Более амбициозные путешественники начинали свой тур в Египте, отплыв из Венеции в Александрию, откуда, следуя по пути Исхода, пересекали Синайскую пустыню и вступали в Палестину с юга. Томас Суинберн, английский мэр Бордо и важная фигура при дворе короля Ричарда II, возглавил группу паломников, прошедших в 1392–1393 гг. этим маршрутом, пересекших всю Палестину и отбывших через Дамаск и Бейрут на севере. Заметки, которые вел в пути его оруженосец Томас Бригг, пестрят сведениями о стоимости путешествия, транспорте, проводниках, пошлинах, налогах, пище и крове. По всей видимости, он был слишком занят ведением счетов, чтобы писать о том, что видел. В том же году честолюбивый молодой кузен короля Ричарда II Генрих Болингброк, которому тогда было двадцать пять лет, прибыл в паломничество в Иерусалим с одним-единственным ослом, на котором вез провизию(21). Много лет спустя, после того как сверг короля Ричарда и стал править под именем Генриха IV, умирающий король, вспомнив пророчество о том, что его жизнь закончится в Иерусалиме, велел перенести себя в Иерусалимскую залу Вестминстерского дворца, где и скончался.
Наиболее полный отчет о среднем паломничестве XV в. содержится в манускрипте Уильяма Уэя, который побывал в Иерусалиме дважды — в 1458 и 1462 гг., и взялся написать полезный путеводитель, поднимающийся до высот бедекеровских изданий. Прозой и рифмованными строфами, на английском языке и на латыни Уэй снабжает будущего посетителя Иерусалима всеми сведениями, какие ему могут понадобиться. Он приводит курсы валют относительно нобля или дуката вдоль маршрута, по которому проследовал через Кале, Брабант, Кельн, Ломбардию, Венецию, Родос и Кипр в Яффу, чтобы читатели поняли «различия денег между Англией в Суррее и Святой землей». Он советует, какой именно контракт следует заключить с капитаном венецианского корабля, чтобы в него были включены вода и провиант. Он советует, о какой именно дополнительной провизии и предметах обихода следует позаботиться самому, включая «слабительные и укрепляющие» средства, а также кухонные и постельные принадлежности. Он указывает, где именно в Венеции можно купить набитый пером матрас, две подушки, пару простыней и одеяло и как после продать всё это за полцены в Палестине. Он предостерегает путников брать с собой только свежие еду и воду и только «доброе вино» и бдительно присматривать за всеми своими пожитками, ибо «сарацины будут говорить и смеяться с тобой, но украдут у тебя то, что у тебя есть, и то, что возможно».
Уэю, назначенному одним первых профессоров колледжа в Итоне при его основании в 1440 г., потребовалось специальное разрешение короля Генриха IV на путешествие, для того чтобы по возвращении вернуть себе прежнюю должность. «Любовно взвесим его благословенное намерение, — писал король, — мы дозволяем нашему возлюбленному клерку, мастеру Уильяму Уэю, пересечь море для паломничества в Рим, Иерусалим и другие святые места». Возможно, Уэй был отправлен в такое паломничество как раз для того, чтобы написать путеводитель, ведь к этому он приложил немало усилий. Он приводит таблицы расстояний, словарик полезных слов и фраз в переводе на греческий, бывший в то время разговорным языком Леванта, список индульгенций, которые можно получить в различных часовнях, перечень всех святых мест, какие можно посетить за тринадцатидневный тур по Иерусалиму и его окрестностям (10 между Яффой и Иерусалимом, 22 в самом Иерусалиме, 13 в Храме Гроба Господня, 7 в Вифлееме, 8 на берегах Иордана и так далее, — всего 110) и несколько замечаний о правителях страны, законах и распоряжениях, касающихся путешественников-христиан. Он даже приводит десять причин, почему вообще стоит совершить паломничество, включая призыв святого Иеронима, отпущение грехов и возможность приобрести реликвии. Тщание Уэя в том, что касается дат прибытия и отъезда, дает нам точную картину времени, какое требовалось для такого путешествия в конце Средних веков. В первую свою поездку он провел в Палестине менее трех недель и менее двух во вторую, но оба раза отсутствовал в целом по девять месяцев. Путь из Англии в Венецию во второй раз занял почти два месяца, поскольку пришлось сделать крюк из-за разразившейся войны в Германии, обычно же на него уходило от четырех до шести недель. Месяц приходилось дожидаться в Венеции корабля, и само плавание заняло у него месяц в первый раз и почти семь недель во второй. Сравнив это с путевыми заметками паломничества, совершенного в последнее десятилетие X в. архиепископом Кентерберийским Сигериком(22), можно увидеть, сколь мало изменилось за пять столетий. Архиепископу понадобилось почти три месяца, чтобы вернуться из Рима в Англию (часть этого пути описана в путевых заметках), но его задержала дождливая погода. Его повествование показывает, что расстояние, которое можно было покрыть за день пешком или в седле, варьировалась от 5 до 25 миль в зависимости от погоды, пищи и имеющихся странноприимных домов по пути. В удачный день средним было 15 или 20 миль за четыре или пять часов.