Люди, входившие в состав экспедиции, покидали Петербург отдельными группами между 24 января и 5 февраля 1725 года. Всего отправилось свыше шестидесяти человек — матросы, солдаты, штурманы, гардемарины. Их сопровождал огромный обоз — паруса, снасти, якоря, цепи, гвозди для постройки судов, продовольствие. Сейчас трудно себе даже вообразить, какие трудности им предстояло преодолеть, чтобы добраться через Сибирь до берегов Тихого океана. Тракт, по которому можно было ехать на лошадях, доходил только до Тобольска. Дальше до самого Охотского моря не существовало ни троп, ни дорог.
До Тобольска ехали через Вологду, Тотьму, Устюг, Сольвычегодск, Соликамск, Тюмень. Путь этот проделали для конного обоза очень быстро — за полтора месяца. 16 марта 1725 года экспедиция со всем обозом прибыла в Тобольск, на берег Иртыша.
Едва вскрылся Иртыш, экспедиция, захватив все свои грузы, села в лодки и поплыла вниз по течению — до впадения Иртыша в Обь. Затем двинулась вверх по Оби — до впадения в Обь реки Кеть. Затем двинулась вверх по Кети — почти до самых истоков. От истоков Кети до Енисейска всего 70 километров. Этот участок пути проехали на лошадях и оказались на берегу Енисея.
Опять перегрузились в лодки и двинулись вверх по Енисею — до впадения в Енисей Ангары. Пошли вверх по Ангаре — до впадения в Ангару Илима. Свернули в Илим. Был уже конец сентября, Илим замерзал. Двигались до последней возможности, но вскоре пришлось остановиться и зазимовать.
Весной следующего, 1726 года, чуть вскрылись реки, двинулись в дальнейший путь. От верховьев Илима недалеко до Лены. Перевалив через водораздел на лошадях, они вышли на берег Лены возле села Усть-Кут. Опять пересели в лодки и поплыли вниз по течению Лены до Якутска. В Якутск прибыли во второй половине июня 1726 года.
Осталась самая трудная часть пути. Реки между Леной и Охотским морем быстры, порожисты, малосудоходны и, главное, не сплетаются своими притоками так, как реки бескрайной сибирской равнины. От Якутска до Охотска не было в то время даже тропы — сплошная лиственничная и кедровая тайга, покрывающая сопки. А между тем отряд Беринга, проходя через Сибирь, сильно вырос — главным образом за счёт плотников и других мастеров, которые необходимы были для строительства корабля. Беринг нанимал их всюду, где только мог. Но особенно выросли грузы. К востоку от Лены нигде нельзя было достать никакого продовольствия, кроме, может быть, рыбы. В Якутске нужно было запастись мукой на несколько лет вперёд. Муки требовалось так много, что добыть её всю сразу оказалось невозможным. Нужно было найти выход из положения, и Беринг составил такой план.
Он разделил экспедицию на три отряда. Первый отряд должен был отправиться верхом на лошадях, захватив с собой большую часть заготовленной провизии и лёгкие вещи. Этот отряд возглавил сам Беринг. Второй отряд, захватив самые тяжёлые и громоздкие грузы, должен был на лодках попытаться пройти по рекам как можно ближе к Охотскому морю. Во главе второго отряда Беринг поставил Шпанберга. Третий отряд должен был зазимовать в Якутске, чтобы заготовить как можно больше продовольствия и весной 1727 года доставить это продовольствие в Охотск. Этот отряд, самый малочисленный, поручен был Чирикову.
Первый отряд двинулся из Якутска в конце августа на 663 лошадях. На каждую лошадь было навьючено пять пудов груза. Путь до Охотска был настолько тяжёл, что 267 лошадей пали по дороге. И всё же Беринг со своим отрядом был в Охотске уже в первой половине октября — через двадцать месяцев после отъезда из Петербурга.
Гораздо хуже обошлось дело с речным отрядом Шпанберга. Он двинулся в путь на тринадцати плоскодонных лодках. Лодки были плоскодонные, чтобы легче проходить в мелких местах, но это помогло мало, потому что они были тяжело нагружены и сидели глубоко. Поплыли сначала вниз по Лене — до впадения в Лену реки Алдан. Двинулись вверх по Алдану — до впадения в него Майи. Поплыли по Майе — до впадения Юдомы. Из всех рек Ленского бассейна Юдома ближе всех подходит к Охотскому морю. Шпанберг знал, что на берегу той излучины реки, откуда ближе всего к Охотску, поставлен большой деревянный крест. Этот опознавательный знак на Юдоме так и называли в то время — Юдомский крест. Нужно было во что бы то ни стало дойти до Юдомского креста, прежде чем Юдома замёрзнет. Сделать это Шпанбергу не удалось.