Несмотря на клятву никогда больше не жениться, Самнер сделал предложение руки и сердца Питерс почти сразу после развода с Филлис. Она отказалась. " Я просто не представляла себя замужем за ним, потому что он был таким требовательным и добивался своего во всем", - писала она позже в очерке для Hollywood Reporter. Ее отказ привел его в ярость. Он надиктовал и отправил ей по факсу письмо, в котором заявил, что ненавидит ее, но, как это было типично для его вспышек, через неделю он уже умолял ее о дружбе. Питерс рассказала, что их последующие платонические отношения продолжались в течение восемнадцати лет, несмотря на его публичную "грубость" - " ему запретили посещать все рестораны в Лос-Анджелесе" - , включая инцидент на Гавайях, когда Самнер вызвал к себе повара, а затем бросил в него свой стейк, утверждая, что он пережарен.
"Почему вы так жестоки к людям?" Peters asked.
"Мне все равно", - ответил он. " Я все равно попаду в ад".
Питерс потакал ему и продолжал обедать с ним за его обычным столиком в отеле Bel-Air.
С его состоянием в 14 млрд. долл. и контролем над кино- и телестудиями не было недостатка в женщинах, желающих и даже жаждущих встречаться с Самнером, маловероятным лотарио в любом возрасте, тем более после восьмидесяти. Его рост составлял шесть футов, густые волнистые рыжевато-русые волосы, пожалуй, были его лучшей чертой, но теперь он красил их в разные оттенки розового (один из его советников был свидетелем того, как Самнер сам наносил краску в ванной комнате своей квартиры в отеле Carlyle). У него был слабый подбородок и округлые скулы. Несмотря на то, что он занимался с тренером и был помешан на антиоксидантах и витаминах, его телосложение было грушевидным. Он носил немодные широкие, вычурные галстуки, часто дополняя их черной или темной рубашкой.
Это не помешало Герцер завязать с ним роман. Когда они с Самнером познакомились, она брала уроки тенниса в поместье Эванса. Герцер родилась в Аргентине и была натурализованной американской гражданкой. Ее семья, видимо, была достаточно обеспеченной: она получила образование во Франции и владела несколькими языками. Она уже пережила горький развод и как минимум один роман, у нее было трое детей: двое - Брайан и Кристина - от бывшего мужа, Эрика Чамчума, выходца из богатой ливанской семьи, проживающей в Нигерии, и третья - Катрин - от своего тогдашнего бойфренда Ларри Хэнсела, основателя линии подростковой одежды Rampage. Эти отношения прекратились после того, как Хэнсел обратился в суд и получил запретительный судебный приказ против Херцер "на основании утверждений о том, что она физически напала на него в присутствии их дочери".
Несмотря на наличие богатого бывшего мужа и романтического партнера, от которого у нее родился ребенок, Герцер, по-видимому, с трудом поддерживала благополучный образ жизни в Беверли-Хиллз. Судя по целому ряду исков, поданных против нее в то время компаниями по лизингу автомобилей, ассоциацией кондоминиумов Century City и даже ее адвокатом по бракоразводным процессам, Герцер, похоже, уклонялась от кредиторов. Но она продолжала тратить деньги на дизайнерскую одежду, обувь и ювелирные украшения, которые можно было носить, общаясь с голливудскими магнатами.
Поэтому несколько удивительно, что Герцер отклонила предложение о замужестве, сделанное Самнером на сайте . Единственным ее публичным объяснением было то, что она хочет посвятить себя детям и не заинтересована в новом замужестве. Возможно, как и Холланд, она поняла, что в Америке XXI века брак - не единственный и даже не самый лучший путь к богатству и финансовой безопасности.
Получив отказ от Питерса и Херцера и продолжая вести переговоры о разводе с Филлис, Самнер стал жить один в роскошных отелях и искать женщин для свиданий. Его перепады настроения и неустойчивое романтическое поведение становились все более заметными. Стивен Свитвуд, сводный племянник Самнера и биржевой брокер, занимавшийся обратным выкупом акций Viacom, решил, что ответом на этот вопрос может стать женщина из совершенно иной среды, чем голливудская. Свитвуд назначил Самнеру свидание вслепую с учительницей начальной школы на Манхэттене Паулой Фортунато, подругой его коллеги по Bear Stearns.
Фортунато, тридцати восьми лет, жила в двухкомнатной квартире в Верхнем Ист-Сайде. Она никогда не слышала ни о Самнере Редстоуне, ни, тем более, о компании Viacom. Самнер, по его собственному признанию, был мгновенно очарован привлекательной брюнеткой. После их первого ужина в манхэттенском ресторане Il Postino он попросил посыльного доставить ему пачку вырезок из прессы о нем. Он тут же пригласил ее на следующее свидание.