Любопытно, что карьера Тилдена едва не закончилась, не успев начаться. В сентябре 1920 года он шел к своему первому титулу чемпиона в одиночном разряде и играл матч в Форест-Хиллзе перед десятью тысячами зрителей, когда над стадионом пролетел самолет с фотографом на борту, который решил сделать снимки с воздуха. В самый ответственный момент мотор закашлялся и заглох. На трибунах воцарилась жуткая тишина. Несколько секунд Тилден, его соперник Билл Джонстон и все зрители наблюдали за тем, как самолет, по-прежнему не издавая ни звука, летит прямо к ним. К счастью, он упал на открытой площадке сразу за кортом. Пилот с фотографом погибли мгновенно. Тилден с Джонстоном неуверенно посмотрели на судью, который кивком разрешил им продолжить матч. Тилден выиграл подачу, после чего сет и матч со счетом 6:1, 1:6, 7:5, 5:7, 6:3. Так началась череда его выигрышей во всех значительных матчах, длившаяся пять лет.
Достижения Тилдена тем более примечательны, что на пике своей карьеры, в 1922 году, он получил травму, которая по всем меркам должна была положить конец его занятиям спортом. Играя в совершенно незначительном турнире в Бриджтоне, штат Нью-Джерси, он сделал резкий выпад, стараясь отбить мяч, и ударился средним пальцем правой руки об ограду. Рана сама по себе была пустяковая, но она загноилась, и через две недели верхнюю фалангу пальца пришлось ампутировать. В наше время на помощь ему пришли бы антибиотики, а в 1922 году Тилдену еще повезло, что он не потерял руку, а то и жизнь. (От подобного заражения через два года скончался сын Калвина Кулиджа.)
В 1920-х годах в теннисе царили более простодушные и невинные нравы. В 1927 году Анри Коше одержал победу над Жаном Боротра по прозвищу Скачущий Баск благодаря сомнительному удару, во время которого, по всей видимости, коснулся мяча дважды, что могло стоить ему очка. Судья спросил Анри, на самом ли деле он коснулся мяча дважды, на что тот с невинной улыбкой ребенка ответил: «Mais non». Вопрос был закрыт, и Коше выиграл матч и чемпионат только на том основании, что теннис считался благородным видом спорта, а благородные «джентльмены» не лгут, даже несмотря на то, что все прекрасно понимали, что Коше соврал.
Чтобы выиграть чемпионат в 1920-х годах, игрок должен был принять участие в пяти или шести матчах на протяжении нескольких дней, поэтому это был довольно требовательный вид спорта. И вместе с тем по-прежнему любительский. Участники не получали никаких денежных призов и сами оплачивали все расходы, поэтому теннисом могли заниматься только богатые люди. Тем же, кто не попадал в эту категорию (как, в какой-то мере, и сам Тилден, потерявший родителей), приходилось искать средства на стороне. На пике своей карьеры Тилден решил стать бродвейским импресарио. Он принялся сочинять пьесы, ставить их и даже играть в них главные роли, хотя успехом они не пользовались. В 1926 году он поставил спектакль «That Smith Boy», который оказался настолько неудачным, что владелец театра попросил больше не ставить его, хотя Тилден был готов покрыть все расходы. Последующие пьесы вышли не лучше, что только ухудшило его финансовое состояние. Интересно, что в этот период он днем на корте играл на Открытом чемпионате США или на Кубке Дэвиса, а вечером бежал в театр, чтобы выступить на сцене.
Неудивительно, что время постепенно брало свое. Летом 1927 года он все еще считался великим теннисистом, но звание непобедимого уже утратил. Теперь четверо из лучших игроков в мире были французами – Коше, Боротра, Бруньон и Рене Лакост.
В то воскресенье на корте «Стад-Франсе» Тилден с Хантером выступили достойно против Боротра и Бруньона, но французы были моложе и сильнее и выиграли матч со счетом 4:6, 6:2, 6:2. Журналист из Ассошиэйтед Пресс назвал его «пожалуй, величайшим мужским парным матчем, который проводился во Франции». Но увы, Херрику не было суждено его досмотреть. Во время третьего сета ему передали телеграмму, в которой сообщалось, что Линдберга видели в небе над Ирландией и что вечером он должен прибыть в Париж. Позже Херрик вспоминал, что не придавал значения вылету Линдберга вплоть до того самого момента. Родман Уонамейкер настолько забросал Херрика своими телеграммами, что тому и в голову не приходило, что героем трансатлантического перелета может стать кто-то еще, кроме Бэрда. Посол тут же покинул стадион. Для него известие о возможной посадке Линдберга в Париже стало не радостной новостью, а источником очередной головной боли.