След няколко сполучливи нападения Окъм очевидно решил, че повече не желае да дели плячката си с короната. В началото на 1695-а се заел с търговия на роби, които превозвал от африканския бряг на Гвинея до Гваделупа в Карибите. След две години печеливши рейсове, Окъм попаднал в капан в пристанище, блокирано от два линейни бойни кораба. За да отвлече вниманието им, Окъм подпалил кораба си и се измъкнал с малък скутер. Преди обаче да избяга, изклал всичките роби, които били на палубата. Останалите четиристотин роби, приковани в трюмовете, загинали в огъня. Документални свидетелства приписват прякора „Ред Нед“ (Червения Нед) на това деяние на Окъм.
Петима членове от екипажа на Окъм били заловени и изпратени в Лондон, където били обесени в Дока за екзекуции в Уопинг. Окъм обаче успял да избяга в печално известната пиратска столица Порт Роял в Карибите, където през 1687-а се присъединил към „Крайбрежното братство“16. (Документи на „Таласа Р6-В19–110292 — Пиратските съкровища на Порт Роял“).
През следващите десет години Окъм придобива славата на най-безпощадния, продажен и амбициозен пират, действал във водите на Новия свят. Сред нововъведенията му могат да бъдат проследени множество печално известни пиратски техники — като прекарването с въже под кила на кораба, издигането на флаг с череп и кости, който да хвърли в паника противниците му и искането на откуп за цивилни пътници. Когато нападал градове или кораби, използвал мъчения, за да разбере къде може да е скрита плячката. Внушителен и физически, и интелектуално, Окъм е бил един от малкото капитани-пирати, които са изисквали — и са получавали — далеч по-голям дял от екипажите си.
С нарастването на жаждата му за още и още плячка, растяло и безочието му. През 1691-а година опитал наземна обсада на Панама, която обаче в крайна сметка се провалила. Докато се оттеглял по река Чагрес, забелязал в близкия залив един галеон, който отплавал в открито море към Испания. Като научил, че на кораба били натоварени три милиона испански долара (монета на стойност осем реала), както се твърди, Окъм се заклел, че никога повече няма пусне и един галеон да му се измъкне. През следващите години Окъм обърнал още повече вниманието си към испанското злато — към градовете, в които се събирало, и към корабите, които го пренасяли. Станал толкова вещ в предвижданията си за отправяните товари, че някои учени смятат, че е успял да разгадае шифрите, използвани от испанските капитани и дипломати (документи за служебно ползване на „Таласа“ Z-A4–050997). Само за месец нападения срещу испански селища през есента на 1693-а, всеки от осемстотинте членове на екипажите на Окъм получил по шестстотин испански долара като дял от завзетата плячка.
Колкото по-могъщ и по-страховит ставал Окъм, Толкова повече изглежда се засилвали садистичните му наклонности. Новините за варварската му жестокост били безбройни. Често, след като завземел някой кораб, отрязвал ушите на офицерите му, поръсвал ги със сол и оцет и карал жертвите си да ги изядат. Вместо да държи хората си под контрол когато ограбвали някой град, той, напротив, поощрявал похотливата им ярост и ги оставял да правят каквото си поискат с беззащитното население, като се опивал от гледките на насилия и опустошение. Ако жертвите му не можели да съберат откупа, който изисквал, нареждал да ги пекат на шиш на бавен огън или да ги изтърбушват с нагорещени канджи.
Най-голямото самостоятелно изпълнение на Окъм станало през 1695-а година, когато малката му армада успешно завладяла, ограбила и потопила испанската „Сребърна флотилия“, която се била отправила към Кадис. Чистата стойност на съкровището, което придобил — в златни и сребърни слитъци и отливки, непробити перли и други скъпоценни камъни — се оценява по номинал на около милиард долара.
Гибелта на Окъм е обвита в тайнственост. През 1697-а година флагманският му кораб бил открит да дрейфува край Азорите, всички от екипажа на борда били мъртви по неизвестна причина. На борда не било открито никакво съкровище и учените от онова време са единодушни, че малко преди смъртта си той го е скрил някъде по бреговете на Новия свят. Макар да са възникнали множество легенди с различна достоверност, най-силните доказателства сочат три възможни места: Ил а Ваче в Испаньола (Хаити); южнокаролинския Остров на палмите или остров Рагид край бреговете на Мейн, на седемдесет мили северно от Монхигън.
16
Крайбрежното братство — неформално обединение на голяма част от пиратите, които действали срещу испанската флота. Сред тях били сър Хенри Моргън, Бартоломю Шарп, Уилям Дампиер, Бейзил Рингроуз, Лайънъл Уейфър и дори прословутият прототип на Даниел Дефо за „Робинзон Крузо“ Александър Селкърк. — Б.пр.