Он жил в век звериной жестокости, смягчённой иногда молитвой и святостью, но часто затопляемый зверством и кровью. Даже по стандартам своего века Иоанн был чересчур жесток, «очень дурной человек, жестокий ко всем мужчинам и слишком падкий на прекрасных дам», как замечает летописец. Его жестокая, садистская натура проявилась в его отношении к своему племяннику, Артуру Бретонскому, который, вероятно, имел больше прав на английский престол, чем сам Иоанн.
Мать Артура, Екатерина, боясь, что её сына захотят убить, послала его для безопасности ко двору французского короля Филиппа Августа, когда ему было двенадцать лет. Бретонцы с энтузиазмом встретили его как своего господина, что озлобило их соседей, нормандцев, которые высказались за Иоанна. Король не мог избавиться от гнетущего страха, что молодой Артур станет опасным соперником.
Судьба сыграла на руку королю. В 1202 г. в Мирбо молодой принц, наконец, стал пленником Иоанна и исчез из истории. Летописец Ральф из Когшелла рассказывает, что Иоанн приказал ослепить и кастрировать Артура в замке Фалез, но его наставник, Хьюберт де Бург, помешал гнусному деянию, и эту историю Шекспир позже вставил в свою пьесу «Король Иоанн».
Другая хроника приводит более правдоподобный рассказ. Хроника происходит из Цистерцианского аббатства из Маргема в Глостершире, патроном которого был Вильям де Бриуз, который пленил Артура в Мирбо:
«после того как король Иоанн пленил Артура и некоторое время продержал его живым в тюрьме, наконец в Руанском замке после обеда в четверг перед Пасхой (3 апреля 1203 г.), когда он был пьян и в него вселился дьявол (то же самое по-латыни, с. 46), он убил его своей собственной рукой и, привязав к телу тяжёлый камень, бросил в Сену. Его нашёл рыбак в своей сети, и вытащил на берег, и узнал, и отвёз в маленький монастырь в Бек для тайного захоронения, ибо он боялся тирана».
Семья де Бриузов была в это время в большой милости у Иоанна, он даровал ей земли и титулы; но отношения между Иоанном и Вильямом де Бриузом нарушились и пошли по уже знакомому пути подозрения, террора и жестокой смерти. Может, де Бриуз решил, что его недостаточно щедро наградили. Король боялся могущественного подданного, который знал тайну убийства Артура. Когда Иоанн потребовал, чтобы жена де Бриуза Матильда отдала ему своих сыновей в заложники, она сказала посланцам короля, несколько неосторожно, что она и не подумает отдать сыновей человеку, который убил своего собственного племянника. Иоанн начал преследовать семью де Бриузов с неослабевающей мстительностью.
Иоанн был жестоким, мстительным королём, но его жестокость, то ли импульсивная, то ли рассчитанная, едва ли была настолько садистской и такого масштаба, чтобы заслужить название безумной; например, если сравнить его с русскими царями, Иваном Грозным и Петром Великим, чьё садистское обращение со своими врагами носит печать психической неустойчивости, сравнение будет в пользу Иоанна.
Вероятно, неуравновешенность психики Иоанна ярче всего проявлялась в чувстве неуверенности, которое и провоцировало жестокое и мстительное обращение с его врагами, и всеохватывающих зависти и подозрительности, с которыми он одинаково относился к друзьям и врагам. Он свободно бросал тех, кто верно ему служил, например, Хьюберта де Бурга и Вильяма Маршала. Круг его советников всё сужался, и он полагался на иностранных наёмных солдат, таких, как Жерар де Атье. Хотя он без сомнения был достаточно способным и властным, в конце концов он столкнулся с ситуацией, вышедшей из-под контроля; разочарованные бароны были выведены из себя колоссальными финансовыми требованиями, чему способствовали недостаточные доходы из-за роста цен и издержек производства, и враждебными отношениями с двумя величайшими фигурами века, французским королём Филиппом II Августом и папой Иннокентием III. Он был больше невезучим, чем сумасшедшим. И всё же в его характере несомненно были стороны, которые тревожили современников и были им непонятны. Он был «одержим дьяволом», — говорит маргемский летописец, «сведён с ума колдовством и волшебством», — резко вторит Роджер из Вендовера. Если он не был сумасшедшим, был ли он полностью нормален? Или особенности темперамента, часть из которых он унаследовал от своих предков, толкали его за грань безумия? Мы должны, поскольку сомневаемся, решить вопрос в его пользу, и всё-таки то, как он иногда себя вёл, оставляет неспокойное чувство. Его периодические приступы летаргии, его ярость и жестокость, его маниакальная подозрительность дают основания предположить, что он страдал от острого психического расстройства.