Во второй раз они встретились в 1940 году в городе Криница (Польша), где Шухевич обучался в немецкой диверсионно-разведывательной школе. В Кринице располагалась одна из трех таких "Арбайтсдинстшуле". Две других функционировали в польских населенных пунктах Ясло и Вислок-Вельки.
В "Арбайтсдинстшуле-1" обучалось 50 оуновцев-галичан. Шухевич был в ней не просто курсантом, а инструктором и особо доверенным у немцев лицом. Курсанты школы готовились для выполнения диверсионно-террористических актов в советском тылу в ходе предстоящей войны.
После успешного прохождения спецподготовки в этой школе Шухевича направляют в "высшую специальную школу", которая располагалась в имении Фриденталь под Берлином. Со временем Фриденталь станет известен как место подготовки личного состава подразделений диверсионного полка Бранденбург-800, в составе которого сформируют украинские батальоны "Нахтигаль" и "Роланд". А еще позже Фриденталь станет базой для подготовки спецназовцев главного диверсанта Германии, любимца самого Гитлера, штурмбанфюрера СС Отто Скорцени — "человека со шрамами на лице".
К началу Великой Отечественной войны практически все лидеры ОУН стали сотрудничать с немецкой военной разведкой или гестапо. Примером для многих "патриотов" в этом вопросе стал С. Бандера, что подтверждается материалами Нюрнбергского процесса. Свидетельствовавший на этом процессе заместитель начальника 2-го отдела абвера (Абвер-2) полковник Эрвин Штольце показал:
"…В октябре 1939 года я с Лахузеном привлек Бандеру к непосредственной работе в Абвере. По своей характеристике Бандера был энергичным агентом и одновременно большим демагогом, карьеристом, фанатиком и бандитом, который пренебрегал всеми принципами человеческой морали для достижения своей цели, всегда готовый совершить любые преступления. Агентурные отношения с Бандерой поддерживал в то время Лахузен, я — полковник Э. Штольце, майор Дюринг, зондерфюрер Маркерт и другие…".
Примерно в этот период давнее сотрудничество Романа Шухевича с абвером получило свое логическое продолжение. Начальником гестапо в Кракове Гаймом он привлекается к сотрудничеству с этой охранкой. По заданию Гайма, как военный референт, ответственный в ЦП ОУН за связь с "краем", собирает через оуновскую подпольную сеть в Западной Украине разведывательную информацию о положении в этом регионе. На Волыни эти задания Шухевича и гестапо выполнял референт областного провода ОУН Закуштуй Ананий ("Василь").
В 1940 году ОУН раскалывается на две противоборствующие ветви: сторонников А. Мельника, с одной стороны, и приверженцев С. Бандеры, с другой. Исследователи этого вопроса однозначно оценивают участников бандеровского крыла ОУН, а, в основном ими стали бывшие боевики-галичане, как наиболее беспощадных, коварных и безжалостных в отношении своих соперников и врагов.
Одним из инициаторов раскола и организаторов нового националистического центра — т. н. "революционного провода" ОУН-б без колебаний стал оуновский террорист № 1 Роман Шухевич. В новом руководстве он занял стратегически важную для Абвера должность члена Центрального провода и руководителя краевого провода, то есть оуновского главаря в Галиции, оказавшейся к тому времени в составе советской Украины. Кроме того, в его руках оказалась связь с националистическим подпольем на советской территории.
Весь 1940 год и половина следующего 1941-го прошли в лихорадочной работе по заброске на территорию СССР оуновских эмиссаров. Через кордон были переброшены Василь Сидор, Иван Климив-"Легенда", Василь Чижевский, Дмитро Мирон-"Орлик", Юрко Стельмащук, десятки других эмиссаров и диверсантов.
Жена одного из руководителей ОУН-б Владимира Гербового Таньчакивская Анна после войны вспоминала, что инициаторами сотрудничества ОУН с немцами против СССР были С. Бандера и ее муж. Однако некоторые встречи с представителями Краковского гестапо и вермахта, которые происходили в Кракове, организовал Роман Шухевич. Таньчакивская стала свидетелем 3-х таких встреч, на которых с немецкой стороны в разное время присутствовали гестаповец Гайм, личный представитель Гитлера д-р Фегль, некоторые высшие чины вермахта. Украинскую сторону представляли С. Бандера, Р. Шухевич, Я. Стецько и другие лидеры ОУН, в целом 25 деятелей.