Але була одна деталь, якій майбутній російський імператор не надав належного значення. Значні успіхи Карла XII у Європі, перехід на його бік більшості польських урядовців і феодалів, а разом з тим втрата почуття міри Петром І у використанні козацького війська, його наступ на вольності підданих українського гетьмана — усе це змушувало Івана Мазепу та його оточення думати про те, як за відповідних обставин не стати розмінною монетою між двома силами, які несли пряму загрозу Україні. Найімовірніше, 1705–1707 роки стали у житті гетьмана Мазепи не тільки зламним у стосунках з російською владою періодом. У цей час гетьман через названі вище причини розпочав робити спроби переговорів із ворогами Петра І. Він обережно вивчав їхні плани та можливості. І цинічне поводження російської влади змусило його наприкінці 1705 року вже не так дивитися на присутність в Україні російської армії, як під час придушення повстання Семена Палія. «Якого ж нам добра впред надіятися, коли за наши вірне службы, и хтож бы был такий дурак, як я, чтоб под сее время не преклонился до противной стороны на такие пропозиции, якие Станислав Лещинский до мене прислав?» Як сповіщають історичні джерела, саме такі слова гетьман Мазепа вимовив у колі старшини, якій він довіряв. І скільки б росіяни не твердили про зраду гетьманом інтересів царя, більш правильним було б вважати зрадою бездіяльність гетьмана у час, коли російські вояки буквально грабували Україну, обурюючи козаків своєю поведінкою. І випадки такого грабунку та наруги були, на жаль, не поодинокими. В одній зі своїх історичних розвідок радянський український історик Володимир Голобуцький констатує: під час будівництва Києво — Печерської фортеці, яку споруджували за наказом Олександра Меншикова, росіяни, як говориться у полковницьких скаргах гетьману Мазепі, «козаків палицями б'ють, вуха шпагами відтинають». Крім того, гнівні скарги козацької старшини сповіщають: «козаки, покинувши свої хати, сінокоси і жнива, мучаться на царській службі від сонячної спеки, а там великоросійські люди грабують їхні хати, розбирають і палять, жінок і дочок ґвалтують, коней, худобу і всілякі пожитки забирають, старшину б'ють до смерті».
Мазепа, якому в Україні ще не забули арешт Семена Палія, відчув, що продовжувати лояльну до Москви політику він просто не зможе, не наражаючись у такому разі на відкриту ворожнечу власних підданих. Як пише у праці «Історія Росії» С. Соловйов, прилуцький полковник Дмитро Горленко саме тоді так висловився про Мазепу: «Як ми за душу Хмельницького завжди Бога молимо й ім'я його славимо, що Україну від ярма лядського визволив, так, навпаки, і ми і діти наші у вічні роди душу й кості твої будемо проклинати, якщо нас по смерті своїй у такій неволі залишиш». Збувалося пророковане ще полковниками Хмельницького, котрі відмовились підписати Переяславську угоду, — Московське царство ставало для України тим катом, яким колись була для неї Річ Посполита.
Відомий український літератор, історик і публіцист в еміграції Ілько Борщак у творі «Шведчина й Французька дипломатія» повідомляє, що переговори між Мазепою і Станіславом Лещинським, а через останнього і Карлом XII, розпочалися ще у 1703 році. Гетьман, безумовно, розумів: у час, коли Україна перетвориться на поле бою між Швецією і Росією, він повинен буде вирішити, з ким бути надалі, принісши цим своїй батьківщині користь, а не подальше розтягнення її багатств іноземними військами. Як відомо, Мазепа активно листувався з тіткою Станіслава Лещинського — княгинею Ганною Дольською, яка представляла інтереси прошведської частини польського магнатства. У другій половині 1706 року Пилип Орлик, майбутній правобережний гетьман, котрий перебував у той час на службі в Івана Мазепи, розшифрував для нього лист, у якому Дольська від імені Станіслава Лещинського просила Мазепу, щоб він «діло наміренное зачинал, надежен будучи скорого себі цілым войском шведским с Волыни суккурсу и всіх желаний своих, чого тылко претендовати будет, неотрицателнаго исполнения, обіщая на тое прислать ассекурацию Станислава и гваранцию короля шведского».