехал сам киевский генерал-губернатор Михаил Иванович Драгомиров. Он произнес целую речь перед арестованными, завершив ее словами о том, что, как ребенок не может родиться раньше, чем на девятом месяце, так и общество не может измениться раньше, чем созреют объективные предпосылки для этого. Мысль, не противоречащая марксистскому учению! По Марксу, история закономерна, общественные отношения соответствуют определенной ступени развития производительных сил, и смена типов общества — общественно-экономических формаций — не может произойти раньше, чем позволят экономические факторы: производительные силы общества должны развиться до такого уровня, чтобы существующие производственные отношения стали для них тормозом, сдерживающим моментом. Недаром марксистов называли в Европе «партией лунного затмения»: согласно их теоретическим выкладкам, получалось, что возможность перехода к следующему типу общественного устройства зависит не от желания людей, а от объективных причин, не связанных с устремлениями политических деятелей и партий. Неудивительно, что Драгомиров указал арестантам на слабое место в их взглядах: генерал-адъютант был интеллигентным человеком, в недавнем прошлом — профессором военной истории Академии Генерального штаба (и начальником оной), автором обстоятельных «Очерков Австро-прусской войны». Кстати, родители Бердяева были с Драгомировым в довольно близких отношениях.
Разбирательство тянулось почти два года — ведь арестовано по делу было около 150 человек! Все это время Бердяев жил дома, но состоял под надзором полиции и, по правилам, не мог покидать Киев. Впрочем, когда он решил съездить в Петербург, ему удалось получить разрешение на короткую поездку в столицу. Из университета его исключили. Университетское образование оборвалось навсегда. Будущий профессор Московского университета, доктор теологии Honoris causa Кембриджского университета, мыслитель с прижизненной мировой известностью, никогда не имел обычного университетского диплома.
После выхода из тюрьмы Бердяев познакомился с Шестовым. Замечательный религиозный философ, известный не только в России, но и в мире мыслитель Лев Исаакиевич Шестов (Иегуда Лейб Шварцман) (1866–1938) тоже был киевлянином. Познакомились они так: 26-летний Бердяев и 34-летний Шестов встречали новый, 1900 год в общей компании. Шестов, выпив лишнего, стал задирать и дразнить Бердяева. Когда хмель прошел, Шестов, сообразив, что Бердяев может быть обижен (так и было!), извинился и пригласил его к себе в гости в знак примирения. Бердяев пришел. Так началась эта дружба, продлившаяся без малого 40 лет, до самой смерти Шестова. В гостеприимном доме Шварцманов в Киеве (отец Шестова был богатым текстильным коммерсантом) довольно часто собирались представители местной интеллигенции и приезжие столичные литераторы и артисты: устраивались музыкальные вечера, «собеседования». Захаживал на них и Николай Бердяев. Дом Шварцманов был непохож на те дома, где Бердяеву приходилось бывать ранее. Отец нового друга, Исаак Моисеевич, был ортодоксальным иудеем, вся семья была глубоко верующей. С этим оказалась связана и настоящая тайна Шестова: когда он находился на лечении в Италии, то познакомился там с Анной Березовской, изучавшей в Риме медицину. Знакомство закончилось браком, о котором отец Шестова не знал до конца своей жизни — избранница его сына была православной, что являлось немыслимым нарушением традиций для старшего Шварцмана. Даже когда у Шестова родились две дочки, глава семейства Шварцманов не узнал о внучках!