В известной мере Курбский был «перевертнем», вынужденным приспосабливаться к меняющейся обстановке, менять характер своего стиля и языка, систему аргументации и пр. Один свой лик он являл русским читателям, другой — западно-русским. По отношению к Грозному он стремился занять позу человека более образованного, изобразить себя человеком утонченной западной культуры. Курбский упрекал Грозного не только в «варварстве», но и в литературной неумелости, необразованности и отсутствии литературного вкуса. Себя Курбский стремился изобразить человеком западной просвещенности и цитировал для этого не только отцов церкви и церковно-авторитетные тексты, но и античных авторов. В своем Втором письме к Грозному Курбский явно придерживался правил латинских риторик и эпистолографии гуманистов. Он знал, очевидно, учебники эпистолографии и, в частности, руководство Эразма Роттердамского. Исходя из предлагаемых им правил, он и упрекал Ивана. Одним из главных достоинств писем считалась, например, их краткость. Он насмехался над Грозным за то, что он этой краткости не придерживался, и его послание явилось «широковещательным и многошумящим». С высот своей новой образованности он поучает Грозного, что не следовало бы ему писать такие неискусные письма «на чюждую землю, идеже некоторые человецы обретаются, не токмо в граматических и риторическихъ, но и в диалектических и философских ученые».
Со свойственным многим эмигрантам стремлением подчеркнуть свое былое высокое положение на родине Курбский хвастает и своей родовитостью, и своим прежним значением в России при Грозном.
По мере того как Курбский осваивался со своей новой родиной, он пишет о России как о посторонней для него стране: «тамо есть у вас обычай», называет русских бояр «велицые гордые паны, по их языку боярове» и т. п. При этом в язык Курбского постоянно входят полонизмы, а великорусскую речь он называет «их языком» — языком московитов. Следовательно, появление полонизмов в его речи вполне сознательно.
Характерна его биография Грозного, изложенная им в «Истории о великом князе московском». В русской литературе до Курбского не было жизнеописания обличительного характера. Были жития святых, ставившие себе целью прославление своего «героя». В поисках способов обличительного изложения жизни Грозного он отталкивается от житийного жанра и строит жизнеописание как своеобразное «антижитие». Курбский начинает «житие» Грозного с привычных для московских людей агиографических трафаретов, только перевертывая их значение, демонстрируя в «житии» Грозного прямо противоположные святому начала. Все начало жизнеописания Грозного — это «житие» по жанру, но перевернутое, как бы опрокинутое в зло. Сам типичный перевертыш, Курбский и это свое произведение строит в «перевернутом» строе — стиле антижития. Он как бы «паразитирует» на традиционном жанре, разрушая его. «Разрушительная» работа Курбского в известной мере была необходима в историко-литературном процессе. Доказательства этому в следующем периоде, когда писателям приходилось характеризовать деятелей Смутного времени не только как святых и героев, но во всей их сложности. Но об этом в дальнейшем. В истории литературы иногда расшатывание старых литературных форм имеет значение для созидания новых. Даже не стремясь к новшествам, Курбский разрушал жанровую систему древнерусской литературы. «История о великом князе московском», начатая сначала как своего рода «антижитие», затем переходит от одного жанра к другому, и в результате невольно создалось произведение, выходившее за пределы любого из древне-русских жанров. Задача, поставленная Курбским, заставляла его охватывать жизнеописательную тематику, послания, воспоминания, историю царствования Грозного и просто перечень его преступлений, ставший вместе с тем как бы и перечнем мучеников тирании Грозного. Немалую роль в создании этого многопланового и многожанрового произведения сыграла и постоянная перемена того воображаемого читателя, к которому обращался Курбский. То это был западнорусский читатель, которому он хотел разъяснить — почему он выехал из России, то это был сам Грозный, которого он разоблачал за глаза из своего безопасного зарубежного укрытия, но как бы и в глаза, прямо обращаясь к нему во втором лице. В моменты этих обращений Курбский, наверное, чувствовал себя очень смелым, нелицеприятным и прямым...